Date published: 2025-9-6

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8(S)-HETE (CAS 98462-03-4)

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Alternative Namen:
8(S-hydroxy-(5Z, 9E, 11Z, 14Z)-eicosatetraenoic acid
Anwendungen:
8(S)-HETE ist ein Fettsäuremetabolit und potenzieller Aktivator von PKC und PPARα
CAS Nummer:
98462-03-4
Molekulargewicht:
320.47
Summenformel:
C20H32O3
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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8(S)-HETE ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure, die für Neutrophile chemotaktisch wirkt und ein Zwischenprodukt bei der Synthese der als Leukotriene bekannten Familie von Eicosanoiden ist. Die Verbindung wird in menschlichen Neutrophilen, in Phorbolester-behandelter Mäuseepidermis und durch hepatisches mikrosomales Cytochrom P-4503 biosynthetisiert. 8(S)-HETE reguliert die Migration von Epithelzellen in der Rattenhornhaut. Die Verbindung wurde auch als Schlüsselkomponente der Arachidonsäure bei der Wundheilung der Hornhaut erkannt.


8(S)-HETE (CAS 98462-03-4) Literaturhinweise

  1. Oxidierte Phospholipide aktivieren PPARalpha in einer von Phospholipase A2 abhängigen Weise.  |  Delerive, P., et al. 2000. FEBS Lett. 471: 34-8. PMID: 10760508
  2. 8(S)-Hydroxyeicosatetraensäure ist der Lipoxygenase-Metabolit der Arachidonsäure, der die Migration der Epithelzellen in der Hornhaut der Ratte reguliert.  |  Yamada, M. and Proia, AD. 2000. Cornea. 19: S13-20. PMID: 10832716
  3. Identifizierung eines neuen menschlichen Eicosanoid-Rezeptors, der an G(i/o) gekoppelt ist.  |  Hosoi, T., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 31459-65. PMID: 12065583
  4. Oxidierte Omega-3-Fettsäuren in Fischöl hemmen Leukozyten-Endothel-Interaktionen durch Aktivierung von PPAR alpha.  |  Sethi, S., et al. 2002. Blood. 100: 1340-6. PMID: 12149216
  5. EPA und DHA reduzieren LPS-induzierte Entzündungsreaktionen in HK-2-Zellen: Hinweise auf einen PPAR-gamma-abhängigen Mechanismus.  |  Li, H., et al. 2005. Kidney Int. 67: 867-74. PMID: 15698426
  6. Charakterisierung einer 8-Lipoxygenase-Aktivität, die durch den Phorbolester-Tumorpromotor 12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetat in der Maushaut in vivo induziert wird.  |  Fürstenberger, G., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 15738-45. PMID: 1874732
  7. Identifizierung, Ki-Bestimmung und CoMFA-Analyse von Kernrezeptor-Liganden als kompetitive Inhibitoren des OATP1B1-vermittelten Estradiol-17beta-Glucuronid-Transports.  |  Gui, C., et al. 2009. Pharmacol Res. 60: 50-6. PMID: 19427586
  8. Absolute Konfiguration der Hydroxyeicosatetraensäuren (HETEs), die bei der katalytischen Oxygenierung von Arachidonsäure durch mikrosomales Cytochrom P-450 entstehen.  |  Capdevila, J., et al. 1986. Biochem Biophys Res Commun. 141: 1007-11. PMID: 3101677
  9. Ungezielte metabolomische Profilerstellung von Sphagnum fallax enthüllt neue antimikrobielle Metaboliten.  |  Fudyma, JD., et al. 2019. Plant Direct. 3: e00179. PMID: 31742243
  10. Mikrobiom-Metabolom-Analysen geben Aufschluss über die Auswirkungen von resistenter Stärke auf die Integrität des Darms.  |  Qin, S., et al. 2023. Food Chem. 401: 134148. PMID: 36099823
  11. Die integrierte Analyse der intestinalen Mikrobiota und der Metabolomik zeigt, dass die Infektion mit dem Decapod iridescent virus 1 (DIV1) eine sekundäre bakterielle Infektion und eine metabolische Reprogrammierung bei Marsupenaeus japonicus auslöst.  |  He, Z., et al. 2022. Front Immunol. 13: 982717. PMID: 36189245
  12. Bildung von einzigartigen Mono-Hydroxy-Eicosatetraensäuren aus Arachidonsäure durch menschliche Neutrophile.  |  Goetzl, EJ. and Sun, FF. 1979. J Exp Med. 150: 406-11. PMID: 458381

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8(S)-HETE, 50 µg

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50 µg
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