Date published: 2025-10-23

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8-Oxo-2′-deoxyadenosine (CAS 62471-63-0)

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Alternative Namen:
2′-Deoxy-7,8-dihydro-8-oxo-adenosine; 2′-Deoxy-7,8-dihydroadenosin-8-one; 7,8-Dihydro-8-oxodeoxyadenosine; 8-Oxo-2′-deoxyadenosine; 8-Oxo-2′-deoxydihydroadenosine; 8-Oxo-7,8-dihydro-2′-deoxyadenosine
CAS Nummer:
62471-63-0
Molekulargewicht:
267.24
Summenformel:
C10H13N5O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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8-Oxo-2'-Deoxyadenosin, auch als 8-oxo-dG bezeichnet, ist ein modifiziertes Nukleosid, das durch die Oxidation von Deoxyguanosin entsteht. Als wichtiger Biomarker für oxidativen Stress und DNA-Schäden hat es eine große Bedeutung in der wissenschaftlichen Forschung. Seine Beteiligung wurde bei verschiedenen Krankheiten, wie Krebs, neurodegenerativen Erkrankungen, kardiovaskulären Erkrankungen und Alterungsprozessen beobachtet. In wissenschaftlichen Untersuchungen wurde 8-Oxo-2'-Deoxyadenosin ausgiebig eingesetzt. Seine Rolle bei der Bildung von DNA-Addukten, die zu Mutationen und DNA-Schäden führen können, ist noch nicht vollständig verstanden. Darüber hinaus beeinflusst es die Genexpression, die Proteinfunktion und die zellulären Prozesse. Insbesondere induziert es Zelltod, hemmt die Zellproliferation und aktiviert DNA-Reparaturwege. Außerdem beeinflusst es die mitochondrialen Funktionen und die oxidative Phosphorylierung. Daher dient 8-Oxo-2'-Deoxyadenosin als wertvolles Marker, um oxidativen Stress, DNA-Schäden und deren Auswirkungen in verschiedenen biologischen Kontexten zu bewerten.


8-Oxo-2′-deoxyadenosine (CAS 62471-63-0) Literaturhinweise

  1. Gleichzeitige Messung von 8-Oxo-2'-Deoxyguanosin und 8-Oxo-2'-Deoxyadenosin mittels HPLC-MS/MS.  |  Podmore, ID., et al. 2000. Biochem Biophys Res Commun. 277: 764-70. PMID: 11062026
  2. Messung von 8-Oxo-2'-Deoxyguanosin und 8-Oxo-2'-Deoxyadenosin in DNA und menschlichem Urin mittels Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie-Elektrospray-Tandem-Massenspektrometrie.  |  Weimann, A., et al. 2001. Free Radic Biol Med. 30: 757-64. PMID: 11275475
  3. Messung von 8-Hydroxy-2'-desoxyadenosin in DNA durch Flüssigchromatographie/Massenspektrometrie.  |  Jaruga, P., et al. 2001. Free Radic Biol Med. 31: 336-44. PMID: 11461771
  4. Gleichzeitige Bestimmung von 8-Oxo-2'-desoxyguanosin und 8-Oxo-2'-desoxyadenosin in DNA mit Hilfe von Online-Flüssigkeitschromatographie/Tandem-Massenspektrometrie mit Säulenschaltung.  |  Singh, R., et al. 2009. Rapid Commun Mass Spectrom. 23: 151-60. PMID: 19065576
  5. Automatisiertes Verfahren zur direkten Analyse von 8-Oxo-Guanosin und 8-Oxo-2'-Deoxyguanosin in menschlichem Urin mittels Ultra-Performance-Flüssigkeitschromatographie und Tandem-Massenspektrometrie.  |  Henriksen, T., et al. 2009. Free Radic Biol Med. 47: 629-35. PMID: 19501155
  6. Unterschiedliche Auswirkungen einer oxidativ induzierten Modifikation am C8 von 2'-Desoxyadenosin auf die Bindung von Transkriptionsfaktoren: 8,5'(S)-Cyclo-2'-Deoxyadenosin hemmt die Bindung mehrerer sequenzspezifischer Transkriptionsfaktoren, während 8-Oxo-2'-Deoxyadenosin die Bindung von CREB und NF-kappa B an die DNA erhöht.  |  Abraham, J. and Brooks, PJ. 2011. Environ Mol Mutagen. 52: 287-95. PMID: 20872830
  7. Gleichzeitige Bestimmung von 8-oxo-2'-Desoxyguanosin und 8-oxo-2'-Desoxyadenosin in menschlicher Netzhaut-DNA durch Flüssigchromatographie-Nanoelektrospray-Tandem-Massenspektrometrie.  |  Ma, B., et al. 2016. Sci Rep. 6: 22375. PMID: 26979577
  8. Purin-5',8-Cyclo-2'-Deoxynucleosid-Läsionen: Bildung durch radikalen Stress und Reparatur in menschlichen Brustepithelkrebszellen.  |  Krokidis, MG., et al. 2017. Free Radic Res. 51: 470-482. PMID: 28463089
  9. Auswirkungen von N7-Wasserstoff und C8-Keto auf die Basenpaarung, das mutagene Potenzial und die Reparatur von 8-Oxo-2'-Deoxy-Adenosin: Untersuchung durch Nukleotidanaloga.  |  Wu, J., et al. 2022. Bioorg Chem. 127: 106029. PMID: 35858520
  10. Selektive unnatürliche Basenpaarung und Erkennung von 2-Hydroxy-2'-desoxyadenosin in DNA mit Pseudo-dC-Derivaten.  |  Miyahara, R. and Taniguchi, Y. 2022. J Am Chem Soc. 144: 16150-16156. PMID: 36001794
  11. pH-unabhängige Hemmung der Restriktionsendonuklease-Spaltung durch Bildung einer Dreifachhelix durch Oligonukleotide, die 8-Oxo-2'-Deoxyadenosin enthalten.  |  Wang, Q., et al. 1994. FEBS Lett. 355: 11-14. PMID: 7957952
  12. Triplexbildung durch ein Psoralen-konjugiertes Oligodesoxyribonukleotid, das das Basenanalogon 8-Oxo-adenin enthält.  |  Miller, PS., et al. 1996. Nucleic Acids Res. 24: 730-6. PMID: 8604317
  13. Eigenschaften der Dreifachhelixbildung mit Oligodeoxyribonukleotiden, die 8-Oxo-2'-Deoxyadenosin und 2'-modifizierte Nukleosidderivate enthalten.  |  Ishibashi, T., et al. 1996. Bioorg Med Chem. 4: 2029-34. PMID: 9022968

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8-Oxo-2′-deoxyadenosine, 10 mg

sc-477846
10 mg
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