Date published: 2025-9-6

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8-Hydroxy-5-nitroquinoline (CAS 4008-48-4)

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Alternative Namen:
5-Nitro-8-quinolinol; Nitroxoline
Anwendungen:
8-Hydroxy-5-nitroquinoline wird für die Synthese von neuartigen CO2-löslichen 8-Hydroxychinolin-Chelatbildnern verwendet
CAS Nummer:
4008-48-4
Reinheit:
≥96%
Molekulargewicht:
190.16
Summenformel:
C9H6N2O3
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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8-Hydroxy-5-Nitrochinolin fungiert in experimentellen Anwendungen als Chelatbildner, der an Metallionen wie Kupfer und Zink bindet. Der Wirkmechanismus von 8-Hydroxy-5-Nitrochinolin besteht in der Bildung stabiler Komplexe mit Metallionen, die in verschiedenen analytischen Anwendungen genutzt werden können. 8-Hydroxy-5-Nitrochinolin wird eingesetzt, um selektiv Metallionen aus komplexen Mischungen zu extrahieren und zu quantifizieren, was bei der Bestimmung der Metallkonzentrationen in Proben hilfreich ist. Seine Fähigkeit, Metallkomplexe zu bilden, kann auch bei der Untersuchung des Verhaltens und der Wechselwirkungen von Metallionen in biologischen und Umweltsystemen von Nutzen sein.8-Hydroxy-5-nitrochinolin trägt mit seinen chelatbildenden Eigenschaften dazu bei, die Trennung und Reinigung von Metallionen für analytische und experimentelle Zwecke zu erleichtern. Auf molekularer Ebene beinhaltet der Wirkmechanismus von 8-Hydroxy-5-Nitrochinolin die Bildung stabiler Koordinationskomplexe mit Metallionen, die deren Verhalten beeinflussen und deren Nachweis und Analyse in verschiedenen experimentellen Anwendungen ermöglichen.


8-Hydroxy-5-nitroquinoline (CAS 4008-48-4) Literaturhinweise

  1. Pulverbeugungsstudie der Wasserstoffbrückenbindungen in Nitroxolin und seinem Hydrochlorid.  |  Yatsenko, AV., et al. 2002. Acta Crystallogr C. 58: o19-21. PMID: 11781483
  2. Synthese und Struktur von 3+2- und 2+2+1-Oxorheniumkomplexen mit gemischten Liganden unter Verwendung von 8-Hydroxy-5-nitrochinolin als zweizähnigem N,O-Donor-Liganden.  |  Chen, X., et al. 2000. Inorganica Chim Acta. 308: 80-90. PMID: 20592939
  3. Schiffsche Basenchemie des Rhenium(V)-Oxo-Kerns mit 3+2-Liganden-Donorsätzen.  |  Chen, X., et al. 2001. Inorganica Chim Acta. 316: 33-40. PMID: 20628543
  4. Nitroxolin (8-Hydroxy-5-nitrochinolin) ist ein wirksameres Anti-Krebsmittel als Clioquinol (5-Chlor-7-iod-8-chinolin).  |  Jiang, H., et al. 2011. Cancer Lett. 312: 11-7. PMID: 21899946
  5. Experimentelle und theoretische quantenchemische Untersuchungen von 8-Hydroxy-5-nitrochinolin.  |  Arjunan, V., et al. 2012. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 96: 506-16. PMID: 22728969
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  7. Nitroxolin induziert Apoptose und verlangsamt das Wachstum von Gliomen in vivo.  |  Lazovic, J., et al. 2015. Neuro Oncol. 17: 53-62. PMID: 25074541
  8. Nitroxolin-Molekül: Planar oder nicht? Eine Geschichte des Kampfes zwischen π-π-Konjugation und interatomarer Abstoßung.  |  Tikhonov, DS., et al. 2018. J Phys Chem A. 122: 1691-1701. PMID: 29360361
  9. Auswirkungen der neu entwickelten Arzneimittelkandidaten Nitroxolin und Nelfinavir als Einzelwirkstoffe oder in Kombination mit Erlotinib auf Bauchspeicheldrüsenkrebszellen.  |  Veschi, S., et al. 2018. J Exp Clin Cancer Res. 37: 236. PMID: 30241558
  10. Funktionelle Bewertung von 2.177 US-amerikanischen und internationalen Arzneimitteln identifiziert das Chinolin-Nitroxolin als wirksames amöbizides Mittel gegen den Krankheitserreger Balamuthia mandrillaris.  |  Laurie, MT., et al. 2018. mBio. 9: PMID: 30377287
  11. Synthese und Bewertung einer großen Bibliothek von Nitroxolinderivaten als antiproliferative Mittel gegen Bauchspeicheldrüsenkrebs.  |  Veschi, S., et al. 2020. J Enzyme Inhib Med Chem. 35: 1331-1344. PMID: 32588672
  12. [Aktueller Stand von Nitroxolin].  |  Bergogne-Berezin, E., et al. 1987. Pathol Biol (Paris). 35: 873-8. PMID: 3309832
  13. Protonentransfer im angeregten Zustand im Triplett-Zustand von 8-Hydroxy-5-nitrochinolin: eine Studie über transiente Absorption und zeitaufgelöste Resonanz-Raman-Spektroskopie.  |  Wang, R., et al. 2022. Phys Chem Chem Phys. 25: 402-409. PMID: 36477748

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