Date published: 2025-9-6

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8-Chloroadenosine (CAS 34408-14-5)

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Anwendungen:
8-Chloroadenosine ist ein zytotoxischer Metabolit von 8-Cl-cAMP
CAS Nummer:
34408-14-5
Molekulargewicht:
301.7
Summenformel:
C10H12ClN5O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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8-Chloroadenosin (8-Cl-Ado) ist ein zytotoxischer Metabolit von 8-Cl-cAMP. Es ist ein leistungsstarker Inhibitor der Adenosindeaminase (ADA), einem Enzym, das an der Katabolismus von Adenosin beteiligt ist. 8-Cl-Ado wird aufgrund seiner Fähigkeit, zelluläre Reaktionen auf verschiedene Reize zu modulieren, häufig in der wissenschaftlichen Forschung eingesetzt. Daher ist es nützlich, um die Physiologie von Zellen zu untersuchen. Darüber hinaus wird es in vitro verwendet, um die Auswirkungen von Medikamenten auf Zellen zu untersuchen, den Stoffwechsel von Medikamenten zu untersuchen und die Auswirkungen von Medikamenten auf Enzyme zu untersuchen. 8-Cl-Ado hat sich als modulierende Wirkung auf die Aktivität von G-Protein-gekoppelten Rezeptoren, Adenylylzyklase, Phospholipase C und Protein-Kinase C sowie auf die Erhöhung der Expression von Cyclooxygenase-2 gezeigt.


8-Chloroadenosine (CAS 34408-14-5) Literaturhinweise

  1. Synthese und Hybridisierungseigenschaften von RNA, die 8-Chloradenosin enthält.  |  Chen, LS. and Sheppard, TL. 2002. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 21: 599-617. PMID: 12484453
  2. Die durch 8-Chloradenosin induzierte Wachstumshemmung, Differenzierung und G(0)/G(1)-Arretierung von HL-60-Zellen geht mit einer Abschwächung von Cyclin D1 und Telomerase und einer Aufwärtsregulierung von p21(WAF1/CIP1) einher.  |  Zhu, B., et al. 2006. J Cell Biochem. 97: 166-77. PMID: 16173047
  3. Wachstumshemmung menschlicher Gliomzellen durch 8-Chloradenosin, einem aktiven Metaboliten von 8-Chlor-cyclischem Adenosin-3':5'-monophosphat.  |  Langeveld, CH., et al. 1992. Cancer Res. 52: 3994-9. PMID: 1617676
  4. Präklinische Aktivität von 8-Chloradenosin bei Mantelzell-Lymphomen: Rolle der Energieverarmung und der Hemmung der DNA- und RNA-Synthese.  |  Dennison, JB., et al. 2009. Br J Haematol. 147: 297-307. PMID: 19709085
  5. Intrazelluläre Succinylierung von 8-Chloradenosin und ihre Auswirkung auf den Fumaratgehalt.  |  Dennison, JB., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 8022-30. PMID: 20064937
  6. Regioselektive enzymatische Undecylenoylierung von 8-Chloradenosin und seinen Analoga mit 2-Methyltetrahydrofuran auf Biomassebasis als Lösungsmittel.  |  Gao, WL., et al. 2012. Bioresour Technol. 118: 82-8. PMID: 22705510
  7. Ortsselektive zyklische AMP-Analoga als neue biologische Hilfsmittel zur Wachstumskontrolle, Differenzierung und Proto-Onkogen-Regulierung.  |  Cho-Chung, YS., et al. 1989. Cancer Invest. 7: 161-77. PMID: 2551468
  8. 8-Chloradenosin-Empfindlichkeit bei Nierenzellkarzinomen ist mit AMPK-Aktivierung und mTOR-Signalweghemmung verbunden.  |  Kearney, AY., et al. 2015. PLoS One. 10: e0135962. PMID: 26313261
  9. 8-Chloradenosin induziert Apoptose in menschlichen Koronararterien-Endothelzellen durch die Aktivierung der 'unfolded protein response'.  |  Tang, V., et al. 2019. Redox Biol. 26: 101274. PMID: 31307008
  10. 8-Chloradenosin verändert das Stoffwechselprofil und reguliert die Antioxidantien- und DNA-Schadensreparaturwege in Makrophagen herunter.  |  Macer-Wright, JL., et al. 2020. Chem Res Toxicol. 33: 402-413. PMID: 31778309
  11. Bekämpfung der metabolischen Anfälligkeit von Blasten der akuten myeloischen Leukämie mit einer Kombination aus Venetoclax und 8-Chlor-Adenosin.  |  Buettner, R., et al. 2021. J Hematol Oncol. 14: 70. PMID: 33902674
  12. 8-Azaadenosin und 8-Chloradenosin sind keine selektiven Inhibitoren von ADAR.  |  Cottrell, KA., et al. 2021. Cancer Res Commun. 1: 56-64. PMID: 35586115
  13. 8-Chloroadenosin vermittelt die durch 8-chlorcyclisches AMP induzierte Herabregulierung der cyclischen AMP-abhängigen Proteinkinase in normalen und neoplastischen Lungenepithelzellen der Maus über einen von cyclischem AMP unabhängigen Mechanismus.  |  Lange-Carter, CA., et al. 1993. Cancer Res. 53: 393-400. PMID: 8380255

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