Date published: 2025-9-11

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SC51089 (CAS 146033-02-5)

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Alternative Namen:
8-Chloro-dibenz[b,f][1,4]oxazepine-10(11H)-carboxylic acid 2-[1-oxo-3-(4-pyridinyl)propyl]hydrazide monohydrochloride
Anwendungen:
SC51089 ist ein starker und selektiver Antagonist der EP1-Rezeptoren
CAS Nummer:
146033-02-5
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
459.33
Summenformel:
C22H19ClN4O3•HCl
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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sc-51089 ist ein selektiver Antagonist von Prostaglandin E2, der spezifisch für den Rezeptorsubtyp EP1 ist. Studien deuten darauf hin, dass sc-51089 bei Ratten als Folge seiner antagonistischen Wirkung auf Prostaglandin E2 nociceptive Verhaltensweisen induzieren kann. Diese Verbindung enthält eine Diacylhydrazin-Einheit, die oft beobachtet wurde, um Hydrazin freizusetzen. Alternativstudien deuten darauf hin, dass sc-51089 sowohl von Ratten- als auch von menschlichen Hepatozyten metabolisiert werden kann, wobei jedoch unterschiedliche Metaboliten produziert werden. So unterliegt sc-51089 beispielsweise bei menschlichen Hepatozyten einer aromatischen Hydroxylierung mit anschließender Glucuronidierung und Sulfatierung, während bei Ratten-Hepatozyten eine oxidative N-Dealkylierung mit Öffnung des Oxazepinrings und anschließender Glucuronidierung beobachtet wird. sc-51089 ist ein Inhibitor von EP2 und EP3.


SC51089 (CAS 146033-02-5) Literaturhinweise

  1. Hemmung des Wachstums menschlicher Gliomzellen durch den PHS-2-Inhibitor NS398 und den selektiven Prostaglandin-E-Rezeptor-Subtyp EP1-Antagonisten SC51089.  |  Matsuo, M., et al. 2004. J Neurooncol. 66: 285-92. PMID: 15015658
  2. Die Neuroprotektion durch die Hemmung des PGE2-Rezeptors EP1 erfolgt über den PTEN/AKT-Signalweg.  |  Zhou, P., et al. 2008. Neurobiol Dis. 29: 543-51. PMID: 18178094
  3. Die Hemmung des Prostaglandin-E2-EP1-Rezeptors führt nicht zu einer Neuroprotektion bei Mäusen mit chirurgisch verursachten Hirnverletzungen.  |  Khatibi, NH., et al. 2011. Acta Neurochir Suppl. 111: 277-81. PMID: 21725768
  4. Die Blockade des Progesteronrezeptors schützt wirksam die Lebensfähigkeit der Betazellen der Bauchspeicheldrüse.  |  Zhou, R., et al. 2013. Steroids. 78: 987-95. PMID: 23827354
  5. Antagonismus des Prostaglandin-E2-EP1-Rezeptors in MDCK-Zellen erhöht das Wachstum durch Aktivierung von Akt und des epidermalen Wachstumsfaktorrezeptors.  |  Taub, M., et al. 2014. Am J Physiol Renal Physiol. 307: F539-50. PMID: 25007872
  6. Toxische Rolle des Prostaglandin-E2-Rezeptors EP1 nach intrazerebralen Blutungen bei Mäusen.  |  Zhao, X., et al. 2015. Brain Behav Immun. 46: 293-310. PMID: 25697396
  7. Die Rolle der spinalen Cyclooxygenase-2 und des Prostaglandins E2 bei der Fentanyl-induzierten Hyperalgesie bei Ratten.  |  Li, QB., et al. 2018. Br J Anaesth. 120: 827-835. PMID: 29576123
  8. EP1-Rezeptor ist am Prostaglandin-E2-induzierten Wachstum von Osteosarkomen beteiligt.  |  Niu, JC., et al. 2019. Bosn J Basic Med Sci. 19: 265-273. PMID: 30995899
  9. Vergleich von Prostaglandin E1- und Prostaglandin E2-induzierter Hyperalgesie bei der Ratte.  |  Khasar, SG., et al. 1994. Neuroscience. 62: 345-50. PMID: 7830882
  10. N-substituierte Dibenzoxazepine als analgetische PGE2-Antagonisten.  |  Hallinan, EA., et al. 1993. J Med Chem. 36: 3293-9. PMID: 7901416
  11. Antinozizeptive Wirkung von spinal verabreichten Prostaglandin-E-Rezeptor-Antagonisten im Formalin-Test an der Ratte.  |  Malmberg, AB., et al. 1994. Neurosci Lett. 173: 193-6. PMID: 7936413
  12. Vergleich des Metabolismus von sc-42867 und sc-51089, zwei PGE2-Antagonisten, in Hepatozytenkulturen von Ratten und Menschen.  |  Lee, K., et al. 1994. Xenobiotica. 24: 25-36. PMID: 8165819
  13. Aminoacetylanteil als potenzieller Ersatz für die Diacylhydrazingruppe von sc-51089, einem starken PGE2-Antagonisten, und seinen Analoga.  |  Hallinan, EA., et al. 1996. J Med Chem. 39: 609-13. PMID: 8558534

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SC51089, 5 mg

sc-201344
5 mg
$59.00

SC51089, 25 mg

sc-201344A
25 mg
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