Date published: 2025-9-6

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8-Bromoadenosine 3′,5′-cyclic monophosphate (CAS 23583-48-4)

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Alternative Namen:
8-Br-cAMP
Anwendungen:
8-Bromoadenosine 3',5'-cyclic monophosphate ist ein membrandurchlässiges cAMP-Analogon
CAS Nummer:
23583-48-4
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
408.10
Summenformel:
C10H11BrN5O6P
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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8-Bromoadenosin-3',5'-cyclophosphat ist ein synthetisches Analogon von zyklischem Adenosinmonophosphat (cAMP), einem Second Messenger, der an vielen biologischen Prozessen beteiligt ist. Dieser Stoff wird in der biologischen Forschung häufig verwendet, um cAMP-abhängige zelluläre Signalwege zu untersuchen, da er gegen den Abbau durch Phosphodiesterasen resistent ist, die natürliches cAMP abbauen. Durch die Aktivierung der cAMP-abhängigen Proteinkinase (PKA) ist 8-Bromoadenosin-3',5'-cyclophosphat entscheidend für die Untersuchung der Signalwege, die Prozesse wie die Genexpression, den Stoffwechsel und die Zellteilung steuern. Es wird auch in Studien zur Rolle von cAMP bei der Hormonwirkung und der Neurotransmission eingesetzt. Die Einführung des Bromatoms an der 8-Position des Adeninrings bietet nicht nur Stabilität gegen enzymatischen Abbau, sondern ermöglicht es den Forschern auch, die dynamische Natur der cAMP-beteiligten Signalnetzwerke zu untersuchen. Dieser Stoff trägt dazu bei, die Feinheiten der zellulären Kommunikation und die molekularen Mechanismen, die verschiedenen physiologischen Reaktionen zugrunde liegen, zu ergründen.


8-Bromoadenosine 3′,5′-cyclic monophosphate (CAS 23583-48-4) Literaturhinweise

  1. Auswirkungen von erhöhtem intrazellulärem cAMP auf die Carbachol-stimulierte Zymogen-Aktivierung, -Sekretion und -Verletzung in der Pankreas-Azinuszelle.  |  Chaudhuri, A., et al. 2005. Am J Physiol Gastrointest Liver Physiol. 288: G235-43. PMID: 15458924
  2. Regulierung von Transient-Receptor-Potential-Kanälen des Melastatin-Typs 8 (TRPM8): Wirkung von cAMP, Cannabinoid-CB(1)-Rezeptoren und Endovanilloiden.  |  De Petrocellis, L., et al. 2007. Exp Cell Res. 313: 1911-20. PMID: 17428469
  3. Antidepressivum-ähnliche Wirkung von 8-Br-cAMP, einem PKA-Aktivator, im forcierten Schwimmtest.  |  Brański, P., et al. 2008. J Neural Transm (Vienna). 115: 829-30. PMID: 18239846
  4. Der Progesteronrezeptor als Transkriptionsfaktor reguliert die Phospholipase D1-Expression durch unabhängige Aktivierung von Proteinkinase A und Ras während der 8-Br-cAMP-induzierten Dezidualisierung in menschlichen endometrialen Stromazellen.  |  Cho, JH., et al. 2011. Biochem J. 436: 181-91. PMID: 21284604
  5. cGMP und zyklische Nukleotid-gesteuerte Kanäle sind an der Kapazitätsbildung von Mäusespermien beteiligt.  |  Cisneros-Mejorado, A. and Sánchez Herrera, DP. 2012. FEBS Lett. 586: 149-53. PMID: 22192355
  6. Die Aktivierung der cAMP-abhängigen Proteinkinase verringert die Freisetzung von Zytokinen in bronchialen Epithelzellen.  |  Wyatt, TA., et al. 2014. Am J Physiol Lung Cell Mol Physiol. 307: L643-51. PMID: 25150062
  7. Hemmung der zyklischen Nukleotid-abhängigen Proteinkinase durch H-8: Auswirkungen auf den Ionentransport.  |  O'Grady, SM., et al. 1988. Am J Physiol. 254: C115-21. PMID: 2827509
  8. Angiogenese und vaskulogene Mimikry werden durch 8-Br-cAMP über die Aktivierung des cAMP/PKA-Wegs bei Darmkrebs gehemmt.  |  Wang, S., et al. 2018. Onco Targets Ther. 11: 3765-3774. PMID: 29997437
  9. Auswirkungen von 8-Bromadenosin-3':5'-cyclischem Monophosphat auf proteolytische Enzyme, Adhäsionsvermögen und Lungenbesiedlungsfähigkeit von geklonten, schwach metastasierenden Lewis-Lungenkarzinom-Zellen.  |  Takenaga, K. 1986. Jpn J Cancer Res. 77: 998-1004. PMID: 3023266
  10. Auswirkungen von Phorbolester auf die Aktivität der Proteinkinase C und Auswirkungen einer Verringerung ihrer Aktivität auf den Thyrotropin-, Forskolin- und 8'-Bromadenosin-3',5'-cyclischen Monophosphat-induzierten [3H]Thymidin-Einbau in FRTL-5-Zellen der Ratte.  |  Akiguchi, I., et al. 1993. J Endocrinol. 138: 379-89. PMID: 8277216
  11. Die latente Agonistenaktivität des Steroidantagonisten RU486 wird in Zellen demaskiert, die mit Aktivatoren der Proteinkinase A behandelt werden.  |  Nordeen, SK., et al. 1993. Mol Endocrinol. 7: 731-42. PMID: 8395651
  12. Unterschiedliche Phosphorylierung des Hühnerprogesteronrezeptors bei hormonabhängiger und ligandenunabhängiger Aktivierung.  |  Bai, W., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 10457-63. PMID: 9099688
  13. Die Hochregulierung des cAMP/PKA-Signalwegs hemmt die Proliferation, induziert die Differenzierung und führt zur Apoptose in malignen Gliomen.  |  Chen, TC., et al. 1998. Lab Invest. 78: 165-74. PMID: 9484714

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