Date published: 2025-9-7

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8-Bromoadenosine (CAS 2946-39-6)

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Alternative Namen:
6-Amino-8-bromopurine riboside
Anwendungen:
8-Bromoadenosine ist ein Hemmstoff der Adenosinbindung
CAS Nummer:
2946-39-6
Molekulargewicht:
346.14
Summenformel:
C10H12BrN5O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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8-Bromadenosin, ein Adenosin-Analogon, kann zur Erforschung der biochemischen und physiologischen Auswirkungen von Adenosin verwendet werden. 8-Bromadenosin wird zur Untersuchung von Signaltransduktionswegen verwendet, insbesondere von solchen, an denen Adenosinrezeptoren beteiligt sind. Indem es als Agonist oder Antagonist wirkt, kann 8-Bromadenosin zur Modulation der Rezeptoraktivität in zellbasierten Assays verwendet werden. In der Molekularbiologie wird 8-Bromadenosin häufig als selektiver Wirkstoff bei der Untersuchung des Nukleinsäurestoffwechsels und der Funktion eingesetzt. Der Einbau von 8-Bromadenosin in RNA-Moleküle kann die RNA-Verarbeitung, -Stabilität und -Interaktion mit Proteinen beeinflussen, was Einblicke in die Mechanismen der RNA-vermittelten zellulären Prozesse ermöglicht.


8-Bromoadenosine (CAS 2946-39-6) Literaturhinweise

  1. Synthese, Photochemie und Anwendung von (7-Methoxycumarin-4-yl)methyl-caged 8-Bromadenosin-zyklisches 3',5'-Monophosphat und 8-Bromoguanosin-zyklisches 3',5'-Monophosphat, die im Nanosekundenbereich photolysiert werden.  |  Hagen, V., et al. 1999. J Photochem Photobiol B. 53: 91-102. PMID: 10672534
  2. 8-Bromadenosin-3':5'-zyklisches Monophosphat als Promotor der Zellteilung in exzidiertem Tabakmarkparenchymgewebe.  |  Wood, HN. and Braun, AC. 1973. Proc Natl Acad Sci U S A. 70: 447-50. PMID: 16592058
  3. Die Behandlung intakter striataler Neuronen mit Cholera-Toxin oder 8-Bromadenosin-3',5'-(zyklisch)phosphat verringert die Fähigkeit von Pertussis-Toxin, die Alpha-Untereinheiten von inhibitorischen und anderen Guanin-Nukleotid-bindenden regulatorischen Proteinen, Gi und Go, zu ADP-Ribosylieren. Beweise für zwei unterschiedliche Mechanismen.  |  Maus, M., et al. 1991. Eur J Biochem. 196: 313-20. PMID: 1848817
  4. Über die Fähigkeit von 8-Bromadenosintriphosphat, die Kontraktilität von Skelettmuskelfasern bei Wirbeltieren zu unterstützen.  |  Iwamoto, H. 2008. J Muscle Res Cell Motil. 29: 45-55. PMID: 18615269
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  6. Muster der Expression von humanem Chorion-Gonadotropin in unbehandelten und 8-Bromadenosin-behandelten JAR-Choriokarzinomzellen.  |  Martell, RE. and Ruddon, RW. 1990. Endocrinology. 126: 2757-64. PMID: 2184024
  7. Bildung von 8-S-L-Cysteinyladenosin aus 8-Bromadenosin und Cystein.  |  Suzuki, T., et al. 2018. Chem Pharm Bull (Tokyo). 66: 184-187. PMID: 29386470
  8. Auswirkungen von 8-Bromadenosin-3':5'-cyclischem Monophosphat auf proteolytische Enzyme, Adhäsionsvermögen und Lungenbesiedlungsfähigkeit von geklonten, schwach metastasierenden Lewis-Lungenkarzinom-Zellen.  |  Takenaga, K. 1986. Jpn J Cancer Res. 77: 998-1004. PMID: 3023266
  9. Unterschiedliche Mechanismen der DNA-Radiosensibilisierung durch 8-Bromadenosin und 2'-Deoxy-2'-fluorocytidin, beobachtet auf DNA-Origami-Nanorahmen-Trägern.  |  Sala, L., et al. 2022. J Phys Chem Lett. 13: 3922-3928. PMID: 35472278
  10. Interaktion zwischen Glukokortikoiden, 8-Bromadenosin-3',5'-monophosphat und Insulin bei der Regulierung der Synthese von Carbamoylphosphat-Synthetase I im Reuber-Hepatom H-35.  |  Kitagawa, Y. and Sugimoto, E. 1985. Eur J Biochem. 150: 249-54. PMID: 3894022
  11. Kristall- und Molekularstruktur von 8-Bromoguanosin und 8-Bromadenosin, zwei Purin-Nukleosiden in Synkonformation.  |  Tavale, SS. and Sobell, HM. 1970. J Mol Biol. 48: 109-23. PMID: 5448585
  12. Studien über Nukleoside und Nukleotide. XLI. Purin-Cyclonukleoside. 8. Selektive Sulfonylierung von 8-Bromadenosin-Derivaten und eine alternative Synthese von 8,2'- und 8,3'-S-Cyclonucleosiden.  |  Ikehara, M. and Kaneko, M. 1970. Tetrahedron. 26: 4251-9. PMID: 5469477
  13. Studien über Nukleoside und Nukleotide. 38. Synthese von 8-Bromadenosin-Nukleotiden.  |  Ikehara, M. and Uesugi, S. 1969. Chem Pharm Bull (Tokyo). 17: 348-54. PMID: 5782965
  14. Zyklisches AMP reguliert den Botenstoff-RNA-Spiegel des stimulierenden GTP-bindenden Proteins Gs alpha. Isoproterenol, Forskolin und 8-Bromadenosin-3':5'-zyklisches Monophosphat erhöhen den Spiegel der Gs alpha mRNA in kultivierten Astrogliazellen.  |  Dib, K., et al. 1994. Eur J Biochem. 219: 529-37. PMID: 7508389
  15. Synthese der 2'-Desoxy-2'-fluor- und 3'-Desoxy-3'-fluor-Analoga von 8-Bromadenosin.  |  Maruyama, T., et al. 1997. Nucleic Acids Symp Ser. 17-8. PMID: 9585977

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