Date published: 2025-9-10

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8-(4-Chlorophenylthio)-2′-O-methyladenosine 3′,5′-cyclic Monophosphate sodium salt (CAS 510774-50-2)

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Alternative Namen:
8-CPT-2′-O-Me-cAMP Na
CAS Nummer:
510774-50-2
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
507.82
Summenformel:
C17H16ClN5O6PS•Na
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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8-(4-Chlorphenylthio)-2#39-O-methyladenosin 3#39,5#39-cyclic Monophosphat Natrium-Salz ist ein spezifischer, potenter und membranpermeanter Aktivator des Epac cAMP-Rezeptors. Der Wirkstoff aktiviert Epac1 und Epac2, die Guanin-Nukleotid-Austauschfaktoren (GEFs) für die kleinen GTPasen Rap1 und Rap2. 8-CPT-2#39-O-Me-cAMP. Na aktiviert nicht Protein-Kinase-A (PKA) und ist daher ein wertvolles Werkzeug, um spezifisch zwischen PKA- und Epac-vermittelten Effekten zu unterscheiden. Da eine freie 2#39-Ribose-Hydroxylgruppe in cyclischem AMP für die Stimulation von PKA essentiell ist, ist die methylierte Struktur von 8-CPT-2#39-O-Me-cAMP. Na ein extrem schlechter PKA-Aktivator. 8-CPT-2#39-O-Me-cAMP. Na hat eine hohe Lipophilie, die eine gute Membranpermeabilität in den meisten Biosystemen ermöglicht, und seine erhöhte Resistenz gegen Phosphodiesterasen verhindert eine schnelle Hydrolyse.


8-(4-Chlorophenylthio)-2′-O-methyladenosine 3′,5′-cyclic Monophosphate sodium salt (CAS 510774-50-2) Literaturhinweise

  1. Ein neues Epac-spezifisches cAMP-Analogon zeigt eine unabhängige Regulierung von Rap1 und ERK.  |  Enserink, JM., et al. 2002. Nat Cell Biol. 4: 901-6. PMID: 12402047
  2. Epac-selektives cAMP-Analogon 8-pCPT-2'-O-Me-cAMP als Stimulus für Ca2+-induzierte Ca2+-Freisetzung und Exozytose in Beta-Zellen des Pankreas.  |  Kang, G., et al. 2003. J Biol Chem. 278: 8279-85. PMID: 12496249
  3. Zyklisches AMP induziert die Integrin-vermittelte Zelladhäsion durch Epac und Rap1 bei Stimulation des beta-2-adrenergen Rezeptors.  |  Rangarajan, S., et al. 2003. J Cell Biol. 160: 487-93. PMID: 12578910
  4. Zyklisches AMP potenziert den Cadherin-vermittelten Zell-Zell-Kontakt des Gefäßendothels, um die endotheliale Barrierefunktion über einen Epac-Rap1-Signalweg zu verbessern.  |  Fukuhara, S., et al. 2005. Mol Cell Biol. 25: 136-46. PMID: 15601837
  5. Die durch Lysophosphatidsäure und Endothelin induzierte Proliferation von Ovarialkarzinom-Zelllinien wird durch die Neutralisierung von Granulin-Epithelin-Vorläufer (GEP), einem Überlebensfaktor für Ovarialkarzinom, abgeschwächt.  |  Kamrava, M., et al. 2005. Oncogene. 24: 7084-93. PMID: 16044162
  6. Aktivatoren von Epac-Proteinen induzieren die Entspannung der isolierten Ratten-Aorta.  |  Sukhanova, IF., et al. 2006. Dokl Biol Sci. 411: 441-4. PMID: 17425034
  7. Interaktion zwischen TCL1 und Epac1 bei der Aktivierung von Akt-Kinasen in Plasmamembranen und Kernen von 8-CPT-2-O-Me-cAMP-stimulierten Makrophagen.  |  Misra, UK., et al. 2008. Cell Signal. 20: 130-8. PMID: 17993260
  8. Der cAMP-aktivierte GTP-Austauschfaktor Epac1 erhöht die Plasmamembran- und Kern-Act-Kinase-Aktivitäten in 8-CPT-2-O-Me-cAMP-stimulierten Makrophagen: Gen-Silencing des cAMP-aktivierten GTP-Austauschfaktors Epac1 verhindert die 8-CPT-2-O-Me-cAMP-Aktivierung der Akt-Aktivität in Makrophagen.  |  Misra, UK., et al. 2008. Cell Signal. 20: 1459-70. PMID: 18495429
  9. PKA-abhängige und unabhängige cAMP-Signalgebung bei der Differenzierung von 3T3-L1-Fibroblasten.  |  Martini, CN., et al. 2009. Mol Cell Endocrinol. 298: 42-7. PMID: 19010385
  10. Neuartige Adenosin- und cAMP-Signalwege in wandernden Gliazellen.  |  Bernascone, S., et al. 2010. Cell Calcium. 48: 83-90. PMID: 20688392
  11. PKA und Epac hemmen synergistisch die Proliferation glatter Muskelzellen.  |  Hewer, RC., et al. 2011. J Mol Cell Cardiol. 50: 87-98. PMID: 20971121
  12. Adiponectin dämpft den durch Angiotensin II ausgelösten oxidativen Stress in tubulären Nierenzellen durch AMPK- und cAMP-Epac-Signaltransduktionswege.  |  Fang, F., et al. 2013. Am J Physiol Renal Physiol. 304: F1366-74. PMID: 23535586
  13. Der cAMP-Effektor EPAC aktiviert den Transkriptionsfaktor Elk1 in der glatten Prostatamuskulatur und ist ein wichtiger Regulator der α1-adrenergen Kontraktion.  |  Hennenberg, M., et al. 2013. J Biomed Sci. 20: 46. PMID: 23815815

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8-(4-Chlorophenylthio)-2′-O-methyladenosine 3′,5′-cyclic Monophosphate sodium salt, 1 mg

sc-202028
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8-(4-Chlorophenylthio)-2′-O-methyladenosine 3′,5′-cyclic Monophosphate sodium salt, 5 mg

sc-202028A
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