Date published: 2025-9-8

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8-(3-Chlorostyryl)caffeine (CAS 147700-11-6)

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Alternative Namen:
CSC
Anwendungen:
8-(3-Chlorostyryl)caffeine ist ein selektiver Adenosin-A2A-R- und MAO-B-Hemmer
CAS Nummer:
147700-11-6
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
330.77
Summenformel:
C16H15CIN4O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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8-(3-Chlorostyryl)koffein, auch bekannt als 3-Chloro-8-styrylkoffein oder 3-CSC, teilt eine strukturelle Ähnlichkeit mit Koffein. Obwohl die genaue Wirkungsweise von 3-CSC teilweise unklar ist, wird angenommen, dass es als Antagonist des A2A-Rezeptors wirkt. Dadurch behindert es die Bindung von Adenosin an den Rezeptor und verhindert so die Aktivierung von Downstream-Signalkaskaden. Darüber hinaus zeigt 3-CSC die Fähigkeit, das Enzym Cyclooxygenase-2 (COX-2) zu hemmen.


8-(3-Chlorostyryl)caffeine (CAS 147700-11-6) Literaturhinweise

  1. 8-(3-Chlorostyryl)-Koffein kann die MPTP-Neurotoxizität durch die doppelte Wirkung der Hemmung der Monoaminoxidase und des A2A-Rezeptor-Antagonismus abschwächen.  |  Chen, JF., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 36040-4. PMID: 12130655
  2. Koffein reguliert die neuronale Expression des Dopamin-2-Rezeptor-Gens.  |  Stonehouse, AH., et al. 2003. Mol Pharmacol. 64: 1463-73. PMID: 14645677
  3. Wirkung des Adenosin-A2A-Rezeptor-Antagonisten 8-(3-Chlorostyryl)Koffein auf die Biotransformation von L-DOPA im Striatum der Ratte.  |  Gołembiowska, K. and Dziubina, A. 2004. Brain Res. 998: 208-17. PMID: 14751592
  4. Zytokin-Purin-Interaktionen bei Verhaltensdepressionen bei Ratten.  |  Minor, TR., et al. 2003. Integr Physiol Behav Sci. 38: 189-202. PMID: 15070082
  5. Adenosinrezeptor-Antagonismus bei akuter Tacrolimus-Toxizität.  |  McLaughlin, GE., et al. 2006. Nephrol Dial Transplant. 21: 1961-5. PMID: 16522656
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  7. Kardioprotektive Effekte von 2-Octynyladenosin (YT-146) in ischämischen/reperfundierten Rattenherzen.  |  Sasamori, J., et al. 2011. J Cardiovasc Pharmacol. 57: 166-73. PMID: 21052018
  8. Wirkung von Adenosin-A(2A)-Rezeptor-Antagonisten und L-DOPA auf Hydroxylradikale, Glutamat und Dopamin im Striatum von 6-OHDA-behandelten Ratten.  |  Gołembiowska, K. and Dziubina, A. 2012. Neurotox Res. 21: 222-30. PMID: 21830163
  9. Die Rolle von Adenosinrezeptoren bei Amitriptylin-induzierten elektrophysiologischen Veränderungen im Rattenvorhof.  |  Kalkan, S., et al. 2013. Hum Exp Toxicol. 32: 62-9. PMID: 23111876
  10. Eine Analyse der Reaktionen auf Defibrotid im Lungengefäßbett der Katze.  |  Kaye, AD., et al. 2016. Am J Ther. 23: e757-65. PMID: 24368612
  11. Die Rolle von Adenosinrezeptoren und endogenem Adenosin bei der durch Citalopram verursachten kardiovaskulären Toxizität.  |  Oransay, K., et al. 2014. Indian J Pharmacol. 46: 378-85. PMID: 25097274
  12. 8-(3-Chlorostyryl)Koffein (CSC) ist ein selektiver A2-Adenosin-Antagonist in vitro und in vivo.  |  Jacobson, KA., et al. 1993. FEBS Lett. 323: 141-4. PMID: 8495727
  13. Endogenes Adenosin hemmt die durch Lipopolysaccharid stimulierte Synthese des Tumor-Nekrose-Faktors.  |  Eigler, A., et al. 1997. Scand J Immunol. 45: 132-9. PMID: 9042424

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8-(3-Chlorostyryl)caffeine, 10 mg

sc-203786
10 mg
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8-(3-Chlorostyryl)caffeine, 50 mg

sc-203786A
50 mg
$362.00