Date published: 2025-12-19

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8,12-iso-iPF2α-VI 1,5- lactone

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Molekulargewicht:
336.2
Summenformel:
C20H32O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Ein racemisches Gemisch der Lactonformen der freien Säure, 8,12-iso- iPF2α-VI. Die früher als IPF2α-I bezeichnete freie Säureform iPF2α-VI ist das am häufigsten vorkommende F2-iP-Regioisomer im Urin von Ratten, die mit CCl4 behandelt wurden, um die Lipidperoxidation auszulösen.3 iPF2α-VI ist das einzige Regioisomer, das einer Lactonisierung unterliegt und in vivo langsam auftritt, aber chemisch gesteuert werden kann.4 Das weniger polare Lacton lässt sich leicht von den freien Säureformen von iPF2α abtrennen.4 Während der Gehalt an iPF2α-VI in Plasma, Urin und Organen als Biomarker für oxidativen Stress verwendet wird,5,6 rufen einige F2-iPs auch signifikante biologische Effekte hervor.7


8,12-iso-iPF2α-VI 1,5- lactone Literaturhinweise

  1. Erhöhter oxidativer Stress bei Scavenger-Rezeptor-BI-Knockout-Mäusen mit dysfunktionalem HDL.  |  Van Eck, M., et al. 2007. Arterioscler Thromb Vasc Biol. 27: 2413-9. PMID: 17717299
  2. F2-Isoprostan-Rezeptoren auf Leberstellatzellen.  |  Gardi, C., et al. 2008. Lab Invest. 88: 124-31. PMID: 18158556
  3. Eine Reihe von Prostaglandin F2-ähnlichen Verbindungen wird beim Menschen in vivo durch einen nicht durch Cyclooxygenase, sondern durch freie Radikale katalysierten Mechanismus gebildet.  |  Morrow, JD., et al. 1990. Proc Natl Acad Sci U S A. 87: 9383-7. PMID: 2123555
  4. Identifizierung und relative Quantifizierung von F2-Isoprostan-Regioisomeren, die in vivo in der Ratte gebildet werden.  |  Waugh, RJ., et al. 1997. Free Radic Biol Med. 23: 943-54. PMID: 9378374
  5. IPF2alpha-I: ein Index der Lipidperoxidation beim Menschen.  |  Praticò, D., et al. 1998. Proc Natl Acad Sci U S A. 95: 3449-54. PMID: 9520386
  6. Totalsynthese von 17,17,18,18-d4-iPF2alpha-VI und Quantifizierung von iPF2alpha-VI in menschlichem Urin durch Gaschromatographie/Massenspektrometrie.  |  Adiyaman, M., et al. 1998. Anal Biochem. 262: 45-56. PMID: 9735147
  7. Beweise für die Bildung von Dinorisoprostanen E1 aus Alpha-Linolensäure in Pflanzen.  |  Parchmann, S. and Mueller, MJ. 1998. J Biol Chem. 273: 32650-5. PMID: 9830005

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