Date published: 2025-9-11

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7-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)coumarin (CAS 575-03-1)

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Alternative Namen:
4-(Trifluoromethyl)umbelliferone
Anwendungen:
7-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)coumarin ist ein fluoreszierender pH-Indikator
CAS Nummer:
575-03-1
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
230.14
Summenformel:
C10H5F3O3
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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7-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)coumarin ist als fluoreszierender pH-Indikator nützlich. 7-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)coumarin, auch als 7-Hydroxy-4-trifluoromethylcoumarin oder 7-Hydroxy-4-TFMC bezeichnet, ist ein hochfluoreszierender Stoff, der in der wissenschaftlichen Forschung weit verbreitet ist. Als Mitglied der Coumarin-Familie von Verbindungen weist es eine charakteristische Benzopyran-2-on-Ringstruktur auf. Die außergewöhnliche Fluoreszenz von 7-Hydroxy-4-TFMC wird bei einer Anregungswellenlänge von 360 nm und einer Emissionswellenlänge von 460 nm deutlich. Diese einzigartige Eigenschaft macht es zu einer idealen Wahl als fluoreszierendes Farbmittel für Bildgebungszwecke und als fluoreszierendes Sondenmolekül zur Detektion verschiedener biologischer Moleküle. Die Bedeutung von 7-Hydroxy-4-TFMC in der wissenschaftlichen Forschung liegt in seiner Fähigkeit, effizient mit einer Vielzahl biologischer Moleküle zu interagieren. Diese Verbindung dient als unverzichtbares Werkzeug zur Detektion und Quantifizierung wichtiger Biomoleküle wie Proteine, Nukleinsäuren und kleine Moleküle. Darüber hinaus ermöglicht es Forschern, kritische biologische Prozesse wie Zellzyklusprogression und Protein-Protein-Interaktionen zu visualisieren. Die Vielseitigkeit von 7-Hydroxy-4-TFMC erstreckt sich auf seine Anwendung als fluoreszierendes Farbmittel, um Zellen, Proteine und andere Moleküle in lebenden Zellen und Geweben zu markieren und zu verfolgen. Die Bindungsmechanismen von 7-Hydroxy-4-TFMC mit verschiedenen biologischen Molekülen sind ebenfalls bemerkenswert. Seine Interaktionen mit Proteinen beinhalten elektrostatische Anziehungskräfte, Wasserstoffbrücken und hydrophobe Wechselwirkungen. Was Nukleinsäuren betrifft, spielen Wasserstoffbrücken und elektrostatische Wechselwirkungen eine entscheidende Rolle beim Bindungsprozess. Darüber hinaus kann diese Verbindung effektiv mit kleinen Molekülen durch Wasserstoffbrücken und hydrophobe Wechselwirkungen gebunden werden, was ihre Nützlichkeit in wissenschaftlichen Untersuchungen weiter erhöht.


7-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)coumarin (CAS 575-03-1) Literaturhinweise

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  2. Identifizierung von UGT2B9*2 und UGT2B33, isoliert aus der Leber weiblicher Rhesusaffen.  |  Dean, B., et al. 2004. Arch Biochem Biophys. 426: 55-62. PMID: 15130782
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  4. Quantitative Analyse von antiretroviralen Arzneimitteln in Lysaten peripherer mononukleärer Blutzellen mit Hilfe der MALDI-Triple-Quadrupol-Massenspektrometrie.  |  van Kampen, JJ., et al. 2008. Anal Chem. 80: 4969-75. PMID: 18533679
  5. Die Aminosäurepositionen 69-132 von UGT1A9 sind an der C-Glucuronidierung von Phenylbutazon beteiligt.  |  Nishiyama, T., et al. 2008. Arch Biochem Biophys. 478: 75-80. PMID: 18602884
  6. Chemoenzymatische Synthese von zwei neuen halogenierten Cumaringlykosiden als potenzielle Antimykotika.  |  Zhou, L., et al. 2012. Nat Prod Commun. 7: 1331-2. PMID: 23157002
  7. Basen-induzierte Phototautomerisierung in 7-Hydroxy-4-(trifluormethyl)-cumarin.  |  Westlake, BC., et al. 2012. J Phys Chem B. 116: 14886-91. PMID: 23190375
  8. Hochdurchsatz-Fluoreszenz-Assay für Cytochrom P450 3A4.  |  Cheng, Q. and Guengerich, FP. 2013. Methods Mol Biol. 987: 157-62. PMID: 23475676
  9. Intermolekulares Protonen-Shuttling in Protonentransferreaktionen im angeregten Zustand: Erkenntnisse aus der Theorie.  |  Savarese, M., et al. 2014. Phys Chem Chem Phys. 16: 8661-6. PMID: 24676232
  10. Intrinsische und dynamische Reaktionswege eines Protonentransfers im angeregten Zustand.  |  Raucci, U., et al. 2015. J Phys Chem B. 119: 2650-7. PMID: 25517266

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7-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)coumarin, 250 mg

sc-210622
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