7-Chloro-4-hydroxyquinoline (CAS 86-99-7)

7-Chlor-4-Hydroxyquinolin besitzt vielseitige synthetische Wege, die sowohl aus 4-Hydroxyquinolin als auch aus 4-Chloroquinolin gewonnen werden können. Bei der Synthese aus 4-Hydroxyquinolin reagiert Chlorgas mit der Verbindung in Gegenwart von Kaliumhydroxid als Base. Diese Reaktion führt zur Produktion von 7-Chlor-4-Hydroxyquinolin sowie Kaliumchlorid. Umgekehrt erfordert die Synthese aus 4-Chloroquinolin die Reaktion der Verbindung mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart von Natriumhydroxid als Base, wobei 7-Chlor-4-Hydroxyquinolin und Natriumchlorid als primäre Produkte entstehen. Die Anwendungen von 7-Chlor-4-Hydroxyquinolin in der wissenschaftlichen Forschung sind vielfältig. Es wurde als Katalysator in der organischen Synthese, als Enzyminhibitor und als fluoreszierender Sondenstoff in Bildgebungsstudien verwendet. Obwohl die genaue Wirkungsweise von 7-Chlor-4-Hydroxyquinolin noch nicht vollständig aufgeklärt ist, wird angenommen, dass es als Enzyminhibitor wirkt, indem es sich an das aktive Zentrum des Enzyms bindet und somit seine Aktivität hemmt. Darüber hinaus hat 7-Chlor-4-Hydroxyquinolin Interaktionen mit DNA und RNA gezeigt, die möglicherweise die Genexpression beeinflussen.