Date published: 2025-9-12

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7-Amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic Acid (CAS 79349-82-9)

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Alternative Namen:
(6R,7R)-7-Amino-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid; (6R-trans)-7-Amino-3-ethenyl-8-oxo-5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid
Anwendungen:
7-Amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic Acid ist 7-Amino-3-vinyl-3-cephem-4-carbonsäure, ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Cephalosporinverbindungen.
CAS Nummer:
79349-82-9
Molekulargewicht:
226.25
Summenformel:
C9H10N2O3S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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7-Amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylsäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener Cephalosporin-Antibiotika. Ihr Wirkmechanismus beruht auf dem Beta-Lactam-Ring, der den D-Ala-D-Ala-Anteil der Peptidoglykan-Vorstufen nachahmt, wodurch sie an Penicillin-bindende Proteine (PBPs) binden und diese hemmen kann. Diese Hemmung verhindert die Vernetzung der Peptidoglykanstränge, die für die Integrität der bakteriellen Zellwand unerlässlich ist, was zur Zelllyse und zum Zelltod führt. In der Forschung wird 7-Amino-3-vinyl-3-cephem-4-carbonsäure verwendet, um die biochemischen Wege zu untersuchen, die an der Resistenz gegen Beta-Lactam-Antibiotika beteiligt sind, insbesondere die Rolle von PBPs und Beta-Lactamasen. Forscher setzen diese Verbindung ein, um die Struktur-Wirkungs-Beziehungen von Cephalosporinen zu untersuchen und die antibiotischen Eigenschaften durch Modifizierung der 3-Vinyl- und 7-Aminopositionen zu optimieren. Diese Arbeit hilft bei der Entwicklung neuer Cephalosporinderivate mit erhöhter Wirksamkeit und Resistenz gegen Beta-Laktamasen. Darüber hinaus dient es als Modellverbindung für die Untersuchung der Synthese und Funktionalisierung von Beta-Lactam-Antibiotika und trägt so zu einem umfassenderen Verständnis der antibiotischen Wirkung und der Resistenzmechanismen bei.


7-Amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic Acid (CAS 79349-82-9) Literaturhinweise

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  3. Ein 3-Vinyl-Cephem-Derivat, ein nützliches Zwischenprodukt für die Synthese von Cepham-Antibiotika, aus Aspergillus awamori, der mit Bananenfrüchten assoziiert ist.  |  Bandara, HM., et al. 2015. Nat Prod Commun. 10: 1663-6. PMID: 26669099
  4. Anwendung und Synthese von Thiazolringen in klinisch zugelassenen Arzneimitteln.  |  Niu, ZX., et al. 2023. Eur J Med Chem. 250: 115172. PMID: 36758304
  5. Synthese, antibakterielle, schmerzlindernde und entzündungshemmende Aktivitäten einiger neuer biologisch wichtiger Indazol-Derivate[J].  |  Farooqui M, Ali N A S, Zaheer Z,. 2010,. International Journal of Drug Design & Discovery,. 1:: 314-324.
  6. Validierte stabilitätsindizierende HPTLC-Methode für Cefixim und Azithromycin mit präparativer Isolierung, Identifizierung und Charakterisierung von Abbauprodukten[J].  |  Gawande V T, Bothara K G, Satija C O. 2018. Acta Chromatographica,., 30(4):: 212-218.
  7. Metall- und Nichtmetall-katalysierte Synthese von fünfgliedrigen S, N-Heterocyclen[J].  |  Kaur N, Jangid N K, Sharma V. 2018,. Journal of Sulfur Chemistry,. 39(2):: 193-236.

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7-Amino-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic Acid, 100 mg

sc-394174
100 mg
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