Date published: 2025-9-9

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7-Amino-3 chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic Acid p-Methoxybenzyl Ester Hydrochloride (CAS 113479-65-5)

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Alternative Namen:
(6R,7R)-7-Amino-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (4-Methoxyphenyl)methyl ester hydrochloride
CAS Nummer:
113479-65-5
Molekulargewicht:
405.30
Summenformel:
C16H18Cl2N2O4S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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7-Amino-3-chlormethyl-3-cephem-4-carbonsäure-p-Methoxybenzyl-Ester-Hydrochlorid, eine chemische Verbindung, wurde ausgiebig auf ihre möglichen Anwendungen in der antimikrobiellen Forschung und Arzneimittelentwicklung untersucht. Sein Wirkmechanismus besteht in der Hemmung der bakteriellen Zellwandsynthese durch irreversible Bindung an Penicillin-bindende Proteine (PBPs), insbesondere an solche, die an der Vernetzung von Peptidoglykan beteiligt sind, wodurch die strukturelle Integrität der bakteriellen Zellwände gestört wird und die Lyse der Bakterienzellen ausgelöst wird. Dieser Mechanismus macht es wirksam gegen ein breites Spektrum grampositiver und gramnegativer Bakterien. In der wissenschaftlichen Forschung wurde diese Verbindung als Instrument zur Aufklärung der molekularen Mechanismen verwendet, die der bakteriellen Zellwandsynthese und der Antibiotikaresistenz zugrunde liegen. Außerdem diente sie als Gerüst für die Entwicklung neuartiger Cephalosporinderivate mit verbesserten pharmakokinetischen Eigenschaften und verstärkter antimikrobieller Aktivität. Darüber hinaus wurden seine potenziellen synergistischen Wirkungen in Kombinationstherapien erforscht, um bakterielle Resistenzmechanismen zu überwinden und die antimikrobielle Wirksamkeit zu erhöhen. Insgesamt verspricht diese Verbindung einen wertvollen Beitrag zur antimikrobiellen Forschung zu leisten, indem sie zu einem besseren Verständnis der bakteriellen Physiologie und zur Entwicklung neuer antimikrobieller Wirkstoffe beiträgt.


7-Amino-3 chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic Acid p-Methoxybenzyl Ester Hydrochloride (CAS 113479-65-5) Literaturhinweise

  1. Ein multivalenter Ansatz zur Entdeckung neuer Antibiotika.  |  Long, DD., et al. 2008. J Antibiot (Tokyo). 61: 595-602. PMID: 19168973
  2. (19)F-MRT-Überwachung der Genexpression in lebenden Zellen durch β-Lactamase-Aktivität auf der Zelloberfläche.  |  Matsushita, H., et al. 2012. Chembiochem. 13: 1579-83. PMID: 22777922
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  4. Antimikrobielle Aktivität neuartiger synthetischer Peptide, abgeleitet von Indolicidin und Ranalexin, gegen Streptococcus pneumoniae.  |  Jindal, HM., et al. 2015. PLoS One. 10: e0128532. PMID: 26046345
  5. Neue parenterale Cephalosporine mit breitem Wirkungsspektrum und langer Wirkungsdauer, die eine Acylcyanamid-Einheit am C-3-Ende aufweisen: Synthese und Struktur-Wirkungs-Beziehungen.  |  Yokoo, K., et al. 2016. Eur J Med Chem. 124: 698-712. PMID: 27639362
  6. Makrozyklus-Antibiotika-Hybride: Ein Weg zu klinischen Kandidaten.  |  Surur, AS. and Sun, D. 2021. Front Chem. 9: 659845. PMID: 33996753
  7. β-Lactamase-responsive Hydrogel-Arzneimittelverabreichungsplattform für die durch Bakterien ausgelöste Freisetzung von Fracht.  |  Alkekhia, D., et al. 2022. ACS Appl Mater Interfaces. 14: 27538-27550. PMID: 35675049
  8. In-vitro- und In-vivo-Entwicklung eines β-Lactam-Metallo-β-Lactamase-Inhibitors: Gegen Carbapenem-resistente Enterobacterales.  |  Peters, BK., et al. 2023. ACS Infect Dis. 9: 486-496. PMID: 36786013
  9. Auf β-Lactamase ansprechende supramolekulare Hydrogele mit der Fähigkeit zur Selbstheilung des Wirts-Gastes.  |  Yu, Chao, Dahlia Alkekhia, and Anita Shukla. 2019. ACS Applied Polymer Materials. 2: 55-65.
  10. Synthese neuartiger oral wirksamer Prodrugs durch Einführung einer Acyloxymethylcarbamatgruppe in Cefetamet Pivoxil  |  Sano, Masayuki, et al. 2020. Chemistry Letters. 49: 1497-1500.

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7-Amino-3 chloromethyl-3-cephem-4-carboxylic Acid p-Methoxybenzyl Ester Hydrochloride, 10 mg

sc-210590
10 mg
$320.00