Date published: 2025-9-9

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6′,7′-dihydroxy Bergamottin (CAS 145414-76-2)

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Alternative Namen:
6,7-DHB; 4-[[(2E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octenyl]oxy]-7H-fuoro[3,2-g][1]benzopyran-7-one
Anwendungen:
6',7'-dihydroxy Bergamottin ist ein starker CYP3A4-Inhibitor
CAS Nummer:
145414-76-2
Reinheit:
>98%
Molekulargewicht:
372.42
Summenformel:
C21H24O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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6',7'-Dihydroxy-Bergamottin ist eine Verbindung, die im Bereich der Lebensmittelchemie von Interesse ist, insbesondere für das Verständnis der Geschmacks- und Aromastoffe von Zitrusfrüchten. Sie wird wegen ihrer Rolle für das charakteristische Geschmacksprofil von Grapefruit und verwandten Zitrusfruchtsorten untersucht. In der biochemischen Forschung dient es als Modellverbindung für die Untersuchung der Wechselwirkung zwischen Nahrungsbestandteilen und Enzymen, die am Stoffwechsel beteiligt sind, wie z. B. Cytochrom P450s. Die Fähigkeit der Verbindung, die Enzymaktivität zu modulieren, ist ein wichtiger Schwerpunkt dieser Studien, die wertvolle Informationen zum Verständnis des Einflusses der Ernährung auf den chemischen Stoffwechsel liefern können. Darüber hinaus wird 6',7'-Dihydroxy-Bergamottin bei der Synthese von Aromastoffen und bei der Untersuchung der Photochemie von Furocumarinen verwendet, wobei untersucht wird, wie Licht seine Stabilität und Reaktivität beeinflusst. Die Verbindung ist auch ein Referenzmaterial für die Analyse der Zusammensetzung von Zitrusprodukten und die Qualitätskontrolle.


6′,7′-dihydroxy Bergamottin (CAS 145414-76-2) Literaturhinweise

  1. 6',7'-Dihydroxybergamottin in Grapefruitsaft und Sevilla-Orangensaft: Auswirkungen auf die Cyclosporin-Disposition, CYP3A4 im Enterozyten und P-Glykoprotein.  |  Edwards, DJ., et al. 1999. Clin Pharmacol Ther. 65: 237-44. PMID: 10096255
  2. Interaktion zwischen Grapefruit und Felodipin: Wirkung der unverarbeiteten Frucht und der wahrscheinlichen Wirkstoffe.  |  Bailey, DG., et al. 2000. Clin Pharmacol Ther. 68: 468-77. PMID: 11103749
  3. Wechselwirkung zwischen Sevilla-Orangensaft und Felodipin: Vergleich mit verdünntem Grapefruitsaft und Beteiligung von Furocumarinen.  |  Malhotra, S., et al. 2001. Clin Pharmacol Ther. 69: 14-23. PMID: 11180034
  4. Zeitlicher Verlauf der Erholung der Cytochrom p450 3A-Funktion nach einmaliger Verabreichung von Grapefruitsaft.  |  Greenblatt, DJ., et al. 2003. Clin Pharmacol Ther. 74: 121-9. PMID: 12891222
  5. Die Auswirkungen von Fruchtsäften auf die Arzneimitteldisposition: ein neues Modell für Arzneimittelinteraktionen.  |  Dresser, GK. and Bailey, DG. 2003. Eur J Clin Invest. 33 Suppl 2: 10-6. PMID: 14641551
  6. 6'7'-Dihydroxybergamottin trägt zur Wirkung des Grapefruitsaftes bei.  |  Kakar, SM., et al. 2004. Clin Pharmacol Ther. 75: 569-79. PMID: 15179411
  7. Beitrag von Bergamottin zur Interaktion zwischen Grapefruitsaft und Felodipin und zur Disposition beim Menschen.  |  Goosen, TC., et al. 2004. Clin Pharmacol Ther. 76: 607-17. PMID: 15592332
  8. Wechselwirkungen zwischen Grapefruitsaft und Medikamenten: Grapefruitsaft und seine Bestandteile hemmen den P-Glykoprotein (ABCB1)-vermittelten Transport von Talinolol in Caco-2-Zellen.  |  de Castro, WV., et al. 2007. J Pharm Sci. 96: 2808-17. PMID: 17542018
  9. Die Biotransformation von 6',7'-Dihydroxybergamottin und 6',7'-Epoxybergamottin durch citruspathogene Pilze verringert die hemmende Wirkung von Cytochrom P450 3A4.  |  Myung, K., et al. 2012. Bioorg Med Chem Lett. 22: 2279-82. PMID: 22342630
  10. Hemmung von CYP3A4 durch 6',7'-Dihydroxybergamottin in menschlichen CYP3A4-überexprimierten hepG2-Zellen.  |  Araki, N., et al. 2012. J Pharm Pharmacol. 64: 1715-21. PMID: 23146034
  11. Strukturelle Einblicke in die Interaktion von Cytochrom P450 3A4 mit Suizid-Substraten: Mibefradil, Azamulin und 6',7'-Dihydroxybergamottin.  |  Sevrioukova, IF. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31480231
  12. Identifizierung von 6',7'-Dihydroxybergamottin, einem Cytochrom-P450-Inhibitor, in Grapefruitsaft.  |  Edwards, DJ., et al. 1996. Drug Metab Dispos. 24: 1287-90. PMID: 8971132
  13. Mechanismen der erhöhten oralen Verfügbarkeit von CYP3A4-Substraten durch Grapefruit-Bestandteile. Verminderte enterozytäre CYP3A4-Konzentration und mechanismusbasierte Inaktivierung durch Furocumarine.  |  Schmiedlin-Ren, P., et al. 1997. Drug Metab Dispos. 25: 1228-33. PMID: 9351897
  14. Interaktion zwischen Grapefruitsaft und Felodipin: Wirkung von Naringin und 6',7'-Dihydroxybergamottin beim Menschen.  |  Bailey, DG., et al. 1998. Clin Pharmacol Ther. 64: 248-56. PMID: 9757148

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6′,7′-dihydroxy Bergamottin, 1 mg

sc-205162
1 mg
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6′,7′-dihydroxy Bergamottin, 10 mg

sc-205162A
10 mg
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