Date published: 2025-9-9

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6-Propyl-2-thiouracil (CAS 51-52-5)

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Anwendungen:
6-Propyl-2-thiouracil ist ein Hemmstoff von DIO1
CAS Nummer:
51-52-5
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
170.23
Summenformel:
C7H10N2OS
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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6-Propyl-2-thiouracil ist eine Verbindung, die als Thyreostatikum wirkt, indem sie die Synthese von Schilddrüsenhormonen hemmt. Dies wird dadurch erreicht, dass es den Einbau von Jod in die Tyrosylreste des Thyreoglobulins behindert, was ein Schritt bei der Produktion von Schilddrüsenhormonen ist. Der Wirkmechanismus von 6-Propyl-2-Thiouracil besteht in der Hemmung des Enzyms Thyreoperoxidase, das für die Katalyse der Jodierung der Tyrosinreste im Thyreoglobulin verantwortlich ist. Durch die Unterbrechung dieses Prozesses reduziert 6-Propyl-2-Thiouracil wirksam die Produktion von Schilddrüsenhormonen, was letztlich zu seiner thyreostatischen Wirkung führt. Auf molekularer Ebene wirkt 6-Propyl-2-Thiouracil als kompetitiver Inhibitor der Bindung von Iodid an das Enzym und behindert so die Bildung von Schilddrüsenhormonen. In der Entwicklung liegt die Funktion von 6-Propyl-2-Thiouracil in seiner Fähigkeit, den Schilddrüsenhormonspiegel zu modulieren, was es für die Untersuchung der Schilddrüsenphysiologie und damit zusammenhängender Vorgänge nützlich macht.


6-Propyl-2-thiouracil (CAS 51-52-5) Literaturhinweise

  1. Charakterisierung der rekombinanten Xenopus laevis Typ I Iodothyronin-Deiodinase: Der Ersatz eines Prolin-Rests im katalytischen Zentrum durch Serin (Pro132Ser) stellt die Empfindlichkeit gegenüber 6-Propyl-2-Thiouracil wieder her.  |  Kuiper, GG., et al. 2006. Endocrinology. 147: 3519-29. PMID: 16601143
  2. Charakterisierung eines Bystander-Effekts, der durch die endokrin wirkende Chemikalie 6-Propyl-2-Thiouracil in Zebrafischembryonen ausgelöst wird.  |  Liu, C., et al. 2012. Aquat Toxicol. 118-119: 108-115. PMID: 22542736
  3. Schutz vor strahleninduzierten Schäden durch 6-Propyl-2-Thiouracil (PTU) in Schilddrüsenzellen.  |  Perona, M., et al. 2013. Radiat Res. 179: 352-60. PMID: 23398355
  4. Expressionsveränderungen von Genen für die neuronale und gliale Entwicklung bei Ratten nach Exposition mit 6-Propyl-2-Thiouracil in der Entwicklungsphase.  |  Shiraki, A., et al. 2014. Toxicol Lett. 228: 225-34. PMID: 24780913
  5. Die anhaltende neonatale Exposition gegenüber 6-Propyl-2-thiouracil, einer schilddrüsenschädigenden Chemikalie, moduliert die Expression von hepatischer Katalase und C/EBP-β in erwachsenen Ratten auf unterschiedliche Weise.  |  Bunker, SK., et al. 2016. J Biochem Mol Toxicol. 30: 80-90. PMID: 26459835
  6. 6-Propyl-2-thiouracil versus 6-Methoxymethyl-2-thiouracil: Verstärkung des wasserstoffgebundenen Synthonmotivs durch Ersetzen einer Methylengruppe durch ein O-Atom.  |  Hützler, WM., et al. 2016. Acta Crystallogr C Struct Chem. 72: 634-46. PMID: 27487338
  7. Immunhistochemie der durch 6-Propyl-2-Thiouracil induzierten abnormen neuronalen Entwicklung bei Ratten.  |  Shiraki, A., et al. 2016. Toxicol Lett. 261: 59-71. PMID: 27553673
  8. Gekochtes Bohnenmehl, nicht aber sein Proteinhydrolysat, hat das Potenzial, die Zusammensetzung und Funktion der Darmmikrobiota bei BALB/c-Mäusen zu verbessern, die mit einer fettreichen, mit 6-Propyl-2-Thiouracil versetzten Diät gefüttert wurden.  |  Gomes, MJC., et al. 2022. J Nutr Biochem. 106: 109022. PMID: 35483520
  9. Nachteilige Auswirkungen der schilddrüsenhormonstörenden Chemikalien 6-Propyl-2-Thiouracil und Tetrabromobisphenol A auf japanische Medakas (Oryzias latipes).  |  Horie, Y., et al. 2023. Comp Biochem Physiol C Toxicol Pharmacol. 263: 109502. PMID: 36368510
  10. Rationale Auswahl der Coformer bei der Entwicklung von pharmazeutischen 6-Propyl-2-Thiouracil-Cokristallen.  |  Acebedo-Martínez, FJ., et al. 2023. Pharmaceuticals (Basel). 16: PMID: 36986470
  11. Ein metabolomischer Ansatz zur Aufdeckung des Mechanismus der Entwicklungstoxizität bei Zebrafischembryonen, die 6-Propyl-2-Thiouracil ausgesetzt sind.  |  Wilhelmi, P., et al. 2023. Chem Biol Interact. 382: 110565. PMID: 37236578
  12. Potentiometrische und coulometrische Titration von 6-Propyl-2-Thiouracil.  |  Ciesielski, W. and Zakrzewski, R. 1997. Analyst. 122: 491-4. PMID: 9246819
  13. Wirkung der Schilddrüsenschutzmittel 6-Propyl-2-Thiouracil und 1-Mehtyl-2-Mercaptoimidazol auf die menschliche Schilddrüsenjodperoxidase.  |  Nagasaka, A. and Hidaka, H. 1976. J Clin Endocrinol Metab. 43: 152-8. PMID: 947933

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