Date published: 2025-11-4

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6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal (CAS 137915-37-8)

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CAS Nummer:
137915-37-8
Molekulargewicht:
302.48
Summenformel:
C15H30O4Si
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der Kohlenhydratchemie und wird häufig für die Synthese verschiedener Glykoside und komplexer Kohlenhydrate verwendet. Seine Bedeutung liegt in seiner Fähigkeit, als geschützte Form von D-Glucose zu fungieren, die eine selektive Manipulation bestimmter Hydroxylgruppen ermöglicht. Die Triisopropylsilyl (TIPS)-Schutzgruppe an der 6. Position schirmt die Hydroxylfunktionalität ab und verhindert unerwünschte Reaktionen während der Glykosylierungsprozesse. Diese Verbindung dient als vielseitiger Baustein für den Aufbau von Oligosacchariden und Glykokonjugaten, die für die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen, die Glykobiologie und die Entwicklung von Impfstoffen auf Kohlenhydratbasis entscheidend sind. Darüber hinaus findet 6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal Anwendung bei der Synthese von Naturstoffen, pharmazeutischen Zwischenprodukten und funktionellen Materialien. Seine strategische Platzierung innerhalb der Synthesewege ermöglicht Chemikern den Zugang zu strukturell vielfältigen Kohlenhydratderivaten mit erhöhter Stabilität und Reaktivität, was die Erforschung der Rolle von Kohlenhydraten in biologischen Prozessen und die Entwicklung neuer Materialien mit maßgeschneiderten Eigenschaften erleichtert. Insgesamt spielt diese Verbindung eine zentrale Rolle bei der Förderung der Forschung in verschiedenen Disziplinen, trägt zum Verständnis der Struktur-Funktions-Beziehungen von Kohlenhydraten bei und ermöglicht die Entwicklung innovativer Materialien und bioaktiver Verbindungen.


6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal (CAS 137915-37-8) Literaturhinweise

  1. Acetamidoglykosylierung mit Glykaldonatoren: Eine Ein-Topf-Glykosid-Kopplung mit direkter Installation der natürlichen C(2)-N-Acetylamino-Funktionalität.  |  Di Bussolo, V., et al. 2000. Angew Chem Int Ed Engl. 39: 204-207. PMID: 10649376
  2. Verbesserte und großtechnische Synthese verschiedener geschützter D-Glucuronale.  |  Mikula, H., et al. 2013. Carbohydr Res. 370: 19-23. PMID: 23419943
  3. Synthese und Anwendungen von Silyl-2-Methylprop-2-en-1-sulfinaten bei der präparativen Silylierung und GC-Derivatisierungsreaktionen von Polyolen und Kohlenhydraten.  |  Marković, D., et al. 2016. Chemistry. 22: 4196-205. PMID: 26864218
  4. Totalsynthese des Indolocarbazol-Alkaloids ZHD-0501 und seiner sieben Isomere  |  Wang, L., Zhang, Y., Xu, Z., Li, J., & Zhu, W. 2022. Organic Chemistry Frontiers. 9(15): 4110-4117.

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6-O-(Triisopropylsilyl)-D-glucal, 1 g

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