6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate (CAS 4430-35-7)
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6-(Methylsulfinyl)hexylisothiocyanat, das in Wasabi (W. japonica) vorkommt, weist eine Reihe von unterschiedlichen biologischen Aktivitäten auf. Ursprünglich als Hemmstoff der Glykogensynthase-Kinase-3β identifiziert, hat es hemmende Wirkungen auf verschiedene Prozesse gezeigt. In einer Konzentration von 5 µM reduziert es wirksam die Produktion von Stickstoffmonoxid (NO) in Makrophagen im Peritonealexsudat der Maus. Außerdem hemmt es die durch Arachidonsäure induzierte Aggregation von Blutplättchen in isolierten menschlichen Blutplättchen (IC50 = 21,9 µM). Bei Krebszelllinien, die Brust-, Gehirn-, Dickdarm-, Lungen-, Eierstock-, Nieren- und Prostatakrebs umfassen, verringert 6-(Methylsulfinyl)hexylisothiocyanat das Überleben der Zellen (mittlere IC50 = 43,7 µM). In einem Mausmodell der durch 6-OHDA induzierten Parkinson-Krankheit verringert die Verabreichung von 6-(Methylsulfinyl)hexylisothiocyanat (5 mg/kg zweimal wöchentlich) die Apoptose der dopaminergen Neuronen der Substantia nigral und mildert die motorische Dysfunktion. Außerdem reduziert es das Auftreten von Lungenmetastasen in einem B16/F10-Mausmelanom-Modell. Insbesondere hemmt 6-(Methylsulfinyl)hexylisothiocyanat die Lebensfähigkeit von PANC-1- und BxPC-3-Zellen und wirkt als Inhibitor der Expression des Csc-Signalmoleküls SOX2.
6-Methylsulfinylhexyl Isothiocyanate (CAS 4430-35-7) Literaturhinweise
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