Date published: 2025-9-7

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6-Hexadecanoylamino-4-methylumbelliferyl Phosphorylcholine (CAS 904315-61-3)

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Alternative Namen:
2-[[Hydroxy[[4-methyl-2-oxo-6-[(1-oxohexadecyl)amino]-2H-1-benzopyran-7-yl]oxy]phosphinyl]oxy]-N,N,N-trimethylethanaminium Inner Salt
CAS Nummer:
904315-61-3
Molekulargewicht:
594.72
Summenformel:
C31H51N2O7P
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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6-Hexadecanoylamino-4-methylumbelliferyl Phosphorylcholin (HUPC) ist ein synthetisches Substrat, das in biochemischen Assays zur Messung der Aktivität von Enzymen wie Phospholipasen und Cholinkinasen verwendet wird. Wenn 6-Hexadecanoylamino-4-methylumbelliferyl Phosphorylcholin durch ein Enzym gespalten wird, das Phospholipide oder phosphorylcholinhaltige Verbindungen hydrolysiert, wird das MU-Chromophor freigesetzt und strahlt eine helle blaue Fluoreszenz aus, die mit einem Fluoreszenzspektrophotometer nachgewiesen werden kann. Die Geschwindigkeit des MU-Fluoreszenzanstiegs ist proportional zur Enzymaktivität, so dass 6-Hexadecanoylamino-4-methylumbelliferyl Phosphorylcholin zur Quantifizierung der Enzymaktivität in biologischen Proben verwendet werden kann. 6-Hexadecanoylamino-4-methylumbelliferyl Phosphorylcholin ist besonders nützlich für den Nachweis und die Messung der Aktivität der Phospholipase A2 (PLA2), eines Enzyms, das die Hydrolyse von Phospholipiden katalysiert, um Arachidonsäure und Lysophospholipide zu erzeugen.


6-Hexadecanoylamino-4-methylumbelliferyl Phosphorylcholine (CAS 904315-61-3) Literaturhinweise

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  3. Saure Sphingomyelinase und Hemmung durch Phosphat-Ionen: Rolle der Hemmung durch Phosphatidyl-Myo-Inositol 3,4,5-Triphosphat bei der Signalübertragung in Oligodendrozyten.  |  Testai, FD., et al. 2004. J Neurochem. 89: 636-44. PMID: 15086520
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  5. Entwicklung von Inhibitoren der sauren Sphingomyelinase auf Kohlenhydratbasis.  |  Roth, AG., et al. 2010. Bioorg Med Chem. 18: 939-44. PMID: 20005726
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  8. Neutrale Sphingomyelinase 2 ist ein Schlüsselfaktor für die PorB-abhängige Invasion von Neisseria gonorrhoeae.  |  Faulstich, M., et al. 2015. Cell Microbiol. 17: 241-53. PMID: 25224994
  9. Neutrale Sphingomyelinase bei physiologischer und durch das Masernvirus ausgelöster T-Zell-Suppression.  |  Mueller, N., et al. 2014. PLoS Pathog. 10: e1004574. PMID: 25521388
  10. Pränatale Diagnose von lysosomalen Speicherkrankheiten anhand von Chorionzotten.  |  Verma, J., et al. 2017. Methods Mol Biol. 1594: 265-291. PMID: 28456990
  11. Die Aktivität der neutralen Sphingomyelinase ist wichtig für die Rekrutierung und gerichtete Migration von T-Zellen.  |  Collenburg, L., et al. 2017. Front Immunol. 8: 1007. PMID: 28871263
  12. Neutrale Sphingomyelinase-2 (NSM 2) steuert die metabolische Homöostase und Reprogrammierung von T-Zellen während der Aktivierung.  |  De Lira, MN., et al. 2020. Front Mol Biosci. 7: 217. PMID: 33088808
  13. Lysosomale Lipidveränderungen, die durch Glukozerebrosidase-Mangel verursacht werden, fördern lysosomale Dysfunktion, Mangel an Chaperon-vermittelter Autophagie und Alpha-Synuclein-Pathologie.  |  Navarro-Romero, A., et al. 2022. NPJ Parkinsons Dis. 8: 126. PMID: 36202848
  14. Entdeckung neuer N-Hydroxy-1,2,4-oxadiazol-5-formamide als direkte ASM-Inhibitoren für die Behandlung von Atherosklerose.  |  Yang, K., et al. 2023. J Med Chem. 66: 2681-2698. PMID: 36786607
  15. Unerwartete phänotypische und molekulare Veränderungen bei kombiniertem Glukozerebrosidase- und saurem Sphingomyelinase-Mangel.  |  Keatinge, M., et al. 2023. Dis Model Mech.. PMID: 36951087

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