Date published: 2025-9-9

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6-Formylindolo[3,2-b]carbazole (CAS 172922-91-7)

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Alternative Namen:
FICZ
Anwendungen:
6-Formylindolo[3,2-b]carbazole ist ein hochaffiner Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptor-Ligand
CAS Nummer:
172922-91-7
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
284.31
Summenformel:
C19H12N2O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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6-Formylindolo[3,2-b]carbazol, ein Mitglied der Carbazol-Familie, ist ein aromatischer heterocyclischer Verbindung, die für ihre ausgeprägten Eigenschaften bekannt ist. 6-Formylindolo[3,2-b]carbazol wurde in einer Vielzahl von wissenschaftlichen Forschungsstudien eingesetzt. Obwohl das vollständige Wirkungsmechanismus von 6-Formylindolo[3,2-b]carbazol noch unklar ist, wird vermutet, dass es als Enzymhemmer, insbesondere gegen Cyclooxygenase-2 (COX-2), wirkt, während es auch als Agonist für Rezeptoren wie den Serotonin-5-HT2A-Rezeptor fungiert.


6-Formylindolo[3,2-b]carbazole (CAS 172922-91-7) Literaturhinweise

  1. 6-Formylindolo[3,2-b]carbazol (FICZ) ist ein sehr geringfügiges Photoprodukt von Tryptophan bei biologisch relevanten Dosen von UVB und simuliertem Sonnenlicht.  |  Youssef, A., et al. 2019. Photochem Photobiol. 95: 237-243. PMID: 29882277
  2. Das Tryptophan-Derivat 6-Formylindolo[3,2-b]carbazol, FICZ, ein dynamischer Vermittler der endogenen Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptor-Signalgebung, sorgt für ein Gleichgewicht zwischen Zellwachstum und -differenzierung.  |  Rannug, A. and Rannug, U. 2018. Crit Rev Toxicol. 48: 555-574. PMID: 30226107
  3. Die antiandrogene Wirkung von 6-Formylindolo[3,2-b]carbazol (FICZ) in LNCaP-Zellen wird durch die Überkreuzung von Aryl-Kohlenwasserstoff- und Androgenrezeptoren vermittelt.  |  Arabnezhad, MR., et al. 2020. Steroids. 153: 108508. PMID: 31586605
  4. 6-Formylindolo[3,2-b]carbazol (FICZ) steigert die Expression der Tumorsuppressor-miRNAs miR-22, miR-515-5p und miR-124-3p in MCF-7-Zellen.  |  Mobini, K., et al. 2020. Cell J. 22: 115-120. PMID: 31606975
  5. Selektive Cytochrom P450 1A1, aber nicht 1B1 PromoterCpG-Insel-DNA-Methylierung durch 6-Formylindolo[3,2-b]carbazol (FICZ).  |  Ghaedi, A., et al. 2020. J Biochem Mol Toxicol. 34: e22414. PMID: 31626383
  6. Ein endogener Ligand des Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptors 6-Formylindolo[3,2-b]Carbazol (FICZ) ist ein Signalmolekül bei der Neurogenese erwachsener Hippocampus-Neuronen.  |  Keshavarzi, M., et al. 2020. J Mol Neurosci. 70: 806-817. PMID: 32040828
  7. Das endogene, aus Tryptophan gewonnene Photoprodukt 6-Formylindolo[3,2-b]carbazol (FICZ) ist ein nanomolarer Photosensibilisator, der für die photodynamische Beseitigung von Hautkrebszellen in vitro und in Vivo genutzt werden kann.  |  Justiniano, R., et al. 2021. Photochem Photobiol. 97: 180-191. PMID: 32767762
  8. 6-Formylindolo[3,2-b]carbazol reduziert die durch Benzo[a]pyren induzierte Apoptose in einer mitochondrial abhängigen Weise.  |  Gan, M., et al. 2020. Cell Biol Int. 44: 2427-2437. PMID: 32808713
  9. Die Aktivierung des Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptors durch 6-Formylindolo[3,2-b]carbazol linderte die akute Nierenschädigung durch Unterdrückung von Entzündung und Apoptose.  |  Tao, S., et al. 2021. J Cell Mol Med. 25: 1035-1047. PMID: 33280241
  10. [6-Formylindolo[3,2-b]carbazol lindert Lipopolysaccharid-induzierte akute Lungenverletzungen durch Unterdrückung des endoplasmatischen Retikulumstresses].  |  Shao, L., et al. 2021. Zhonghua Wei Zhong Bing Ji Jiu Yi Xue. 33: 150-154. PMID: 33729131
  11. Die Hemmung des 6-Formylindolo[3,2-b]carbazol-Stoffwechsels sensibilisiert Keratinozyten für UVA-induzierte Apoptose: Auswirkungen auf die Vemurafenib-induzierte Phototoxizität.  |  Rolfes, KM., et al. 2021. Redox Biol. 46: 102110. PMID: 34418602
  12. 6-Formylindolo[3,2-b]carbazol, ein potenter Ligand für den Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptor, der sowohl endogen als auch von Mikroorganismen produziert wird, kann entzündliche Reaktionen entweder fördern oder hemmen.  |  Rannug, A. 2022. Front Toxicol. 4: 775010. PMID: 35295226
  13. Der endogene AhR-Agonist FICZ akkumuliert in Regenbogenforellen (Oncorhynchus mykiss), die einem Gemisch aus zwei PAK, Retene und Fluoranthen, ausgesetzt sind.  |  Eriksson, ANM., et al. 2022. Ecotoxicology. 31: 1382-1389. PMID: 36219374
  14. Intestinale Stammzellen, die durch Deoxycholsäure über den AHR-Weg geschädigt werden, tragen zur Dysfunktion der Schleimhautbarriere bei Mäusen mit fettreicher Ernährung bei.  |  Liu, L., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 36555220
  15. Die Infektion mit dem Cypriniden-Herpesvirus 2 verändert die Mikrobiota und die Stoffwechselprodukte im Mitteldarm des Gibelkarpfen (Carassius auratus gibelio).  |  Chen, P., et al. 2022. Front Cell Infect Microbiol. 12: 1017165. PMID: 36817692

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