Date published: 2025-10-27

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6-Fluoro-DL-tryptophan (CAS 7730-20-3)

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Alternative Namen:
DL-2-Amino-3-(6-fluoroindolyl)propionic acid; H-6-Fluoro-DL-Trp-OH
Anwendungen:
6-Fluoro-DL-tryptophan ist ein Hemmstoff der Serotoninsynthese (5-HT)
CAS Nummer:
7730-20-3
Molekulargewicht:
222.22
Summenformel:
C11H11FN2O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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6-Fluoro-DL-Tryptophan ist ein Verbindungsmittel, das im Bereich der chemischen Biologie zur Untersuchung der Struktur und Dynamik von Proteinen eingesetzt wird. Durch die Einführung eines Fluoratoms in die Tryptophan-Einheit können Forscher das Verhalten dieser modifizierten Aminosäure mithilfe der 19F-NMR-Spektroskopie verfolgen, die eine hohe Sensitivität und Spezifität bietet. Dieser fluorierten Derivat ist besonders nützlich bei der Untersuchung des Faltens und der Funktion von Proteinen, bei denen Tryptophan eine entscheidende Rolle spielt, sowie bei der Verständigung der Feinheiten der Enzym-Substrat-Interaktionen. Es wird auch bei der Konformationsstudie von Peptiden und Proteinen eingesetzt, da die Einführung eines Fluoratoms die Bioaktivität und Stabilität des Moleküls subtil verändern kann und wertvolle Daten über die Bedeutung von Tryptophan-Resten in biologischen Systemen liefert. Darüber hinaus dient 6-Fluoro-DL-Tryptophan als Werkzeug zur Untersuchung der Wirkmechanismen von Tryptophan-Analoga in verschiedenen Stoffwechselwegen und bietet einen Einblick in die komplexen Prozesse der Aminosäure-Biosynthese und -Degradation.


6-Fluoro-DL-tryptophan (CAS 7730-20-3) Literaturhinweise

  1. Induktion der Anthranilat-Synthase-Aktivität durch Auslöser in Hafer.  |  Matsukawa, T., et al. 2002. Z Naturforsch C J Biosci. 57: 121-8. PMID: 11926523
  2. Einsatz der Intein-gesteuerten Peptidbiosynthese zur Verbesserung der Serumstabilität und Bioaktivität eines Gelatinase-hemmenden Peptids.  |  Björklund, M., et al. 2003. Comb Chem High Throughput Screen. 6: 29-35. PMID: 12570750
  3. Albuminbindung und Gehirnaufnahme von 6-Fluor-DL-Tryptophan: Konkurrenz mit L-Tryptophan.  |  Chanut, E., et al. 1992. Biochem Pharmacol. 44: 2082-5. PMID: 1449526
  4. Quantifizierung der Proteinexpression in einem zellfreien System: Effizienter Nachweis von Ausbeuten und 19F-NMR zur Identifizierung gefalteter Proteine.  |  Neerathilingam, M., et al. 2005. J Biomol NMR. 31: 11-9. PMID: 15692735
  5. Expression von Compstatin in Escherichia coli: Der Einbau von unnatürlichen Aminosäuren erhöht seine Aktivität.  |  Katragadda, M. and Lambris, JD. 2006. Protein Expr Purif. 47: 289-95. PMID: 16406678
  6. Substrat-Promiskuität der zyklischen Dipeptid-Prenyltransferasen aus Aspergillus fumigatus (Sektionszeichen).  |  Zou, H., et al. 2009. J Nat Prod. 72: 44-52. PMID: 19113967
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  9. Direkte flüssigchromatographische Trennung von Racematen mit einer an alpha-Cyclodextrin gebundenen Phase.  |  Armstrong, DW., et al. 1987. Anal Chem. 59: 2594-6. PMID: 3688447
  10. Mutierte Stämme von Escherichia coli K-12, die eine erhöhte Empfindlichkeit gegenüber 5-Methyltryptophan aufweisen.  |  Kuhn, JC., et al. 1972. J Bacteriol. 112: 93-101. PMID: 4404059
  11. Neuer Ansatz für die Tryptophanproduktion durch Escherichia coli: genetische Manipulation von Verbundplasmiden in vitro.  |  Aiba, S., et al. 1982. Appl Environ Microbiol. 43: 289-97. PMID: 7036897
  12. Metabolismus von 6-Fluor-DL-Tryptophan und seine spezifischen Auswirkungen auf den serotonergen Pfad im Rattenhirn.  |  Chanut, E., et al. 1993. Biochem Pharmacol. 45: 1049-57. PMID: 7681671
  13. 6-Fluor-Serotonin als Substrat für den neuronalen Serotonin-Transporter.  |  Chanut, E., et al. 1994. J Neural Transm Gen Sect. 96: 105-12. PMID: 7857594

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6-Fluoro-DL-tryptophan, 250 mg

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6-Fluoro-DL-tryptophan, 500 mg

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