Date published: 2025-9-6

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6-Dodecanoyl-N,N-dimethyl-2-naphthylamine (CAS 74515-25-6)

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Alternative Namen:
Laurdan; 2-(Dimethylamino)-6-dodecanoylnaphthalene; N,N-Dimethyl-6-dodecanoyl-2-naphthylamine
Anwendungen:
6-Dodecanoyl-N,N-dimethyl-2-naphthylamine ist eine fluoreszierende Membransonde
CAS Nummer:
74515-25-6
Molekulargewicht:
353.54
Summenformel:
C24H35NO
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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6-Dodecanoyl-N,N-Dimethyl-2-Naphthylamin ist ein fluoreszierender Membran-Sondenmolekül, das in phospholipidischen Multilamellar-Aggregaten verwendet wird, um Phasenübergänge, Phasenfluktuationen und das Nebeneinanderbestehen von Phasendomänen zu unterscheiden. Studien zeigen, dass die kompakten und stark hydrierten polaren Kopfgruppen von Glycosphingolipiden gut mit 6-Dodecanoyl-N,N-Dimethyl-2-Naphthylamin interagieren. Die Fluoreszenz stammt von der Naphthalin-Einheit, in der ein kleiner Dipolmoment aufgrund einer teilweisen Ladungstrennung zwischen den 2-Dimethylamino- und den 6-Carbonyl-Resten besteht. Dieses fluoreszierende Tag ist ideal, um die Dipolrelaxation zu untersuchen, da dieses Molekül je nach Umgebung unterschiedliches Licht emittiert. Beispielsweise emittiert 6-Dodecanoyl-N,N-Dimethyl-2-Naphthylamin in einem polaren Lösungsmittel rot und in einem apolaren Lösungsmittel blaues Licht.


6-Dodecanoyl-N,N-dimethyl-2-naphthylamine (CAS 74515-25-6) Literaturhinweise

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  2. Span 80-Vesikel haben eine flüssigere, flexiblere und 'nassere' Oberfläche als Phospholipid-Liposomen.  |  Hayashi, K., et al. 2011. Colloids Surf B Biointerfaces. 87: 28-35. PMID: 21621983
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  4. Unterschiedliche Interaktionen von bakteriellen Lipopolysacchariden mit Lipidmembranen: Auswirkungen auf die TRPA1-vermittelte Chemosensation.  |  Startek, JB., et al. 2018. Sci Rep. 8: 12010. PMID: 30104600
  5. Ein experimentelles System für Echtzeit-Fluoreszenzaufzeichnungen von durch Elektroporation induzierten Zellmembranveränderungen.  |  Tivig, I., et al. 2020. Eur Biophys J. 49: 105-111. PMID: 31872286
  6. Mischbarkeit von hBest1 und Sphingomyelin in Oberflächenfilmen - eine Voraussetzung für die Interaktion mit Membrandomänen.  |  Mladenov, N., et al. 2020. Colloids Surf B Biointerfaces. 189: 110893. PMID: 32113084
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  8. Analgetische Effekte der Unterbrechung des Lipid Rafts durch Sphingomyelinase und Myriocin über die Modulation der Transient Receptor Potential Vanilloid 1 und Transient Receptor Potential Ankyrin 1 Ionenkanäle.  |  Horváth, Á., et al. 2020. Front Pharmacol. 11: 593319. PMID: 33584270
  9. Einblicke in den Wirkmechanismus des antimikrobiellen Peptids Lasioglossin III.  |  Battista, F., et al. 2021. Int J Mol Sci. 22: PMID: 33799744
  10. Computergestützte und photophysikalische Charakterisierung eines Laurdan-Malonitril-Derivats.  |  Hornum, M., et al. 2021. Phys Chem Chem Phys. 23: 9139-9146. PMID: 33885105
  11. Eine einfache Verdünnungsmethode zur Herstellung verschiedener Aggregate aus Ölsäure/CHAPSO-Bicellen.  |  Taguchi, S., et al. 2021. J Nanosci Nanotechnol. 21: 5993-5999. PMID: 34229796
  12. Dielektrische Eigenschaften von Phosphatidylcholin-Membranen und der Einfluss von Zuckern.  |  Vitkova, V., et al. 2021. Membranes (Basel). 11: PMID: 34832076

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6-Dodecanoyl-N,N-dimethyl-2-naphthylamine, 100 mg

sc-214371
100 mg
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