Molekülstruktur von 6-Diazo-5-oxo-L-norleucine, CAS-Nummer: 157-03-9
6-Diazo-5-oxo-L-norleucine (CAS 157-03-9)
Alternative Namen:
DON
Anwendungen:
6-Diazo-5-oxo-L-norleucine ist ein Glutamin-Analogon
CAS Nummer:
157-03-9
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
171.15
Summenformel:
C6H9N3O3
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6-Diazo-5-oxo-L-Norleucin dient als einflussreicher Hemmstoff, der auf Enzyme abzielt, die Glutamin verwerten, wie Glutaminase und Amidotransferasen. Die Verbindung erzielt ihre hemmende Wirkung, indem sie sich irreversibel an die aktiven Stellen der Enzyme bindet und so entscheidende Aspekte des Glutaminstoffwechsels ausschaltet. Diese Hemmung hat weitreichende Auswirkungen auf mehrere wichtige zelluläre Prozesse, insbesondere auf die Nukleotid- und Proteinsynthese sowie auf die Energieproduktion. Da Glutamin eine zentrale Rolle im zellulären Stoffwechsel spielt, bietet die Unterbrechung seiner Verwertung eine experimentelle Möglichkeit, die Stoffwechselwege für Zellwachstum und -erhaltung zu entschlüsseln. Der Mechanismus, über den 6-Diazo-5-oxo-L-Norleucin wirkt, bietet wichtige Einblicke in zelluläre Stoffwechselabhängigkeiten.
6-Diazo-5-oxo-L-norleucine (CAS 157-03-9) Literaturhinweise
- Antivirale Wirkung von 6-Diazo-5-Oxo-L-Norleucin, einem Antagonisten der Gamma-Glutamyl-Transpeptidase, auf die Replikation des menschlichen Parainfluenza-Virus Typ 2. | Nishio, M., et al. 1990. J Gen Virol. 71 (Pt 1): 61-7. PMID: 1968085
- Bioanalyse von 6-Diazo-5-oxo-l-Norleucin in Plasma und Gehirn durch Ultra-Performance-Flüssigkeitschromatographie-Massenspektrometrie. | Alt, J., et al. 2015. Anal Biochem. 474: 28-34. PMID: 25584882
- Schützende Wirkung des Glutamin-Antagonisten 6-Diazo-5-Oxo-l-Norleucin bei Mäusen mit Alphavirus-Enzephalomyelitis. | Manivannan, S., et al. 2016. J Virol. 90: 9251-62. PMID: 27489275
- Entdeckung von 6-Diazo-5-oxo-l-norleucin (DON) Prodrugs mit verbesserter Liquorverabreichung bei Affen: Eine mögliche Behandlung für Glioblastom. | Rais, R., et al. 2016. J Med Chem. 59: 8621-33. PMID: 27560860
- Fattibilità ed efficacia antitumorale in vivo del trattamento simultaneo di glicolisi, glutaminolisi e sintesi degli acidi grassi mediante lonidamina, 6-diazo-5-oxo-L-norleucina e orlistat nel cancro del colon. | Cervantes-Madrid, D., et al. 2017. Oncol Lett. 13: 1905-1910. PMID: 28454342
- Bewertung der genetischen Toxizität von 6-Diazo-5-oxo-l-Norleucin (DON). | Kulkarni, RM., et al. 2017. Toxicol Mech Methods. 27: 518-527. PMID: 28552037
- Gezielte Verabreichung von 6-Diazo-5-oxo-l-norleucin (DON) an Tumoren unter Verwendung von substituierten acetylierten Lysin-Prodrugs. | Tenora, L., et al. 2019. J Med Chem. 62: 3524-3538. PMID: 30892035
- Ein vorübergehender Meiotik-Stillstand, der durch DON (6-Diazo-5-oxo-l-Norleucin) aufrechterhalten wird, fördert die nukleare/zytoplasmatische Reifung von Schweineozyten. | Yang, HJ., et al. 2019. Reproduction. 158: 543-554. PMID: 31652418
- L-Asparaginase und 6-Diazo-5-oxo-L-Norleucin hemmen synergistisch das Wachstum von Glioblastomzellen. | Ohba, S. and Hirose, Y. 2020. J Neurooncol. 146: 469-475. PMID: 32020477
- Vollständiger Biosyntheseweg von Alazopeptin, einem Tripeptid, das aus zwei Molekülen 6-Diazo-5-oxo-l-Norleucin und einem Molekül Alanin besteht. | Kawai, S., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 10319-10325. PMID: 33624374
- Der Mangel an dem glukoneogenen Enzym PCK1 fördert die O-GlcNAcylierung von CHK2 und das Wachstum des hepatozellulären Karzinoms bei Glukoseentzug. | Xiang, J., et al. 2021. J Clin Invest. 131: PMID: 33690219
- Modellstudien zu Prodrugs des Glutamin-Antagonisten 6-Diazo-5-oxo-l-Norleucin (DON), die einen Diazo-Vorläufer enthalten. | Gao, RD., et al. 2021. Bioorg Med Chem Lett. 50: 128321. PMID: 34400301
- Ein gezielter Eingriff in den Glutamin-Stoffwechsel verbessert die Autoimmunhepatitis durch Hemmung der T-Zell-Aktivierung und -Differenzierung. | Yu, Q., et al. 2022. Front Immunol. 13: 880262. PMID: 35663990
- Inaktivierung der phosphatabhängigen Glutaminase der Rattenniere durch 6-Diazo-5-oxo-L-Norleucin. Beweise für eine Interaktion an der Glutamin-Bindungsstelle. | Shapiro, RA., et al. 1979. J Biol Chem. 254: 2835-8. PMID: 429321
- Verstärkung der Antitumor-Aktivität der Glutamin-Antagonisten 6-Diazo-5-Oxo-L-Norleucin und Acivicin in Zellkultur durch Glutaminase-Asparaginase. | Rosenfeld, H. and Roberts, J. 1981. Cancer Res. 41: 1324-8. PMID: 7214322
Inhibitor von:
γ-GCSc, ASCT2, AsnRS, ASNSD1, Asparagine synthetase, ASPG, biotinidase, calicin, CPS1, CTP, CTPS2, CTU2, GCAT, GCL, GFAT1, GFAT2, GGL, Gl Syn, GLULD1, GLYATL3, GNA1, GNPDA1, GNPDA2, GOT1L1, KGA_Gls, Mpi, NAG, O-GlcNAc transferase, PSAT1, PUS7L, QAPRTase, RhBG, SPINDLY, THNSL2, Trp E, UAP1L1, UROC1, und XylT-II.Aktivator von:
C3orf64, CPS2, CTP Synthase 1, EP58, und P5CR.Bestellinformation
| Produkt | Katalog # | EINHEIT | Preis | ANZAHL | Favoriten | |
6-Diazo-5-oxo-L-norleucine, 5 mg | sc-227078 | 5 mg | $82.00 | |||
6-Diazo-5-oxo-L-norleucine, 25 mg | sc-227078A | 25 mg | $285.00 | |||
6-Diazo-5-oxo-L-norleucine, 100 mg | sc-227078B | 100 mg | $908.00 | |||
6-Diazo-5-oxo-L-norleucine, 250 mg | sc-227078C | 250 mg | $2152.00 |