Date published: 2025-11-4

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6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose (CAS 447-25-6)

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CAS Nummer:
447-25-6
Molekulargewicht:
182.15
Summenformel:
C6H11FO5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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6-Desoxy-6-fluor-D-galactose, ein fluoriertes Derivat der D-Galactose, hat aufgrund seiner einzigartigen strukturellen Veränderungen und seiner Bedeutung für die Untersuchung kohlenhydratbezogener Prozesse in der glykobiologischen Forschung große Aufmerksamkeit erlangt. Seine Substitution durch ein Fluoratom an der C-6-Position bietet Forschern ein wertvolles Instrument zur Untersuchung der Auswirkungen der Fluorierung auf die Glykanstruktur, die Funktion und die Erkennung durch kohlenhydratbindende Proteine. Studien haben gezeigt, dass die Einführung eines Fluoratoms die Konformationsdynamik und die physikochemischen Eigenschaften des Zuckers verändert, was zu Änderungen seiner Wechselwirkungen mit Lektinen, Glykosyltransferasen und anderen glykanverarbeitenden Enzymen führt. Diese Verbindung wurde in großem Umfang für die Synthese von fluorierten Glykokonjugaten, Glykomimetika und Glykan-Mikroarrays zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen, Glykan-Biosynthesewegen und molekularen Erkennungsvorgängen eingesetzt. Darüber hinaus dient 6-Deoxy-6-Fluor-D-Galaktose als wertvolles Substrat für enzymatische und chemoenzymatische Glykosylierungsreaktionen und erleichtert die Herstellung von fluorierten Oligosacchariden und Glykokonjugaten mit maßgeschneiderten Eigenschaften für verschiedene Forschungsanwendungen, darunter Glykobiologie, chemische Biologie und Arzneimittelentdeckung. Seine Vielseitigkeit und synthetische Zugänglichkeit machen es zu einem unverzichtbaren Werkzeug, um unser Verständnis der Kohlenhydratbiologie zu verbessern und fluorierte Zucker für verschiedene Forschungsvorhaben zu nutzen.


6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose (CAS 447-25-6) Literaturhinweise

  1. UDP-6-Desoxy-6-fluor-alpha-D-Galaktose bindet an zwei verschiedene Galaktosyltransferasen, aber keine von beiden kann die Übertragung der modifizierten Galaktose auf den entsprechenden Akzeptor wirksam katalysieren.  |  Schengrund, CL. and Kovác, P. 1999. Carbohydr Res. 319: 24-8. PMID: 10520253
  2. Ligandenerkennung durch die Laktose-Permease von Escherichia coli: Spezifität und Affinität werden durch unterschiedliche Strukturelemente von Galaktopyranosiden definiert.  |  Sahin-Tóth, M., et al. 2000. Biochemistry. 39: 5097-103. PMID: 10819976
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  4. Gewinnung reiner 1H-NMR-Spektren einzelner Pyranose- und Furanose-Anomere von reduzierenden desoxyfluorierten Zuckern.  |  Poškaitė, G., et al. 2023. J Org Chem. 88: 13908-13925. PMID: 37754916
  5. Die Verwendung von Desoxyfluor-D-Galactopyranosen in einer Studie über die Galactokinase-Spezifität von Hefe.  |  Thomas, P., et al. 1974. Biochem J. 139: 661-4. PMID: 4369372
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  7. Strukturelle Voraussetzungen für den aktiven intestinalen Zuckertransport. Die Beteiligung von Wasserstoffbrücken an C-1 und C-6 des Zuckers.  |  Barnett, JE., et al. 1968. Biochem J. 109: 61-7. PMID: 5669849
  8. Auswirkungen eines Membranzucker-Analogons, 6-Desoxy-6-Fluor-D-Galaktose, auf das Ektosialyltransferase-System der leukämischen Zelle L1210.  |  Morin, MJ., et al. 1983. Biochem Pharmacol. 32: 553-61. PMID: 6847704
  9. Halogenierte L-Fucose- und D-Galactose-Analoga: Synthese und metabolische Effekte.  |  Sufrin, JR., et al. 1980. J Med Chem. 23: 143-9. PMID: 7359528
  10. Gleichgewichts- und transiente kinetische Untersuchungen der Bindung von Cytochalasin B an das L-Arabinose-H+-Symporterprotein von Escherichia coli. Bestimmung der Zucker-Bindungsspezifität des L-Arabinose-H+-Symporters.  |  Walmsley, AR., et al. 1993. Eur J Biochem. 215: 43-54. PMID: 8344284

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6-Deoxy-6-fluoro-D-galactose, 10 mg

sc-221099
10 mg
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