Date published: 2025-11-3

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6-Chloromelatonin (CAS 63762-74-3)

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Anwendungen:
6-Chloromelatonin ist ein starker Agonist der Melatoninrezeptoren
CAS Nummer:
63762-74-3
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
266.73
Summenformel:
C13H15ClN2O2
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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6-Chloromelatonin ist ein Derivat von Melatonin (sc-207848) und ein potenter Agonist der MEL-1 (Melatonin-Rezeptoren) mit einer Affinität, die der von Melatonin vergleichbar ist. Zusammen mit den Melatonin-Analoga 2-Iodomelatonin (sc-203463) und 2-Phenylmelatonin (sc-203466) wird 6-Chloromelatonin als Teil eines Panels von Agonisten und Antagonisten in Bindungsstudien verwendet, um das Verhalten von Melatonin-Rezeptoren zu untersuchen. Während der Charakterisierungsstudien eines Hasenretinalen Melatonin-Rezeptors zeigten Melatonin und 6-Chloromelatonin ähnliche Agonistenpotenz bei der Hemmung der calciumabhängigen Dopaminfreisetzung aus der Retina (IC50 = 40 pM für beide Verbindungen). Melatonin (bei 0,1-2,0 mM) und 6-Chloromelatonin (bei 0,1-0,5 mM) senkten beide ähnlich die evozierten hippocampalen Potenziale und diese Aktion wurde durch den MEL-1B-R-Partialantagonisten Luzindole (sc-202700) gestört, was den Mechanismus für die von Melatonin- und 6-Chloromelatonin induzierte Modulation neuronaler Potenziale aufklärt. 6-Chloromelatonin ist ein Aktivator von MEL-1A-R und MEL-1B-R.


6-Chloromelatonin (CAS 63762-74-3) Literaturhinweise

  1. Ligandenwirksamkeit und Potenz an rekombinanten humanen MT2-Melatoninrezeptoren: Hinweise auf eine agonistische Aktivität einiger mt1-Antagonisten.  |  Nonno, R., et al. 1999. Br J Pharmacol. 127: 1288-94. PMID: 10455277
  2. Die Modulation der neuronalen Aktivität durch Melatonin: In-vitro-Studien an Hippocampusscheiben der Maus.  |  Hogan, MV., et al. 2001. J Pineal Res. 30: 87-96. PMID: 11270484
  3. Bindungsstellen für [3H]-Melatonin in menschlichen Blutplättchen.  |  Vacas, MI., et al. 1992. J Pineal Res. 13: 60-5. PMID: 1333527
  4. Charakterisierung eines retinalen Melatoninrezeptors.  |  Dubocovich, ML. 1985. J Pharmacol Exp Ther. 234: 395-401. PMID: 2991499
  5. Verwendung von 2-[125I]Iodomelatonin zur Charakterisierung von Melatonin-Bindungsstellen in der Hühner-Retina.  |  Dubocovich, ML. and Takahashi, JS. 1987. Proc Natl Acad Sci U S A. 84: 3916-20. PMID: 3035559
  6. Reproduktive Auswirkungen von 6-Chlormelatonin-Implantaten und/oder -Injektionen bei männlichen und weiblichen syrischen Hamstern (Mesocricetus auratus).  |  Vaughan, MK., et al. 1986. J Reprod Fertil. 78: 381-7. PMID: 3100781
  7. Hemmung der Freisetzung des luteinisierenden Hormons und des Eisprungs durch 6-Chlor- und 6-Fluormelatonin.  |  Clemens, JA., et al. 1980. Neuroendocrinology. 30: 83-7. PMID: 7188789
  8. Melatoninrezeptor-vermittelte Hemmung der Akkumulation von zyklischem AMP in Netzhautzellkulturen von Küken.  |  Iuvone, PM. and Gan, J. 1994. J Neurochem. 63: 118-24. PMID: 7515941
  9. Zentrale Benzodiazepin-Rezeptoren vermitteln die antidopaminerge Wirkung von Clonazepam und Melatonin bei Ratten mit 6-Hydroxydopamin-Läsion: Beteiligung eines GABA-ergen Mechanismus.  |  Tenn, CC. and Niles, LP. 1995. J Pharmacol Exp Ther. 274: 84-9. PMID: 7616453
  10. Melatoninrezeptor-vermittelte Stimulierung des Phosphoinositidabbaus in Hirnschnitten von Küken.  |  Popova, JS. and Dubocovich, ML. 1995. J Neurochem. 64: 130-8. PMID: 7798906
  11. Melatoninrezeptor-Antagonisten, die zwischen den rekombinanten Subtypen Mel1a und Mel1b des Menschen unterscheiden, werden verwendet, um das pharmakologische Profil des präsynaptischen Heterorezeptors ML1 der Kaninchenretina zu bewerten.  |  Dubocovich, ML., et al. 1997. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 355: 365-75. PMID: 9089668
  12. Reaktion von Melatonin und verwandten Indolen mit Hydroxylradikalen: EPR- und Spin-Trapping-Untersuchungen.  |  Matuszak, Z., et al. 1997. Free Radic Biol Med. 23: 367-72. PMID: 9214572
  13. Untersuchungen der Pulsradiolyse von Melatonin und Chlormelatonin.  |  Roberts, JE., et al. 1998. J Photochem Photobiol B. 42: 125-32. PMID: 9540219

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