Date published: 2025-9-5

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6-Azido-6-deoxy-D-galactose (CAS 66927-03-5)

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CAS Nummer:
66927-03-5
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
205.17
Summenformel:
C6H11N3O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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6-Azido-6-desoxy-D-galactose ist ein modifizierter Zucker, bei dem die Hydroxylgruppe am sechsten Kohlenstoff durch eine Azidogruppe ersetzt ist. Diese Verbindung wird aufgrund ihrer einzigartigen chemischen Eigenschaften und Reaktivität in der biochemischen und molekularen Forschung ausgiebig genutzt. Die Azidogruppe bietet einen bioorthogonalen Griff für Click-Chemie-Reaktionen, der die spezifische Markierung und Modifizierung von Biomolekülen ermöglicht, ohne die natürlichen biologischen Prozesse zu beeinträchtigen. Forscher nutzen 6-Azido-6-Desoxy-D-Galaktose im Glykan-Engineering, um Azidgruppen in Glykokonjugate einzubauen. Dies ermöglicht die anschließende Anbringung von Sonden, Fluorophoren oder anderen funktionellen Gruppen mit Hilfe der kupferkatalysierten Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC) und erleichtert so die Untersuchung der Glykanstruktur und -funktion. In der Enzymologie wird 6-Azido-6-Desoxy-D-Galactose als Substrat verwendet, um die Aktivität und Spezifität von Galactosyltransferasen und anderen Glycosylierungsenzymen zu untersuchen. Diese Untersuchungen sind entscheidend für das Verständnis der Biosynthese komplexer Kohlenhydrate und ihrer Rolle bei der Zell-Zell-Kommunikation, der Immunerkennung und der Interaktion mit Krankheitserregern. Darüber hinaus ermöglicht der Einbau von 6-Azido-6-Desoxy-D-Galaktose in Glykoproteine und Glykolipide den Forschern, die Dynamik des Glykanumsatzes und -transports innerhalb von Zellen zu untersuchen. Insgesamt ist 6-Azido-6-desoxy-D-Galaktose ein wertvolles Werkzeug in der Glykobiologie und der bioorthogonalen Chemie, das Einblicke in die Glykanbiosynthese, Enzymmechanismen und die Entwicklung neuer biomolekularer Sonden ermöglicht.


6-Azido-6-deoxy-D-galactose (CAS 66927-03-5) Literaturhinweise

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  7. Die Post-Click-Markierung ermöglicht hochgenaue Einzelzellanalysen der Glukoseaufnahme ex vivo und in vivo.  |  Tsuchiya, M., et al. 2024. Commun Biol. 7: 459. PMID: 38627603
  8. Enzymatische/chemische Synthese und biologische Bewertung von siebengliedrigen Iminocyclitolen.  |  Morís-Varas, et al. 1996. Journal of the American Chemical Society. 118.33: 7647-7652.
  9. Neue Beweise für den Isomerismus der Formazylgruppe. Synthese von selektiv geschützten 2-Desoxy-Galactose-Formazanen.  |  Zsoldos-Mády, Virág, et al. 2001. Journal of carbohydrate chemistry. 20.7-8: 747-754.
  10. Übertragung von 6-Azido-d-Galaktose in ein N-Acetyl-d-Glucosamin-Derivat unter Verwendung handelsüblicher β-1,4-Galaktosyltransferase.  |  Bosco, Michaël, et al. 2008. Tetrahedron Letters. 49.14: 2294-2297.

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6-Azido-6-deoxy-D-galactose, 50 mg

sc-256972
50 mg
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