Date published: 2025-10-10

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(5Z)-7-Oxozeaenol (CAS 253863-19-3)

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Alternative Namen:
C292; L 783278; LL Z1640-2
Anwendungen:
(5Z)-7-Oxozeaenol ist ein signalspezifischer Inhibitor des JNK/p38-Signalwegs und von TAK 1
CAS Nummer:
253863-19-3
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
362.37
Summenformel:
C19H22O7
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Das Antibiotikum LL Z1640-2 ist ein signalselektiver Inhibitor der JNK/p38-Signalwege, der gezeigt hat, dass er die durch Anisomycin induzierte, aber nicht die durch TNF induzierte JNK/p38-Aktivierung hemmt. Es wurde gezeigt, dass es die durch HgCl2 und CdCl2 induzierte MAPK-Aktivierung hemmt, ohne das Gesamtproteinniveau in CCRF-CEM- und NIH3T3-Zellen zu beeinflussen. Wie andere Mitglieder der Resorcylic Acid Lactone (RAL)-Familie, zielt LL-Z1640-2 auf die ATP-Bindungstasche von Kinasen ab. Im Gegensatz zu anderen RALs hemmt es TAK1 irreversibel. Dieses cis-Enon-Resorcylic Acid Lactone wurde erstmals 1978 berichtet und später als ein irreversibler und hochselektiver TAK1-Inhibitor wiederentdeckt. TAK1 ist eine MAPKKK, die an der p38-Signalgebungskaskade für proinflammatorische Signale wie Zytokine beteiligt ist.


(5Z)-7-Oxozeaenol (CAS 253863-19-3) Literaturhinweise

  1. Eine mit Radicicol verwandte makrozyklische Nonaketid-Verbindung, das Antibiotikum LL-Z1640-2, hemmt die JNK/p38-Signalwege auf signal-spezifische Weise.  |  Takehana, K., et al. 1999. Biochem Biophys Res Commun. 257: 19-23. PMID: 10092503
  2. Hemmung der HgCl2-induzierten Mitogen-aktivierten Proteinkinase-Aktivierung durch LL-Z1640-2 in CCRF-CEM-Zellen.  |  Matsuoka, M., et al. 2000. Eur J Pharmacol. 409: 155-8. PMID: 11104828
  3. Pharmakologische Hemmstoffe der MAPK-Signalwege.  |  English, JM. and Cobb, MH. 2002. Trends Pharmacol Sci. 23: 40-5. PMID: 11804650
  4. Auswirkungen von Pentachlorphenol und Tetrachlorhydrochinon auf Mitogen-aktivierte Proteinkinase-Wege in Jurkat-T-Zellen.  |  Wispriyono, B., et al. 2002. Environ Health Perspect. 110: 139-43. PMID: 11836141
  5. Unterdrückung der Cadmium-induzierten JNK/p38-Aktivierung und der Genexpression der HSP70-Familie durch LL-Z1640-2 in NIH3T3-Zellen.  |  Sugisawa, N., et al. 2004. Toxicol Appl Pharmacol. 196: 206-14. PMID: 15081267
  6. JNK (c-Jun NH2 terminal kinase) und p38 während einer Ischämie-Reperfusionsverletzung im Dünndarm.  |  Murayama, T., et al. 2006. Transplantation. 81: 1325-30. PMID: 16699462
  7. Chemie und Biologie der Resorcylsäurelactone.  |  Winssinger, N. and Barluenga, S. 2007. Chem Commun (Camb). 22-36. PMID: 17279252
  8. Proteinkinasen als Zielmoleküle von Hemmstoffen bei Entzündungen.  |  Gaestel, M., et al. 2007. Curr Med Chem. 14: 2214-34. PMID: 17896971
  9. Auswirkungen von (5Z)-7-Oxozeaenol auf den oxidativen Stoffwechsel von Krebszellen.  |  Acuña, UM., et al. 2012. Anticancer Res. 32: 2665-71. PMID: 22753724
  10. 5Z-7-Oxozeaenol bindet kovalent an MAP2K7 an Cys218 in einer noch nie dagewesenen Weise.  |  Sogabe, Y., et al. 2015. Bioorg Med Chem Lett. 25: 593-6. PMID: 25529738
  11. Verstärkung der Hyperthermie-induzierten Apoptose durch 5Z-7-Oxozeaenol, einen TAK1-Inhibitor, in A549-Zellen.  |  Li, P., et al. 2016. Cell Stress Chaperones. 21: 873-81. PMID: 27448221
  12. Zentrale Verabreichung von 5Z-7-Oxozeaenol schützt Mäuse mit experimenteller Autoimmun-Enzephalomyelitis durch Hemmung der Mikroglia-Aktivierung.  |  Lu, L., et al. 2017. Front Pharmacol. 8: 789. PMID: 29163172
  13. (5Z)-7-Oxozeaenol: Ein neuartiger und potenter Resorcylsäure-Lacton-Kinase-Inhibitor mit einem cis-Enon-Michael-Akzeptor.  |  Ellestad, GA. 2019. Chirality. 31: 110-117. PMID: 30565749

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(5Z)-7-Oxozeaenol, 1 mg

sc-202055
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(5Z)-7-Oxozeaenol, 5 mg

sc-202055A
5 mg
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