Date published: 2025-9-6

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5(S)-HETE (CAS 70608-72-9)

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Alternative Namen:
5(S)-hydroxyeicosatetraenoic acid
Anwendungen:
5(S)-HETE ist ein Produkt des Arachidonsäurestoffwechsels, das nachweislich als chemotaktisches und chemokinetisches Mittel für menschliche Neutrophile wirkt.
CAS Nummer:
70608-72-9
Molekulargewicht:
320.50
Summenformel:
C20H32O3
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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5(S)-HETE ist ein Produkt des Arachidonsäurestoffwechsels über den Lipoxygenase-Weg. Es wirkt chemotaktisch und chemokinetisch auf menschliche Neutrophile, die am häufigsten vorkommenden weißen Blutzellen des Säugetier-Immunsystems. Es wurde gezeigt, dass es den zytosolischen Ca2+-Spiegel erhöht, was zur Mobilisierung von Proteinkinase C führt und somit die Funktion von Neutrophilen beeinflusst. Es wurde beobachtet, dass es die Freisetzung von Lysozymen aus polymorphkernigen Leukozyten stimuliert. Es wurde auch beobachtet, dass es die Freisetzung von Beta-N-Acetylglucosaminidase aus polymorphkernigen Leukozyten anregt.


5(S)-HETE (CAS 70608-72-9) Literaturhinweise

  1. Der Thrombozytenaggregationshemmer OPC-29030 hemmt die Verlagerung der 12-Lipoxygenase und die Produktion von 12-Hydroxyeicosatetraensäure in menschlichen Blutplättchen.  |  Ozeki, Y., et al. 1999. Br J Pharmacol. 128: 1699-704. PMID: 10588925
  2. Neutrophile: Moleküle, Funktionen und pathophysiologische Aspekte.  |  Witko-Sarsat, V., et al. 2000. Lab Invest. 80: 617-53. PMID: 10830774
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  4. 5(S)-Hydroxyeicosatetraensäure stimuliert die DNA-Synthese in menschlichen mikrovaskulären Endothelzellen über die Aktivierung der Jak/STAT- und Phosphatidylinositol-3-Kinase/Akt-Signalübertragung, was zur Induktion der Expression des grundlegenden Fibroblasten-Wachstumsfaktors 2 führt.  |  Zeng, ZZ., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 41213-9. PMID: 12193593
  5. Metabolismus von 5(S)-Hydroxy-6,8,11,14-Eicosatetraensäure und anderen 5(S)-Hydroxyeicosanoiden durch eine spezifische Dehydrogenase in menschlichen polymorphkernigen Leukozyten.  |  Powell, WS., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 19233-41. PMID: 1326548
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  8. Synthese von 5-(S)-HETE, 5-(S)-HEPE und (+)-Zooxanthellacton: Drei hydroxylierte mehrfach ungesättigte Fettsäuremetaboliten.  |  Primdahl, KG., et al. 2016. Chem Phys Lipids. 196: 1-4. PMID: 26828369
  9. Der Lipoxinspiegel (LTX A4 5S, 6R, 15R) nimmt nach 5 Jahren Hämodialysebehandlung drastisch ab.  |  Szczuko, M., et al. 2020. J Physiol Pharmacol. 71: PMID: 33077691
  10. 5-Hydroxyeicosatetraenoat fördert die Mobilisierung von Ca2+ und Proteinkinase C in Neutrophilen.  |  O'Flaherty, JT. and Nishihira, J. 1987. Biochem Biophys Res Commun. 148: 575-81. PMID: 3689361
  11. Modulation der Funktion der menschlichen Neutrophilen durch Monohydroxy-Eicosatetraensäuren.  |  Goetzl, EJ., et al. 1980. Immunology. 39: 491-501. PMID: 6247265
  12. Chemokinetische Aktivität von Arachidon- und Lipoxygenaseprodukten auf Leuocycten verschiedener Arten.  |  Palmer, RM., et al. 1980. Prostaglandins. 20: 411-8. PMID: 6251514
  13. Wirkung verschiedener Lipoxygenase-Metaboliten von Arachidonsäure auf die Degranulation polymorphkerniger Leukozyten.  |  Bokoch, GM. and Reed, PW. 1981. J Biol Chem. 256: 5317-20. PMID: 6787038
  14. Die durch 5-Hydroxyeicosatetraensäure (HETE) induzierte transzelluläre Migration von Neutrophilen hängt von der enantiomeren Struktur ab.  |  Bittleman, DB. and Casale, TB. 1995. Am J Respir Cell Mol Biol. 12: 260-7. PMID: 7873191
  15. Umwandlung von Arachidonsäure und Homo-Gamma-Linolensäure durch polymorphnukleare Leukozyten von Kaninchen. Monohydroxysäuren von neuen Lipoxygenasen.  |  Borgeat, P., et al. 1976. J Biol Chem. 251: 7816-20. PMID: 826538

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5(S)-HETE, 50 µg

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50 µg
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