Date published: 2025-9-10

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5(S),12(R)-DiHETE(6-trans-LTB4) (CAS 71652-82-9)

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Alternative Namen:
6-trans Leukotriene B4
Anwendungen:
5(S),12(R)-DiHETE(6-trans-LTB4) ist ein Leukotrien, das als neutrophiles Chemotaxin wirkt
CAS Nummer:
71652-82-9
Molekulargewicht:
336.47
Summenformel:
C20H32O4
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Leukotriene gehören zu einer Familie endogener Metaboliten bestimmter Fettsäuren und sind mit Thromboxanen und Prostaglandinen verwandt. Sie sind potente Eicosanoid-Lipidmediatoren, die bei Entzündungen, immunologischen Funktionen und der Aufrechterhaltung der biologischen Homöostase zahlreiche Rollen spielen. Leukotriene besitzen eine konjugierte Trienstruktur, die ihnen ihren Namen gibt. Sie werden im Allgemeinen aus Leukozyten isoliert und wirken hauptsächlich über spezifische G-Protein-gekoppelte Rezeptoren. Die Biosynthese von 5(S),12(R)-DiHETE(6-trans-LTB4) erfolgt nachweislich durch nicht-enzymatische und enzymatische Hydrolyse von LTA4 und durch den von der Myeloperoxidase abhängigen Metabolismus von Cysteinyl-Leukotrienen. Beobachtungen deuten darauf hin, dass es ein neutrophiles Chemotaxin in der Meerschweinchenhaut und ein Metabolit von LTB4 in der Rattenniere ist, der enzymatisch durch eine neuartige Isomerase-Reaktion gebildet wird.


5(S),12(R)-DiHETE(6-trans-LTB4) (CAS 71652-82-9) Literaturhinweise

  1. Leukotrien-A-Synthase-Aktivität der gereinigten Arachidonat-8-Lipoxygenase der Maushaut, exprimiert in Escherichia coli.  |  Qiao, N., et al. 1999. Biochim Biophys Acta. 1438: 131-9. PMID: 10216287
  2. Expression und katalytische Aktivität der Leukotrien-B4-Omega-Hydroxylase CYP4F14 der Maus.  |  Kikuta, Y., et al. 2000. Arch Biochem Biophys. 383: 225-32. PMID: 11185557
  3. In welchem Stadium der Evolution der Metazoen trat die Leukotrienbildung erstmals auf - wichtige Erkenntnisse aus Knorpelfischen.  |  Morgan, EL., et al. 2005. Dev Comp Immunol. 29: 53-9. PMID: 15325523
  4. 6-trans-Leukotrien B4 ist ein neutrophiles Chemotaxin in der Dermis des Meerschweinchens.  |  Fretland, DJ., et al. 1991. J Leukoc Biol. 49: 283-8. PMID: 1847716
  5. Leukotrien-A4-Metaboliten sind körpereigene Liganden für den Ah-Rezeptor.  |  Chiaro, CR., et al. 2008. Biochemistry. 47: 8445-55. PMID: 18616291
  6. Enzymatische Umwandlung von Leukotrien B4 in 6-trans-Leukotrien B4 durch Rattennierenhomogenate.  |  Breuer, O. and Hammarström, S. 1987. Biochem Biophys Res Commun. 142: 667-73. PMID: 3030296
  7. Das subgingivale Mikrobiom und die Profile der spezialisierten pro-resolvierenden Lipidmediatoren sind bei parodontalen Entzündungen korreliert.  |  Lee, CT., et al. 2021. Front Immunol. 12: 691216. PMID: 34177951
  8. Acetylcholin, Fettsäuren und Lipidmediatoren stehen im Zusammenhang mit der Schwere von COVID-19.  |  Pérez, MM., et al. 2022. J Immunol. 209: 250-261. PMID: 35768148
  9. Metabolismus von Arachidonsäure in polymorphkernigen Leukozyten. Strukturanalyse von neuen hydroxylierten Verbindungen.  |  Borgeat, P. and Samuelsson, B. 1979. J Biol Chem. 254: 7865-9. PMID: 468794
  10. Der Myeloperoxidase-abhängige Metabolismus von Leukotrienen C4, D4 und E4 zu 6-trans-Leukotrien B4-Diastereoisomeren und den subklassenspezifischen S-diastereoisomeren Sulfoxiden.  |  Lee, CW., et al. 1983. J Biol Chem. 258: 15004-10. PMID: 6317683

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