Date published: 2025-9-6

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5′,6′-Epoxyeicosatrienoic acid (CAS 87173-80-6)

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Alternative Namen:
(±)5(6)-EET; (±)5,6-Epoxyeicosa-8Z,11Z,14Z-trienoic acid
Anwendungen:
5',6'-Epoxyeicosatrienoic acid ist ein starker Vasodilatator und TRPV4-Agonist
CAS Nummer:
87173-80-6
Molekulargewicht:
320.47
Summenformel:
C20H32O3
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Die 5',6'-Epoxyeicosatriensäure ist eine Verbindung, die umfassend im Kontext biologischer Systeme untersucht wird, in denen sie für ihre Rolle als epoxymetabolit der Arachidonsäure anerkannt ist. Die Forschung zu diesem Eikosanoid konzentriert sich oft auf seine Beteiligung an intrazellulären Signalwegen, insbesondere solchen, die die kardiovaskuläre Funktion und die Regulation des Blutflusses beeinflussen. Die Verbindung ist von Interesse für die Untersuchung von Mechanismen der Vasodilatation und der Aufrechterhaltung der vaskulären Homöostase. Untersuchungen zur Rolle der 5',6'-Epoxyeicosatriensäure umfassen auch ihre Interaktionen mit Ionenkanälen und die Modulation von Entzündungsprozessen. Darüber hinaus wird ihr Einfluss auf Zellproliferation und Apoptose untersucht, um ein Verständnis für ihr potenzielles Auswirkungen auf verschiedene physiologische und pathophysiologische Zustände zu gewinnen.


5′,6′-Epoxyeicosatrienoic acid (CAS 87173-80-6) Literaturhinweise

  1. Die Rolle der 5,6-Epoxyeicosatriensäure bei der Regulierung des pulmonalen Gefäßtonus neugeborener Ferkel.  |  Fuloria, M., et al. 2002. Am J Physiol Lung Cell Mol Physiol. 283: L383-9. PMID: 12114200
  2. Die Produktion von Progesteron und 5,6-Epoxyeicosatriensäure durch menschliche Granulosazellen.  |  Zosmer, A., et al. 2002. J Steroid Biochem Mol Biol. 81: 369-76. PMID: 12361727
  3. 5,6-Epoxyeicosatriensäure vermittelt die verstärkte Nierengefäßerweiterung durch Arachidonsäure bei SHR.  |  Pomposiello, SI., et al. 2003. Hypertension. 42: 548-54. PMID: 12939232
  4. Stabiles 5,6-Epoxyeicosatriensäure-Analogon entspannt die Koronararterien durch Aktivierung des Kaliumkanals.  |  Yang, W., et al. 2005. Hypertension. 45: 681-6. PMID: 15699458
  5. Eine Rolle für 5,6-Epoxyeicosatriensäure beim Kalziumeintritt durch De-novo-Konformationskopplung in menschlichen Blutplättchen.  |  Ben-Amor, N., et al. 2006. J Physiol. 570: 309-23. PMID: 16308346
  6. Cyclooxygenase (COX)-1 und COX-2 sind an der 5,6-Epoxyeicosatriensäure-induzierten Kontraktion der intralobaren Lungenarterien von Kaninchen beteiligt.  |  Moreland, KT., et al. 2007. J Pharmacol Exp Ther. 321: 446-54. PMID: 17267581
  7. Metabolismus von 5,6-Epoxyeicosatriensäure durch das menschliche Blutplättchen. Bildung von neuartigen Thromboxan-Analoga.  |  Balazy, M. 1991. J Biol Chem. 266: 23561-7. PMID: 1748634
  8. IP3 sensibilisiert den TRPV4-Kanal für den mechano- und osmotransduzierenden Botenstoff 5'-6'-Epoxyeicosatriensäure.  |  Fernandes, J., et al. 2008. J Cell Biol. 181: 143-55. PMID: 18378772
  9. 5,6-Epoxyeicosatriensäure, ein neuer Arachidonat-Metabolit. Mechanismus der Vasoaktivität bei der Ratte.  |  Carroll, MA., et al. 1990. Circ Res. 67: 1082-8. PMID: 2121384
  10. Paraoxonase1-Mangel bei Mäusen geht mit Hypotonie und erhöhten 5,6-Epoxyeicosatriensäure-Spiegeln einher.  |  Gamliel-Lazarovich, A., et al. 2012. Atherosclerosis. 222: 92-8. PMID: 22365750
  11. Strukturelle Determinanten der Bindung von 5',6'-Epoxyeicosatriensäure an den TRPV4-Kanal und dessen Aktivierung.  |  Berna-Erro, A., et al. 2017. Sci Rep. 7: 10522. PMID: 28874838
  12. Aus Cytochrom P450-Epoxygenase gewonnene 5,6-Epoxyeicosatriensäure entspannt die Lungenarterien bei Normoxie, fördert jedoch eine anhaltende pulmonale Vasokonstriktion bei Hypoxie.  |  Strielkov, I., et al. 2020. Acta Physiol (Oxf). 230: e13521. PMID: 32506676
  13. 5,6-Epoxyeicosatriensäure mobilisiert Ca2+ in Zellen des Hypophysenvorderlappens.  |  Snyder, G., et al. 1986. Biochem Biophys Res Commun. 139: 1188-94. PMID: 3533073
  14. Die gefäßerweiternde Wirkung von 5,6-Epoxyeicosatriensäure in der Niere hängt von der Umwandlung durch Cyclooxygenase und der Freisetzung von Prostaglandinen ab.  |  Carroll, MA., et al. 1993. J Biol Chem. 268: 12260-6. PMID: 8509363
  15. 5,6-Epoxyeicosatriensäure reduziert den Anstieg des pulmonalen Gefäßwiderstands beim Hund.  |  Stephenson, AH., et al. 1998. Am J Physiol. 275: H100-9. PMID: 9688901

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