Date published: 2025-9-8

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5α-Cholestan-3-one (CAS 566-88-1)

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CAS Nummer:
566-88-1
Reinheit:
97%
Molekulargewicht:
386.65
Summenformel:
C27H46O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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5α-Cholestan-3-one, auch als 5α-Dihydrotestosteron (DHT) bekannt, spielt eine bedeutende Rolle im komplexen Netzwerk von Cholesterin und Lipidmetabolismus. Abgeleitet von Cholesterin nimmt diese Verbindung an der Verarbeitung von Cholesterin, Fettsäuren und verschiedenen Lipiden im Körper teil. 5α-Cholestan-3-one wird als Metabolit von Testosteron anerkannt. Als Derivat von Testosteron verdeutlicht die Synthese von 5α-Cholestan-3-one aus Cholesterin und seine Rolle als Schlüsselakteur im Metabolismus von Cholesterin, Fettsäuren und Lipiden seine entscheidende Beteiligung an der Aufrechterhaltung der Lipidhomöostase und der Regulierung physiologischer Funktionen. Die Anwesenheit und Transformation dieser Verbindung im Körper tragen zum komplexen Wechselspiel von Hormonen und Lipiden bei.


5α-Cholestan-3-one (CAS 566-88-1) Literaturhinweise

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  2. Synthese und antimikrobielle Bewertung einiger neuer heterozyklischer Cholestanderivate.  |  Elmegeed, GA., et al. 2004. Arch Pharm (Weinheim). 337: 140-7. PMID: 15038058
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  6. Ähnliche Oxysterole können zu entgegengesetzten Wirkungen auf die synaptische Übertragung führen: Olesoxim versus 5α-Cholestan-3-on an der neuromuskulären Verbindung des Frosches.  |  Kasimov, MR., et al. 2016. Biochim Biophys Acta. 1861: 606-16. PMID: 27102612
  7. Oxysterol, 5α-Cholestan-3-on, moduliert eine kontraktile Reaktion auf β2-Adrenozeptor-Stimulation in den Vorhöfen der Maus: Beteiligung der NO-Signalisierung.  |  Sytchev, VI., et al. 2017. Life Sci. 188: 131-140. PMID: 28888956
  8. Biosynthese von Cholestanol: 5-alpha-Cholestan-3-on-Reduktase der Rattenleber.  |  Shefer, S., et al. 1966. J Lipid Res. 7: 763-71. PMID: 4381999
  9. Zur Umwandlung von Cholestanol in Allocholsäure in der Leber von Ratten.  |  Björkhem, I. and Gustafsson, J. 1971. Eur J Biochem. 18: 207-13. PMID: 5541504
  10. Untersuchung der günstigen Bildung von 5α-Cholestan-3α-ol und 5-Cholesten-3α-ol durch katalytische Hydrierung  |  Ishige, M., & Shiota, M. 1975. Canadian Journal of Chemistry. 53(12): 1700-1707.

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