Date published: 2025-9-12

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5α-Androst-16-en-3-one (CAS 18339-16-7)

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Alternative Namen:
16-(5α)Androsten-3-one, 3-Keto-5α,16-androstene; Androstenone
Anwendungen:
5α-Androst-16-en-3-one ist ein Pheromon für Säugetiere
CAS Nummer:
18339-16-7
Molekulargewicht:
272.43
Summenformel:
C19H28O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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5α-Androst-16-en-3-on ist eine hochinteressante und komplexe Verbindung, die zur Klasse der androgenen Steroide gehört und als Metabolit innerhalb der komplizierten biochemischen Wege der Steroidogenese natürlich vorkommt. Dieses besondere Steroid zeichnet sich durch seine einzigartige chemische Struktur aus, die eine zentrale Rolle bei der Untersuchung chemischer Kommunikations- und Signalmechanismen in verschiedenen biologischen Systemen spielt. Seine molekulare Konfiguration, die durch eine Doppelbindung an der 16. Kohlenstoffposition und eine Ketongruppe am 3. Kohlenstoff gekennzeichnet ist, ist entscheidend für seine Interaktion mit spezifischen Rezeptoren und Enzymen, wodurch eine Vielzahl biochemischer Prozesse beeinflusst wird. Forscher haben 5α-Androst-16-en-3-on als Instrument genutzt, um die zugrundeliegenden Mechanismen der pheromonalen Aktivität zu entschlüsseln, insbesondere im Rahmen von Verhaltensstudien an Tieren. Die Fähigkeit der Verbindung, die Rezeptoraktivität und die Signaltransduktionswege zu modulieren, bietet ein Fenster zum Verständnis der chemischen Grundlagen der Kommunikation im Tierreich. Somit dient 5α-Androst-16-en-3-on als wertvolle chemische Sonde bei der Erforschung der molekularen Mechanismen, die diesen komplexen biologischen Phänomenen zugrunde liegen, und trägt so zur Erweiterung unseres Wissens in Biochemie und Endokrinologie bei.


5α-Androst-16-en-3-one (CAS 18339-16-7) Literaturhinweise

  1. Ein Radioimmunoassay für 5alpha-Androst-16-en-3-on in Schweinefettgewebe.  |  Andresen, O. 1975. Acta Endocrinol (Copenh). 79: 619-24. PMID: 1173512
  2. Bindung des pheromonalen Steroids 5alpha-Androst-16-en-3-on an membranangereicherte Fraktionen des Riechepithels von Ebern und Ratten; vorläufige Beweise dafür, dass das Bindungsprotein ein Glykoprotein ist.  |  Kraevskaya, MA., et al. 2003. J Steroid Biochem Mol Biol. 86: 133-41. PMID: 14568564
  3. Wirkung von 5alpha-Androst-16-en-3-on auf die Oxytocinfreisetzung bei tragenden Sauen.  |  Mattioli, M., et al. 1986. Theriogenology. 25: 399-403. PMID: 16726129
  4. Männliche Probanden, die das Pheromon 5a-Androst-16-en-3-on nicht wahrnehmen konnten, wiesen im PET ähnliche orbitofrontale Veränderungen auf wie diejenigen, die Phenylethylalkohol (Rose) wahrnehmen konnten.  |  Treyer, V., et al. 2006. Rhinology. 44: 278-82. PMID: 17216746
  5. Die unterdrückende Wirkung von Aprikosenkern-Extrakt auf 5alpha-Androst-16-en-3-on, das durch mikrobiellen Stoffwechsel erzeugt wird.  |  Mikoshiba, S., et al. 2006. Int J Cosmet Sci. 28: 45-52. PMID: 18492200
  6. Ein verbesserter Mikrotiter-Enzymimmunoassay zur Messung des Ebergeruchssteroids 5α-Androst-16-en-3-on im Blutplasma von Schweinen.  |  Claus, R., et al. 2008. Meat Sci. 80: 934-8. PMID: 22063620
  7. Entwicklung eines analytischen Ansatzes zur Identifizierung und Quantifizierung von 5-α-Androst-16-en-3-on in Humanmilch.  |  Hartmann, C., et al. 2013. Steroids. 78: 156-60. PMID: 23186599
  8. Reaktion von menschlichen Neugeborenen auf den Geruch von 5α-Androst-16-en-3-on: ein Verhaltensparadoxon?  |  Loos, HM., et al. 2014. Chem Senses. 39: 693-703. PMID: 25217699
  9. Veränderungen der Androstenon-Konzentration im Speichel von Ebern mit dem Alter.  |  Pokorná, K., et al. 2022. Animals (Basel). 12: PMID: 35049780
  10. Geruchswahrnehmung von 5α-Androst-16-en-3-on: Daten von Bewohnern Zentralrusslands.  |  Klyuchnikova, MA., et al. 2022. Data Brief. 45: 108704. PMID: 36426003
  11. Entwicklung eines Enzym-Immunoassays zur Messung von 5α-Androst-16-en-3-on im Urin und im Kot von Schweinen.  |  Kumar, V. and Umapathy, G. 2023. MethodsX. 10: 102178. PMID: 37122363
  12. Studien über den Metabolismus von 5alpha-Androst-16-en-3-on bei Ebertests in vivo.  |  Saat, YA., et al. 1974. Biochem J. 144: 347-52. PMID: 4462588
  13. Studien über die Rezeptoren für 5alpha-Androst-16-en-3-on und 5alpha-Androst-16-en-3alpha-ol in der Nasenschleimhaut von Schweinen.  |  Gennings, JN., et al. 1977. Biochim Biophys Acta. 496: 547-56. PMID: 836907
  14. Erhöhte Empfindlichkeit gegenüber Androstenon nach regelmäßiger Exposition gegenüber Pemenon.  |  Stevens, DA. and O'Connell, RJ. 1995. Chem Senses. 20: 413-9. PMID: 8590026
  15. Verwendung von gaschromatographisch-massenspektrometrischen Techniken bei Untersuchungen der Androst-16-en- und Androgen-Biosynthese in menschlichen Hoden; zytosolische spezifische Bindung von 5alpha-Androst-16-en-3-on.  |  Kwan, TK., et al. 1997. J Steroid Biochem Mol Biol. 60: 137-46. PMID: 9182868

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5α-Androst-16-en-3-one, 5 mg

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5α-Androst-16-en-3-one, 50 mg

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