Date published: 2025-9-6

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5-oxo-ETE (CAS 106154-18-1)

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Alternative Namen:
5-Ketoeicosa-6E,8Z,11Z,14E-tetraenoic acid
Anwendungen:
5-oxo-ETE ist eine Verbindung, die die Degranulation von Neutrophilen stimuliert.
CAS Nummer:
106154-18-1
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
318.46
Summenformel:
C20H30O3
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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5-Oxo-ETE ist eine Eicosatetraensäure, die als Metabolit des Arachidonsäure und als Produkt des 5-Lipoxygenase-Pfades gefunden wurde. Diese Verbindung ist ein starker in vitro Chemoaktivator für Neurophile, Eosinophile, Monozyten und Basophile. Darüber hinaus wurde berichtet, dass 5-Oxo-ETE und andere Eicosanoide eine Schlüsselrolle bei entzündlichen Reaktionen spielen. Mechanistische Studien deuten darauf hin, dass die biologische Aktivität von 5-Oxo-ETE durch einen G-Protein-gekoppelten Rezeptor beeinflusst wird. 5-Oxo-ETE ist ein Aktivator von TG1019.


5-oxo-ETE (CAS 106154-18-1) Literaturhinweise

  1. Biosynthese von 5-Oxo-6,8,11,14-Eicosatetraensäure aus 5-Hydroperoxyeicosatetraensäure im murinen Makrophagen.  |  Zarini, S. and Murphy, RC. 2003. J Biol Chem. 278: 11190-6. PMID: 12547823
  2. Expression und Charakterisierung eines 5-Oxo-6E,8Z,11Z,14Z-Eicosatetraensäure-Rezeptors, der in hohem Maße auf menschlichen Eosinophilen und Neutrophilen exprimiert wird.  |  Jones, CE., et al. 2003. Mol Pharmacol. 63: 471-7. PMID: 12606753
  3. 5-Oxo-6,8,11,14-Eicosatetraensäure induziert die Infiltration von Granulozyten in die menschliche Haut.  |  Muro, S., et al. 2003. J Allergy Clin Immunol. 112: 768-74. PMID: 14564360
  4. 5-Lipoxygenase-Produkte regulieren die Funktionen der Basophilen: 5-Oxo-ETE löst die Migration aus, und Leukotrien B(4) induziert die Degranulation.  |  Iikura, M., et al. 2005. J Allergy Clin Immunol. 116: 578-85. PMID: 16159627
  5. Epithelzellen der Atemwege synthetisieren als Reaktion auf oxidativen Stress den Lipidmediator 5-oxo-ETE.  |  Erlemann, KR., et al. 2007. Free Radic Biol Med. 42: 654-64. PMID: 17291989
  6. 5-Oxo-ETE und der OXE-Rezeptor.  |  Grant, GE., et al. 2009. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 89: 98-104. PMID: 19450703
  7. 5-Oxo-ETE ist ein wichtiger, durch oxidativen Stress induzierter Arachidonat-Metabolit in B-Lymphozyten.  |  Grant, GE., et al. 2011. Free Radic Biol Med. 50: 1297-304. PMID: 21334434
  8. Antagonistische Wirkungen von membranaktiven Androgenen auf den Eicosanoidrezeptor OXER1 bei Prostatakrebs.  |  Kalyvianaki, K., et al. 2017. Sci Rep. 7: 44418. PMID: 28290516
  9. Die Ceramid-Kinase reguliert die akute Wundheilung durch Unterdrückung der 5-Oxo-ETE-Biosynthese und der Signalübertragung über ihren Rezeptor OXER1.  |  Maus, KD., et al. 2022. J Lipid Res. 63: 100187. PMID: 35219746
  10. 5-Oxo-6,8,11,14-Eicosatetraensäure ist ein starker Stimulator der Migration menschlicher Eosinophiler.  |  Powell, WS., et al. 1995. J Immunol. 154: 4123-32. PMID: 7706749
  11. Chemische und biologische Charakterisierung von Oxo-Eicosatetraensäuren.  |  O'Flaherty, JT., et al. 1994. Biochim Biophys Acta. 1201: 505-15. PMID: 7803484
  12. Metabolismus und biologische Wirkungen von 5-Oxoeicosanoiden auf menschliche Neutrophile.  |  Powell, WS., et al. 1996. J Immunol. 156: 336-42. PMID: 8598482
  13. Synthese von 5-Oxo-6,8,11,14-Eicosatetraensäure durch menschliche Monozyten und Lymphozyten.  |  Zhang, Y., et al. 1996. J Leukoc Biol. 59: 847-54. PMID: 8691070
  14. Bildung eines 5-Oxo-Metaboliten von 5,8,11,14,17-Eicosapentaensäure und seine Auswirkungen auf menschliche Neutrophile und Eosinophile.  |  Powell, WS., et al. 1995. J Lipid Res. 36: 2590-8. PMID: 8847485
  15. 5-Oxo-ETE induziert pulmonale Eosinophilie in einer Integrin-abhängigen Weise in Brown Norway Ratten.  |  Stamatiou, P., et al. 1998. J Clin Invest. 102: 2165-72. PMID: 9854052

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