Date published: 2025-9-10

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5-Methylbenz[a]anthracene (CAS 2319-96-2)

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Alternative Namen:
5-Monomethylbenz[a]anthracene
CAS Nummer:
2319-96-2
Molekulargewicht:
242.31
Summenformel:
C19H14
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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5-Methylbenz[a]anthracen ist ein Verbindung, die in Forschungen zur Untersuchung des chemischen Karzinogenese-Prozesses verwendet wird. Als methyliertes Analogon von Benz[a]anthracen bietet es Einblicke in das mutagene Potenzial von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAKs) und deren Interaktionen mit zellulären Makromolekülen. Seine Rolle bei der Induktion von Enzym-Systemen, die an der Metabolisierung von Xenobiotika beteiligt sind, ist von besonderem Interesse in der Toxikologie. In der Umweltchemie dient 5-Methylbenz[a]anthracen als Marker für die Anwesenheit von PAKs in Ökosystemen und hilft bei der Überwachung von Umweltverschmutzung und deren Auswirkungen auf die Wildtiere. Das Verhalten des Stoffes in organischen Matrixen hilft, das Umweltverhalten ähnlicher Schadstoffe zu modellieren. Im Bereich der Molekularbiologie wird es verwendet, um die Mechanismen zu untersuchen, mit denen PAKs genetische Mutationen induzieren können, und bietet einen Rahmen zur Verständigung der molekularen Grundlagen der PAK-bedingten Karzinogenese.


5-Methylbenz[a]anthracene (CAS 2319-96-2) Literaturhinweise

  1. UVA-Photostrahlung von halogeniert-polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen führt zur Induktion der Lipidperoxidation.  |  Herreno-Sáenz, D., et al. 2006. Int J Environ Res Public Health. 3: 191-5. PMID: 16823092
  2. Photostrahlung von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen mit UVA-Licht - ein Weg, der zur Bildung reaktiver Sauerstoffspezies, Lipidperoxidation und DNA-Schäden führt.  |  Yu, H., et al. 2006. Int J Environ Res Public Health. 3: 348-54. PMID: 17159277
  3. UVA-Photostrahlung von sauerstoffhaltigem Benz[a]anthracen und 3-Methylcholanthen - Erzeugung von Singulett-Sauerstoff und Induktion von Lipidperoxidation.  |  Yin, JJ., et al. 2008. Int J Environ Res Public Health. 5: 26-31. PMID: 18441402
  4. Phototoxizität und Umwelttransformation von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK) - Licht-induzierte reaktive Sauerstoffspezies, Lipidperoxidation und DNA-Schäden.  |  Fu, PP., et al. 2012. J Environ Sci Health C Environ Carcinog Ecotoxicol Rev. 30: 1-41. PMID: 22458855
  5. Genetische Kontrolle der Regulierung der Anfälligkeit von Zellen für krebserregende polyzyklische Kohlenwasserstoffe durch zyklisches AMP.  |  Huberman, E., et al. 1974. Int J Cancer. 14: 789-98. PMID: 4377007
  6. Vergleich der karzinogenen Aktivität von Dimethyl- und Trimethylderivaten von Benz(a)anthracen bei Ratten der Fischer-Linie 344.  |  Dunning, WF., et al. 1968. Proc Soc Exp Biol Med. 128: 720-2. PMID: 5668115

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5-Methylbenz[a]anthracene, 25 mg

sc-482897
25 mg
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