Date published: 2025-9-13

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5-Methoxytryptamine (CAS 608-07-1)

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Alternative Namen:
3-(2-Aminoethyl)-5-methoxyindole; O-Methylserotonin
Anwendungen:
5-Methoxytryptamine ist ein nicht-selektiver Serotoninrezeptor-Agonist
CAS Nummer:
608-07-1
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
190.24
Summenformel:
C11H14N2O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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5-Methoxytryptamin, das auch für seine Rolle im Bereich der Modulation von Serotoninrezeptoren bekannt ist, fungiert hauptsächlich als nicht-selektiver Serotoninrezeptor-Agonist, mit Ausnahme seiner Interaktion mit dem 5-HT3-Rezeptor. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Fähigkeit aus, die natürlichen Wirkungen von Serotonin auf verschiedene Serotoninrezeptor-Subtypen zu imitieren, und spielt damit eine Rolle bei der Modulation von Neurotransmissionsprozessen. Die Spezifität von 5-Methoxytryptamin bei der Umgehung des 5-HT3-Rezeptors unterstreicht sein einzigartiges Interaktionsprofil, das Forschern, die das komplizierte Geflecht der physiologischen und biochemischen Wege des Serotonins entschlüsseln wollen, von Nutzen ist. Durch seine weit verbreitete Interaktion mit mehreren Serotoninrezeptoren erleichtert 5-Methoxytryptamin die Erforschung der umfassenden Rolle von Serotonin in der Neurotransmitterdynamik und bietet Einblicke in die zugrunde liegenden Mechanismen der Serotoninrezeptoraktivierung und Signaltransduktion. Seine Anwendung in der Forschung erstreckt sich auf die Untersuchung des Einflusses von Serotonin auf neuronale Netzwerke und trägt zu einem tieferen Verständnis seiner vielfältigen Rolle bei der Modulation von neuronalen Funktionen und Verhalten bei.


5-Methoxytryptamine (CAS 608-07-1) Literaturhinweise

  1. Die Aktivierung des 5-Hydroxytryptamin(7)-Rezeptors verringert die Amplitude der langsamen Nachhyperpolarisation in CA3-Pyramidenzellen des Hippocampus.  |  Bacon, WL. and Beck, SG. 2000. J Pharmacol Exp Ther. 294: 672-9. PMID: 10900247
  2. Regeneration von Serotonin aus 5-Methoxytryptamin durch polymorphes menschliches CYP2D6.  |  Yu, AM., et al. 2003. Pharmacogenetics. 13: 173-81. PMID: 12618595
  3. Fourier-Transform-Infrarot-Spektren und Molekularstruktur von 5-Methoxytryptamin, N-Acetyl-5-Methoxytryptamin und N-Phenylsulfonamid-5-Methoxytryptamin.  |  Bayari, S. and Ide, S. 2003. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 59: 1255-63. PMID: 12659894
  4. 5-Methoxytryptamin wird in der Zirbeldrüse und im Plasma von Goldhamstern durch Monoaminoxidase A metabolisiert.  |  Raynaud, F. and Pévet, P. 1991. Neurosci Lett. 123: 172-4. PMID: 2027530
  5. Dosisabhängige Auswirkungen von pränatalem 5-Methoxytryptamin (5-MT) auf die Entwicklung der Serotoninendichte und des Verhaltens.  |  Shemer, AV., et al. 1991. Brain Res Dev Brain Res. 59: 59-63. PMID: 2040080
  6. Plasmakonzentrationen von 5-Methoxytryptamin, 5-Methoxytryptophol und Melatonin nach Verabreichung von 5-Methoxytryptamin an Goldhamster: physiologische Implikationen.  |  Raynaud, F., et al. 1991. J Neural Transm Gen Sect. 84: 33-43. PMID: 2054148
  7. 5-Methoxytryptamin und 2-Methyl-5-Hydroxytryptamin-induzierte Desensibilisierung als Unterscheidungsmerkmal für 5-HT3- und mutmaßliche 5-HT4-Rezeptoren im Meerschweinchen-Ileum.  |  Craig, DA., et al. 1990. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 342: 9-16. PMID: 2402303
  8. Potenzierung der Autorezeptor-vermittelten Hemmung der [3H]-5-Hydroxytryptamin-Freisetzung durch 5-Methoxytryptamin durch Deprenyl.  |  Galzin, AM. and Langer, SZ. 1986. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 333: 330-3. PMID: 3093900
  9. In-vivo-Bildung von 5-Methoxytryptamin aus Melatonin bei der Ratte.  |  Beck, O. and Jonsson, G. 1981. J Neurochem. 36: 2013-8. PMID: 6940950
  10. Wirkung von 5-Methoxytryptophan und 5-Methoxytryptamin auf das Fortpflanzungssystem des männlichen Goldhamsters.  |  Pévet, P., et al. 1981. J Neural Transm. 51: 303-11. PMID: 6945393
  11. 5-Methoxytryptamin hemmt die Akkumulation von zyklischem AMP in kultivierten Netzhautneuronen durch Aktivierung einer für Pertussis-Toxin empfindlichen Stelle, die sich von der 2-[125I]Iodomelatonin-Bindestelle unterscheidet.  |  Iuvone, PM., et al. 1995. J Neurochem. 64: 1892-5. PMID: 7891120
  12. Funktionelle Charakterisierung von 5-HT1D-Autorezeptoren bei der Modulation der 5-HT-Freisetzung in der mesenzephalen Raphe des Meerschweinchens, im Hippocampus und im Frontalkortex.  |  el Mansari, M. and Blier, P. 1996. Br J Pharmacol. 118: 681-9. PMID: 8762094
  13. Durch den 5-HT-Rezeptor-Agonisten 5-Methoxytryptamin induzierte Hyperglykämie bei Ratten: Beteiligung des peripheren 5-HT2A-Rezeptors.  |  Yamada, J., et al. 1997. Eur J Pharmacol. 323: 235-40. PMID: 9128844
  14. Beteiligung eines cholinergen Mechanismus an der 5-Hydroxytryptamin (5-HT)3- und 5-HT4-Rezeptor-vermittelten Stimulation der Magenentleerung bei Ratten.  |  Yamano, M., et al. 1997. Arzneimittelforschung. 47: 1242-6. PMID: 9428982
  15. An der 5-Hydroxytryptamin-induzierten Sekretion durch das Jejunum der Ratte in vitro sind mehrere 5-Hydroxytryptamin-Rezeptor-Subtypen beteiligt.  |  Hardcastle, J. and Hardcastle, PT. 1998. J Pharm Pharmacol. 50: 539-47. PMID: 9643448

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