Date published: 2025-10-27

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

5-Hydroxycytosine (CAS 13484-95-2)

0.0(0)
Produkt bewertenBitte stellen Sie eine Frage

Alternative Namen:
6-Amino-5-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone; 4-Amino-5-hydroxy-2(1H)-pyrimidinone
CAS Nummer:
13484-95-2
Molekulargewicht:
127.1
Summenformel:
C4H5N3O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

5-Hydroxycytosin (5-HC) dient als prominenter epigenetischer Regulator, der eine entscheidende Rolle bei der Kontrolle der Genexpression und der Erhaltung der Zellidentität spielt. Abgeleitet von Cytosin, einem Nukleosid, das in DNA und RNA vorkommt, wird 5-HC innerhalb der Zelle durch die Aktion des Enzyms TET (Ten-Eleven Translocation) hydroxyliert und nimmt an diversen biochemischen Prozessen teil. Umfangreiche Forschungen konzentrieren sich darauf, die Beteiligung von 5-Hydroxycytosin als wichtigem epigenetischem Regulator, insbesondere bei der Genexpression und der Zellidentitätsregulierung, aufzudecken. Es hat an einer Vielzahl biologischer Mechanismen teilgenommen, einschließlich der transkriptionellen Regulation, der DNA-Reparatur und der Chromatin-Remodellierung. In Laborversuchen findet 5-Hydroxycytosin Anwendung in der DNA-Sequenzierung und epigenetischen Untersuchungen. Bemerkenswerterweise wird 5-Hydroxycytosin, als hydroxyliertes Derivat von Cytosin, durch TET-vermittelte Konversion von 5-Methylcytosin (5-mC) synthetisiert. Durch die Bindung an den Transkriptionsfaktor CTCF rekrutiert 5-Hydroxycytosin andere transkriptionelle Regulatoren und Chromatin-Remodellierungskomplexe, wodurch die Genexpression stimuliert und Veränderungen in der Genexpression und der Zellidentität ausgelöst werden. Darüber hinaus spielt 5-Hydroxycytosin eine Rolle bei der DNA-Reparatur, der Chromatin-Remodellierung und wird angenommen, dass es zu Stammzelldifferenzierungsprozessen beiträgt.


5-Hydroxycytosine (CAS 13484-95-2) Literaturhinweise

  1. Exzision von 5,6-Dihydroxy-5,6-dihydrothymin, 5,6-Dihydrothymin und 5-Hydroxycytosin aus Oligonukleotiden definierter Sequenz durch Escherichia coli Endonuklease III und Fpg-Proteine: kinetische und mechanistische Aspekte.  |  D'Ham, C., et al. 1999. Biochemistry. 38: 3335-44. PMID: 10079077
  2. Induktion reversibler Komplexe zwischen eukaryotischer DNA-Topoisomerase I und DNA-haltigen oxidativen Basenschäden. 7,8-Dihydro-8-oxoguanin und 5-Hydroxycytosin.  |  Pourquier, P., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 8516-23. PMID: 10085084
  3. Biologische Folgen von durch freie Radikale geschädigten DNA-Basen.  |  Wallace, SS. 2002. Free Radic Biol Med. 33: 1-14. PMID: 12086677
  4. DNA-Oxidation bei der Alzheimer-Krankheit.  |  Markesbery, WR. and Lovell, MA. 2006. Antioxid Redox Signal. 8: 2039-45. PMID: 17034348
  5. Dehydratisierung, Desaminierung und enzymatische Reparatur von Cytosin-Glykolen aus oxidiertem Poly(dG-dC) und Poly(dI-dC).  |  Tremblay, S. and Wagner, JR. 2008. Nucleic Acids Res. 36: 284-93. PMID: 18032437
  6. Das Fehlcodierungspotenzial von 5-Hydroxycytosin ist auf die Instabilität der Vorlage in der aktiven Stelle der replizierenden Polymerase zurückzuführen.  |  Zahn, KE., et al. 2011. Biochemistry. 50: 10350-8. PMID: 22026756
  7. Auf dem Weg zur Identifizierung von peripheren epigenetischen Biomarkern für Schizophrenie.  |  Guidotti, A., et al. 2014. J Neurogenet. 28: 41-52. PMID: 24702539
  8. Molekulardynamik-Simulationen von 5-Hydroxycytosin-geschädigter DNA.  |  Karolak, A. and van der Vaart, A. 2016. J Phys Chem B. 120: 42-8. PMID: 26654566
  9. Ligationsvermittelter Polymerase-Kettenreaktions-Nachweis von 8-Oxo-7,8-Dihydro-2'-Deoxyguanosin und 5-Hydroxycytosin am Codon 176 des p53-Gens von Hepatitis-C-assoziierten Leberzellkarzinom-Patienten.  |  Galli, A., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 32942546
  10. Synthese und Eigenschaften von Nukleobase-Zucker-doppelmodifizierten Nukleinsäuren: 2'-OMe-RNA und scpBNA, die eine 5-Hydroxycytosin-Nukleobase tragen.  |  Sakurai, Y., et al. 2023. J Org Chem. 88: 154-162. PMID: 36520114
  11. Bildung von Cytosinglykol und 5,6-Dihydroxycytosin in Desoxyribonukleinsäure bei Behandlung mit Osmiumtetroxid.  |  Dizdaroglu, M., et al. 1986. Biochem J. 235: 531-6. PMID: 3741404
  12. Eine neue Stickstoffbase 5-Hydroxycytosin in der DNA des Phagen N-17.  |  Kchromov, IS., et al. 1980. FEBS Lett. 118: 51-4. PMID: 6997086
  13. Die sequenzkontextabhängige Fehlpaarung von 5-Hydroxycytosin und 5-Hydroxyuridin in vitro.  |  Purmal, AA., et al. 1994. Ann N Y Acad Sci. 726: 361-3. PMID: 8092705
  14. Die wichtigsten Oxidationsprodukte von Cytosin, 5-Hydroxycytosin und 5-Hydroxyuracil, zeigen in vitro eine vom Sequenzkontext abhängige Fehlpaarung.  |  Purmal, AA., et al. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 72-8. PMID: 8127657
  15. Genotoxizität von Ribo- und Desoxyribonukleosiden von 8-Hydroxyguanin, 5-Hydroxycytosin und 2-Hydroxyadenin: Induktion von SCE in menschlichen Lymphozyten und Mutagenität in Salmonella typhimurium TA 100.  |  Arashidani, K., et al. 1998. Mutat Res. 403: 223-7. PMID: 9726022

Bestellinformation

ProduktKatalog #EINHEITPreisANZAHLFavoriten

5-Hydroxycytosine, 1 g

sc-490656
1 g
$393.00