Date published: 2025-9-9

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5-Hydroxy-2′-deoxycytidine (CAS 52278-77-0)

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Alternative Namen:
2-Deoxy-5-hydroxy-cytidine
Anwendungen:
5-Hydroxy-2′-deoxycytidine ist 5-Hydroxy-2'-Deoxycytidin, ein anormaler Basenrest in der zellulären DNA.
CAS Nummer:
52278-77-0
Molekulargewicht:
243.22
Summenformel:
C9H13N3O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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5-Hydroxy-2'-Deoxycytidin ist ein modifiziertes Nukleosid, das aus der Nukleobase Cytosin und dem Zucker Deoxyribose besteht, wobei an den 5. Kohlenstoff des Zuckers eine Hydroxylgruppe (-OH) angebunden ist. Es wird aus dem normalen DNA-Nukleosid 2'-Deoxycytidin durch Oxidation am 5. Kohlenstoff abgeleitet. Dieses modifizierte Nukleosid ist an verschiedenen biologischen Prozessen beteiligt und wurde wegen seiner möglichen Rolle bei der DNA-Reparatur und epigenetischer Regulation untersucht. Es wird auch als Biomarker für oxidativen Stress und DNA-Schäden betrachtet.


5-Hydroxy-2′-deoxycytidine (CAS 52278-77-0) Literaturhinweise

  1. Identifizierung eines Imino-Tautomers von 5-Hydroxy-2'-desoxycytidin durch UV-Resonanz-Raman-Spektroskopie, ein starkes basenanaloges Übergangsmutagen mit einer viel höheren ungünstigeren Tautomerenfrequenz als die des natürlichen 2'-Desoxycytidin-Restes.  |  Suen, W., et al. 1999. Proc Natl Acad Sci U S A. 96: 4500-5. PMID: 10200291
  2. Glutathion und Ascorbat sind negativ mit oxidativen DNA-Schäden in menschlichen Lymphozyten korreliert.  |  Lenton, KJ., et al. 1999. Carcinogenesis. 20: 607-13. PMID: 10223188
  3. Oxidation von 5-Hydroxypyrimidin-Nukleosiden zu 5-Hydroxyhydantoin und seinem Alpha-Hydroxyketon-Isomer.  |  Rivière, J., et al. 2005. Chem Res Toxicol. 18: 1332-8. PMID: 16097807
  4. Kollisionsaktivierte Dissoziation von protoniertem 2'-Desoxycytidin, 2'-Desoxyuridin und ihren oxidativ geschädigten Derivaten.  |  Cao, H. and Wang, Y. 2006. J Am Soc Mass Spectrom. 17: 1335-1341. PMID: 16872831
  5. Wichtige Oxidationsprodukte von Cytosin sind Substrate für den Nukleotidschnitt-Reparaturweg.  |  Daviet, S., et al. 2007. DNA Repair (Amst). 6: 8-18. PMID: 16978929
  6. Oxidation von 2'-Desoxycytidin zu vier interkonvertierenden Diastereomeren von N1-Carbamoyl-4,5-dihydroxy-2-oxoimidazolidin-Nukleosiden.  |  Tremblay, S., et al. 2007. J Org Chem. 72: 3672-8. PMID: 17439282
  7. Reaktion von 2'-Desoxycytidin mit Peroxynitrit in Gegenwart von Ammoniumbromid.  |  Suzuki, T., et al. 2008. Bioorg Med Chem. 16: 5164-70. PMID: 18358730
  8. Defekte Reparatur von 5-Hydroxy-2'-desoxycytidin in Cockayne-Syndrom-Zellen und ihre Ergänzung durch Escherichia coli-Formamidopyrimidin-DNA-Glycosylase und Endonuclease III.  |  Foresta, M., et al. 2010. Free Radic Biol Med. 48: 681-90. PMID: 20026203
  9. Mutagen-vermittelte Verstärkung der HIV-1-Replikation in persistent infizierten Zellen.  |  Sánchez-Jiménez, C., et al. 2012. Virology. 424: 147-53. PMID: 22265575
  10. Thermodynamische Signatur von DNA-Schäden: Charakterisierung von DNA mit einem 5-Hydroxy-2'-desoxycytidin-2'-desoxyguanosin-Basenpaar.  |  Ganguly, M., et al. 2012. Biochemistry. 51: 2018-27. PMID: 22332945
  11. Auswirkungen von Halogeniden auf die Reaktion von Nukleosiden mit Ozon.  |  Suzuki, T., et al. 2012. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 31: 461-73. PMID: 22646086
  12. Menschliches NEIL3 ist hauptsächlich eine monofunktionelle DNA-Glycosylase, die Spiroimindiohydantoin und Guanidinohydantoin abspaltet.  |  Krokeide, SZ., et al. 2013. DNA Repair (Amst). 12: 1159-64. PMID: 23755964
  13. Derivatisierung von 5-Hydroxy-2'-desoxycytidin und 5-Hydroxymethyl-2'-desoxyuridin bei Raumtemperatur zur Analyse mittels GC/MS.  |  Yu, F. and Djuric, Z. 1999. Biomarkers. 4: 85-92. PMID: 23898797
  14. Neue Substrate für alte Enzyme. 5-Hydroxy-2'-desoxycytidin und 5-Hydroxy-2'-desoxyuridin sind Substrate für Escherichia coli Endonuklease III und Formamidopyrimidin-DNA-N-Glykosylase, während 5-Hydroxy-2'-desoxyuridin ein Substrat für Uracil-DNA-N-Glykosylase ist.  |  Hatahet, Z., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 18814-20. PMID: 8034633
  15. Synthese von Oligonukleotiden, die zwei mutmaßlich mutagene DNA-Läsionen enthalten: 5-Hydroxy-2'-desoxyuridin und 5-Hydroxy-2'-desoxycytidin.  |  Morningstar, ML., et al. 1997. Chem Res Toxicol. 10: 1345-50. PMID: 9437524

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