5-Hydroxy-2-nitrobenzoic acid (CAS 610-37-7)

5-Hydroxy-2-nitrobenzoesäure ist eine aromatische Verbindung, die durch das Vorhandensein einer Nitrogruppe an der zweiten Position und einer Hydroxygruppe an der fünften Position des Benzolrings gekennzeichnet ist, der durch eine Carbonsäuregruppe verankert ist. Die Nitrogruppe, die eine stark elektronenziehende Gruppe ist, beeinflusst die elektronische Struktur des Benzolrings erheblich und verstärkt die elektrophile Natur der Carboxylgruppe, während die elektronenabgebende Hydroxygruppe zusätzliche Resonanzstabilität einführt. Diese einzigartige Anordnung der Substituenten macht die Verbindung zu einem wichtigen Gegenstand der chemischen Forschung, insbesondere zur Untersuchung der Auswirkungen der Positionierung der Substituenten auf die Reaktivität und Stabilität innerhalb aromatischer Systeme. Sie wird in großem Umfang als synthetisches Zwischenprodukt bei der Herstellung komplexer organischer Moleküle, einschließlich Farbstoffen und pharmazeutischen Zwischenprodukten, verwendet. In der synthetischen Chemie erleichtert die 5-Hydroxy-2-nitrobenzoesäure verschiedene Reaktionen wie Veresterung und Nitrierung und ermöglicht Einblicke in die Reaktionsdynamik und -mechanismen. Darüber hinaus dient die Verbindung als Modell für die Erforschung grundlegender Konzepte in der organischen Chemie, wie z. B. Elektronenspende und -entzug, Resonanzeffekte und die Auswirkungen funktioneller Gruppen auf das Säure-Base-Verhalten, was sie zu einem wertvollen Instrument sowohl für die akademische als auch für die angewandte Forschung macht.