Date published: 2025-9-6

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5-Formyluracil (CAS 1195-08-0)

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Alternative Namen:
1,2,3,4-Tetrahydro-2,4-dioxo-5-pyrimidinecarboxaldehyde; Immureg; NSC 197200; NSC 241524
Anwendungen:
5-Formyluracil ist ein potenzielles Antitumormittel
CAS Nummer:
1195-08-0
Molekulargewicht:
140.10
Summenformel:
C5H4N2O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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5-Formyluracil ist eine von Uracil abgeleitete modifizierte Nukleobase, die insbesondere in der Molekularbiologie und Genetik auf großes wissenschaftliches Interesse gestoßen ist. Der primäre strukturelle Unterschied zwischen 5-Formyluracil und Uracil besteht in der Hinzufügung einer Formylgruppe an der 5'-Position der Uracil-Base. Diese Veränderung verändert die chemischen und biologischen Eigenschaften der Nukleobase erheblich und macht sie zu einem wertvollen Werkzeug für verschiedene Forschungsanwendungen. In der biochemischen Forschung wird 5-Formyluracil vor allem zur Untersuchung von DNA- und RNA-Veränderungen eingesetzt. Einer der wichtigsten Wirkmechanismen von 5-Formyluracil ist seine Fähigkeit, während der DNA-Replikation eine Fehlpaarung zu bilden. Normalerweise paart sich Uracil mit Adenin; die Formylgruppe an der 5'-Position kann jedoch bewirken, dass sich 5-Formyluracil stattdessen mit Guanin paart. Diese Fehlpaarung kann zu Mutationen führen, was 5-Formyluracil zu einer nützlichen Verbindung für die Untersuchung der Mutagenese und der Treue der DNA-Replikation macht. Darüber hinaus wurde 5-Formyluracil verwendet, um die Prozesse der DNA-Reparatur und die Erkennung von beschädigter DNA zu untersuchen. Das Vorhandensein von 5-Formyluracil in der DNA kann von spezifischen DNA-Reparaturenzymen erkannt werden, die Reparaturprozesse einleiten, um die veränderte Base zu entfernen und die DNA in ihren ursprünglichen Zustand zurückzuführen. Dies macht 5-Formyluracil zu einem wirksamen Instrument, um zu verstehen, wie Zellen die genetische Stabilität angesichts chemischer Veränderungen aufrechterhalten. Neben der Untersuchung der DNA-Dynamik wird 5-Formyluracil auch in epigenetischen Studien eingesetzt. Die Formylmodifikation kann die Art und Weise beeinflussen, wie die DNA mit regulatorischen Proteinen interagiert und wie die Transkription kontrolliert wird, was Einblicke in die komplexe Regulierung der Genexpression ermöglicht.


5-Formyluracil (CAS 1195-08-0) Literaturhinweise

  1. Identifizierung von Reparaturenzymen für 5-Formyluracil in der DNA. Nth-, Nei- und MutM-Proteine von Escherichia coli.  |  Zhang, QM., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 35471-7. PMID: 10956660
  2. Synthese von 5-substituierten Uracil-Derivaten.  |  Ressner, EC., et al. 1976. J Med Chem. 19: 194-6. PMID: 1107549
  3. 5-Formyluracil und seine Nukleosidderivate sind für Säugetierzellen toxisch und mutagen, da sie den normalen RNA- und DNA-Stoffwechsel stören.  |  Klungland, A., et al. 2001. Toxicol Lett. 119: 71-8. PMID: 11275423
  4. Hochselektive 5-Formyluracil-Markierung und genomweite Kartierung mit (2-Benzimidazolyl)Acetonitril-Sonde.  |  Wang, Y., et al. 2018. iScience. 9: 423-432. PMID: 30466066
  5. Nachweis und Anwendung von 5-Formylcytosin und 5-Formyluracil in DNA.  |  Wang, Y., et al. 2019. Acc Chem Res. 52: 1016-1024. PMID: 30666870
  6. Sequenzierung von 5-Formyluracil in genomischer DNA mit Einzelbasenauflösung.  |  Yang, W., et al. 2021. Anal Chem. 93: 15445-15451. PMID: 34775754
  7. Die pH-Abhängigkeit der Hydratisierung von 5-Formylcytosin: eine experimentelle und theoretische Studie.  |  Zott, FL., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202100651. PMID: 35084086
  8. Bestimmung von 5-Formyluracil über Oxim-basierte Nukleotid-Metall-Koordination.  |  Zhang, K., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202200355. PMID: 35849116
  9. Stöchiometrie der Pyrimidin-Desoxyribonucleosid-2'-Hydroxylase-Reaktion und der Umwandlungen von 5-Hydroxymethyluracil in 5-Formyluracil und von letzterem in Uracil-5-carbonsäure.  |  Liu, CK., et al. 1972. Biochemistry. 11: 2172-6. PMID: 4260374
  10. Ein vorgeschlagener Mechanismus für die Mutagenität von 5-Formyluracil.  |  Privat, EJ. and Sowers, LC. 1996. Mutat Res. 354: 151-6. PMID: 8764944

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