Date published: 2025-9-9

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5-Ethynyl-2′-deoxyuridine (CAS 61135-33-9)

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Alternative Namen:
5-Ethynyl-2′-deoxyuridine is also known as EdU.
Anwendungen:
5-Ethynyl-2'-deoxyuridine ist ein Nukleosidanalogon von Thymidin, das häufig für die kurzfristige DNA-Synthese in Gewebekulturen verwendet wird
CAS Nummer:
61135-33-9
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
252.22
Summenformel:
C11H12N2O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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5-Ethynyl-2'-deoxyuridin, auch bekannt als EdU, 5-EdU und 2'-Desoxy-5-ethynyluridin, ist ein weit verbreitetes Nukleosid-Analogon von Thymidin, das als Sonde für die DNA-Synthese verwendet wird. 5-Ethynyl-2'-deoxyuridin gilt als toxisches Antimetabolit, das potenziell DNA-Instabilität, Nekrose und Zellzyklusarrest verursacht; daher wird 5-Ethynyl-2'-deoxyuridin oft für die kurzzeitige DNA-Synthese in Gewebekulturen und lebenden Organismen verwendet, wenn eine längere Zellüberlebenszeit nicht erforderlich ist. 5-Ethynyl-2'-deoxyuridin kann auch verwendet werden, um die de novo DNA-Synthese durch Clickchemie zu überwachen. Wie 5-Brom-2'-deoxyuridin (sc-290815) wird 5-Ethynyl-2'-deoxyuridin während der aktiven DNA-Synthese in die DNA eingebaut und kann dann mit einem fluoreszierenden Azidsonde und Kupferkatalyse durch 1,3-dipolare Cycloaddition nachgewiesen werden.


5-Ethynyl-2′-deoxyuridine (CAS 61135-33-9) Literaturhinweise

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  2. Nachweis des Fortschreitens des Zellzyklus in der S-Phase durch Einbau von 5-Ethinyl-2'-Deoxyuridin mit Click-Chemie, eine Alternative zur Verwendung von 5-Brom-2'-Deoxyuridin-Antikörpern.  |  Buck, SB., et al. 2008. Biotechniques. 44: 927-9. PMID: 18533904
  3. Zelltypspezifische Anwendbarkeit von 5-Ethynyl-2'-Deoxyuridin (EdU) für die dynamische Proliferationsbewertung in der Durchflusszytometrie.  |  Diermeier-Daucher, S., et al. 2009. Cytometry A. 75: 535-46. PMID: 19235202
  4. Synthese und enzymatischer Einbau von modifizierten Desoxyuridintriphosphaten.  |  Borsenberger, V., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 3826-35. PMID: 19707689
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  7. Dynamische metabolische Markierung von DNA in vivo mit Arabinosyl-Nukleosiden.  |  Neef, AB. and Luedtke, NW. 2011. Proc Natl Acad Sci U S A. 108: 20404-9. PMID: 22143759
  8. Die subzelluläre Lokalisierung der Sulfolobus-DNA-Replikation.  |  Gristwood, T., et al. 2012. Nucleic Acids Res. 40: 5487-96. PMID: 22402489
  9. Proliferationstests (BrdU und EdU) an Skelettgewebeschnitten.  |  Mead, TJ. and Lefebvre, V. 2014. Methods Mol Biol. 1130: 233-243. PMID: 24482177
  10. 5-Ethynyl-2'-desoxycytidin und 5-Ethynyl-2'-desoxyuridin werden in Zellen, die mit HSV-1-, HCMV- und KSHV-Viren infiziert sind, unterschiedlich eingebaut.  |  Manska, S., et al. 2020. J Biol Chem. 295: 5871-5890. PMID: 32205447
  11. 5-Ethynyl-2'-Deoxyuridin/Phospho-Histon H3-Doppelmarkierungsprotokoll für die Analyse der Zellzyklusprogression in neuralen Stammzellen von Drosophila.  |  Chippalkatti, R. and Suter, B. 2021. J Vis Exp.. PMID: 34028440
  12. EDU (5-Ethynyl-2'-Deoxyuridin)-gekoppelte Fluoreszenz-Intensitäts-Analyse: Bestimmung von absoluten Parametern des Zellzyklus.  |  Ferreira, JA., et al. 2021. Methods Mol Biol. 2329: 165-177. PMID: 34085222

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