Date published: 2025-12-13

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5-Deoxy-D-ribose (CAS 13039-75-3)

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CAS Nummer:
13039-75-3
Molekulargewicht:
134.13
Summenformel:
C5H10O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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In der Shikimat-Pfad, einem wichtigen Pfad für die Produktion aromatischer Aminosäuren, dient 5-Deoxy-D-Ribose als Zwischenmolekül. Es kann aus D-Ribose und Shikimatsäure synthetisiert werden. Das Enzym Ribose 5'-Phosphat-Kinase katalysiert die Biosynthese von 5-Deoxy-D-Ribose, indem es Ribose 5'-Phosphat in 5-Deoxy-D-Ribose-Phosphat umwandelt. Diese Umwandlung erfordert ATP als Energiequelle und wird durch Phosphoribosylpyrophosphat (PRPP) behindert. Für die asymmetrische Synthese von 5-Deoxy-D-Ribose haben Forscher erfolgreich einen chiralen Lewis-Säure-Katalysator eingesetzt. Die molekulare Struktur von 5-Deoxy-D-Ribose wurde mithilfe der NMR-Spektroskopie aufgeklärt. Während Säugetierzellen über Shikimat-Pfade verfügen, fehlen diese Pfade bei Pflanzen und Bakterien.


5-Deoxy-D-ribose (CAS 13039-75-3) Literaturhinweise

  1. N(delta)-(5-Hydroxy-4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-l-ornithin, eine neue Methylglyoxal-Arginin-Modifikation in Bier.  |  Glomb, MA., et al. 2001. J Agric Food Chem. 49: 366-72. PMID: 11170600
  2. Ein stereoselektiver Ansatz für (-)-Lepadine A-C.  |  Li, X., et al. 2017. Org Lett. 19: 5372-5375. PMID: 28925708
  3. Der cyanobakterielle Antimetabolit 7-Desoxy-Sedoheptulose blockiert den Shikimat-Stoffwechselweg und hemmt so das Wachstum von prototrophen Organismen.  |  Brilisauer, K., et al. 2019. Nat Commun. 10: 545. PMID: 30710081
  4. Computermodellierung und Synthese von Deoxy- und Monohydroxy-Analoga eines bakteriellen Ribitylaminouracil-Metaboliten, der menschliche T-Zellen wirksam aktiviert.  |  Ler, GJM., et al. 2019. Chemistry. 25: 15594-15608. PMID: 31529537
  5. Hybride chemoenzymatische Synthese von C7-Zuckern zum molekularen Nachweis der In-vivo-Hemmung des Shikimat-Weges.  |  Rath, P., et al. 2022. Chembiochem. 23: e202200241. PMID: 35508894

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