Date published: 2025-9-7

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5-chloro-1′-[(2-fluorophenyl)methyl]-2,2′,5′-trioxo-spiro[3H-indole-3,3′-pyrrolidine-1(2H)-acetic acid (CAS 916046-55-4)

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Alternative Namen:
5-chloro-1'-[(2-fluorophenyl)methyl]-2,2',5'-trioxo-spiro[3H-indole-3,3'-pyrrolidine-1(2H)-acetic acid
CAS Nummer:
916046-55-4
Molekulargewicht:
416.8
Summenformel:
C20H14ClFN2O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Ein potenter CRTH2/DP2-Rezeptorantagonist, der mit einem Ki-Wert von 37 nM an den menschlichen Rezeptor bindet.2 Die biologischen Wirkungen von Prostaglandin D2 (PGD2) werden durch mindestens zwei G-Protein-gekoppelte 7-Transmembran-Rezeptoren vermittelt, die als DP1 und CRTH2/DP2 bezeichnet werden. Beim Menschen wird CRTH2/DP2 auf Eosinophilen, Basophilen und Th2-Zellen exprimiert, wo es die chemotaktische Aktivität von PGD2 vermittelt.1 Das R-Enantiomer ist mit Ki-Werten von 23 bzw. 22 nM am CRTH2/DP2-Rezeptor beim Menschen und bei der Maus etwas stärker. Das R-Enantiomer hemmt die durch 13,14-Dihydro-15-keto-PGD2 induzierte eosinophile Chemotaxis mit einem IC50-Wert von 40 nM.2


5-chloro-1′-[(2-fluorophenyl)methyl]-2,2′,5′-trioxo-spiro[3H-indole-3,3′-pyrrolidine-1(2H)-acetic acid (CAS 916046-55-4) Literaturhinweise

  1. Prostaglandin D2 induziert über den Sieben-Transmembran-Rezeptor CRTH2 selektiv die Chemotaxis von T-Helferzellen vom Typ 2, Eosinophilen und Basophilen.  |  Hirai, H., et al. 2001. J Exp Med. 193: 255-61. PMID: 11208866
  2. Entdeckung einer neuen Klasse potenter, selektiver und oral bioverfügbarer CRTH2 (DP2)-Rezeptorantagonisten für die Behandlung allergischer Entzündungskrankheiten.  |  Crosignani, S., et al. 2008. J Med Chem. 51: 2227-43. PMID: 18318469

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5-chloro-1'-[(2-fluorophenyl)methyl]-2,2',5'-trioxo-spiro[3H-indole-3,3'-pyrrolidine-1(2H)-acetic acid, 1 mg

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