Date published: 2025-11-5

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

5-Bromo-2-nitrobenzaldehyde (CAS 20357-20-4)

0.0(0)
Produkt bewertenBitte stellen Sie eine Frage

CAS Nummer:
20357-20-4
Molekulargewicht:
230.02
Summenformel:
C7H4BrNO3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

5-Bromo-2-nitrobenzaldehyd (5-Br-2-NB) ist ein aromatisches Aldehyd, das als Reagenz in der organischen Synthese und wissenschaftlichen Forschung nützlich ist. Als farbloses Feststoff bleibt es unlöslich in Wasser. 5-Br-2-NB ist ein vielseitiges Reagenz, das für verschiedene Anwendungen einschließlich der Polymerproduktion und Farbstoffformulierung verwendet wird. In der wissenschaftlichen Forschung wird 5-Bromo-2-nitrobenzaldehyd umfangreich in diversen Anwendungen eingesetzt. Darüber hinaus spielt es eine wichtige Rolle bei der Synthese fluoreszierender Sonden, die es ermöglichen, die Struktur und Funktion von Proteinen zu untersuchen. Außerdem ist 5-Bromo-2-nitrobenzaldehyd ein wesentlicher Bestandteil bei der Synthese organischer Verbindungen wie Heterocyclen. Darüber hinaus trägt es zur Synthese von Polymeren bei, die in der Herstellung von Kunststoffen, Fasern und Beschichtungen verwendet werden. Obwohl die genaue Wirkungsweise von 5-Bromo-2-nitrobenzaldehyd nicht vollständig aufgeklärt ist, wird angenommen, dass es als Katalysator für die Aryl-Aryl-Bindungsbildung wirkt. Diese Reaktion erfolgt über ein nucleophiles Substitutionsmechanismus, bei dem eine elektronenreiche Spezies, wie ein Nukleophil, eine elektronenarme Spezies, insbesondere eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung, angreift. Dadurch wird eine Aryl-Aryl-Bindung erzeugt, die die Synthese verschiedener organischer Verbindungen ermöglicht.


5-Bromo-2-nitrobenzaldehyde (CAS 20357-20-4) Literaturhinweise

  1. Radiosynthese von [18F]Lu29-024: ein potenzieller PET-Ligand für die Bildgebung des serotonergen 5-HT2-Rezeptors im Gehirn.  |  Sobrio, F., et al. 2000. Bioorg Med Chem. 8: 2511-8. PMID: 11058046
  2. Friedländer Ansatz für den Einbau von 6-Bromchinolin in neuartige Chelatliganden.  |  Hu, YZ., et al. 2003. Org Lett. 5: 2251-3. PMID: 12816421
  3. Synthese und biologische Bewertung von (--)-Linarinsäurederivaten als neuroprotektive Wirkstoffe gegen OGD-induzierte Zellschäden.  |  Tian, Y., et al. 2012. Arch Pharm (Weinheim). 345: 423-30. PMID: 22441681
  4. Eine modulare Synthese von α-Helix-Mimetika auf Terarylbasis, Teil 1: Synthese von Kernfragmenten mit zwei elektronisch differenzierten Abgangsgruppen.  |  Peters, M., et al. 2013. Chemistry. 19: 2442-9. PMID: 23292813
  5. Caged Glutamate mit π-verlängertem 1,2-Dihydronaphthalin-Chromophor: Design, Synthese, Zwei-Photonen-Absorptionseigenschaften und photochemische Reaktivität.  |  Boinapally, S., et al. 2014. J Org Chem. 79: 7822-30. PMID: 25101898
  6. Über konventionelle Wege hinaus wurde eine beispiellose metallfreie chemoselektive Synthese von Anthranilatestern über eine Mehrkomponentenreaktionsstrategie (MCR) entwickelt.  |  Sarkar, S. and Khan, AT. 2015. Chem Commun (Camb). 51: 12673-6. PMID: 26159632
  7. o-Nitrobenzyl-photoremovable Gruppen mit Fluoreszenz-entfesselnden Meldeeigenschaften.  |  Abou Nakad, E., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 6115-6122. PMID: 30094422
  8. Synthese, biologische Bewertung und virtuelles Screening einiger Acridon-Derivate als potenzielle Antikrebsmittel.  |  Oyedele, AS., et al. 2020. Bioorg Med Chem. 28: 115426. PMID: 32201193
  9. Totalsynthese von Hinckdentine A.  |  Jeon, J., et al. 2021. Org Lett. 23: 2169-2173. PMID: 33630599
  10. Anwendungen von Baylis-Hillman-Addukten: eine einfache, bequeme und Ein-Topf-Synthese von 3-Benzoylchinolinen  |  Basavaiah, D., Reddy, R. J., & Rao, J. S. 2006. Tetrahedron letters. 47(1): 73-77.
  11. Eisen/Essigsäure-vermittelte intermolekulare Tandem-C-C- und C-N-Bindung: ein einfacher Zugang zu Acridinon- und Chinolinderivaten  |  Rajawinslin, R. R., Gawande, S. D., Kavala, V., Huang, Y. H., Kuo, C. W., Kuo, T. S.,.. & Yao, C. F. 2014. RSC Advances. 4(71): 37806-37811.
  12. Ungewöhnliche Reaktivität von Arylaldehyden mit Triethylphosphit und Zinkbromid: Eine einfache Herstellung von Epoxiden, Benzisoxazolen und α-Hydroxyphosphonatestern  |  Raju, P., Gobi Rajeshwaran, G., Nandakumar, M., & Mohanakrishnan, A. K. 2015. European Journal of Organic Chemistry. 2015(16): 3513-3523.
  13. Doppelte Palladium-katalysierte reduktive Cyclisierungen. Synthese von 2,2′-, 2,3′-, und 3,3′-Bi-1H-Indolen, Indolo[3,2-b]indolen, und Indolo[2,3-b]indolen  |  Ansari, N. H., Dacko, C. A., Akhmedov, N. G., & Söderberg, B. C. 2016. The Journal of Organic Chemistry. 81(19): 9337-9349.

Bestellinformation

ProduktKatalog #EINHEITPreisANZAHLFavoriten

5-Bromo-2-nitrobenzaldehyde, 1 g

sc-484245
1 g
$68.00