5-Azido-5-deoxy-D-fructose (CAS 94801-02-2)

5-Azido-5-desoxy-D-fructose ist ein chemisch hergestelltes Zuckerderivat, das in der synthetischen Chemie für die Entwicklung neuartiger Materialien auf Kohlenhydratbasis und für die Untersuchung biochemischer Vorgänge verwendet wird. Diese Verbindung weist eine Azidogruppe auf, die eine Hydroxylgruppe ersetzt, was ihre chemische Reaktivität grundlegend verändert und sie zu einem ausgezeichneten Kandidaten für bioorthogonale Ligationsreaktionen wie die Kupfer(I)-katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC) macht, die gemeinhin als Click-Chemie bezeichnet wird. Diese Reaktion erleichtert die kovalente Bindung dieses Azido-Zuckers an verschiedene mit Alkin markierte Moleküle oder Oberflächen unter günstigen Bedingungen und ermöglicht den Aufbau komplexer molekularer Strukturen, ohne die nativen biochemischen Funktionen zu beeinträchtigen. Die Desoxy-Modifikation der 5-Azido-5-Desoxy-D-Fructose, bei der ein Sauerstoffatom entfernt wird, erhöht ihre metabolische Stabilität noch weiter und macht sie zu einem unschätzbaren Werkzeug bei der Untersuchung des Kohlenhydratstoffwechsels und der Transportmechanismen in Zellen, ohne pharmakologische Aspekte einzubeziehen. Dieses Zuckeranalogon ist von entscheidender Bedeutung für die Herstellung von Glykokonjugaten für die Forschung im Bereich der Glykomik, die durch die Herstellung von markierten Molekülen, Affinitätsmaterialien und biomimetischen Strukturen Einblicke in die Rolle von Zuckern in biologischen Systemen ermöglicht.