5-Azido-5-deoxy-3,4-di-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructose (CAS 94801-00-0)

5-Azido-5-desoxy-3,4-di-O-acetyl-1,2-O-isopropyliden-β-D-fructose ist ein chemisch synthetisiertes Kohlenhydratderivat, das im Bereich der Glykowissenschaften, insbesondere in der Click-Chemie zur Herstellung komplexer Glykokonjugate, häufig verwendet wird. Die Azidogruppe in dieser Verbindung ist eine reaktive funktionelle Einheit, die es ihr ermöglicht, an Azid-Alkin-Cycloadditionsreaktionen teilzunehmen, einem Eckpfeiler der Click-Chemie, der die Schaffung stabiler, kovalent verbundener Strukturen unter milden Bedingungen ermöglicht. Diese Eigenschaft macht es zu einem unschätzbaren Werkzeug für die Modifizierung von Kohlenhydraten und die Schaffung neuer Glykostrukturen mit maßgeschneiderten Funktionalitäten. Die Acetyl- und Isopropylidengruppen dienen zum Schutz anderer funktioneller Gruppen während der Synthese und können nach der Click-Reaktion selektiv entfernt werden, um die gewünschten Funktionalitäten freizulegen. Der Einsatz dieser Chemikalie ist von zentraler Bedeutung für die Synthese von Glycodrugs und Glycomaterialien, bei denen eine genaue Kontrolle über die räumliche Anordnung der Moleküle entscheidend ist. In der Forschung hilft sie bei der Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen und gibt Einblicke in die zelluläre Kommunikation und molekulare Erkennungsprozesse. Seine Rolle ist entscheidend für das Verständnis der Kohlenhydratchemie und ermöglicht die Erforschung neuer Materialien und Biosensoren.