5-Azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-fructose (CAS 94801-01-1)

5-Azido-5-desoxy-1,2-O-isopropyliden-β-D-fructose ist eine spezielle Chemikalie, die bei der Untersuchung von Kohlenhydratmodifikationen und der Synthese komplexer Glykostrukturen eingesetzt wird. Das Vorhandensein der Azidogruppe in diesem Molekül ist von entscheidender Bedeutung, da sie einen reaktiven Griff für die bioorthogonale Chemie bietet, insbesondere bei der Azid-Alkin-Cycloaddition (Klick-Chemie). Diese Reaktion ermöglicht es, verschiedene Sonden und Biomoleküle auf hochspezifische und effiziente Weise an Kohlenhydrate zu binden, ohne dass harte Bedingungen oder komplexe Katalysatoren erforderlich sind. Die Isopropylidengruppen schützen das Fructosemolekül während der synthetischen Manipulationen, verhindern unerwünschte Nebenreaktionen und erleichtern die Entfernung dieser Schutzgruppen unter kontrollierten Bedingungen, um die gewünschten Funktionalitäten zu erhalten. Diese Chemikalie ist besonders nützlich in der Materialwissenschaft und der synthetischen Biologie, wo sie zur Herstellung funktionalisierter Polymere und Oberflächen beiträgt, die spezifisch mit biologischen Molekülen interagieren können. Ihre Anwendung erstreckt sich auch auf die Herstellung von Glykan-Arrays zur Untersuchung von Protein-Kohlenhydrat-Wechselwirkungen, die für die Entschlüsselung der Mechanismen von zellulären Erkennungsprozessen unerlässlich sind. Der Nutzen dieser Verbindung liegt ausschließlich im Bereich der wissenschaftlichen Forschung, wo sie Einblicke in die Dynamik der Glykochemie gewährt.