Date published: 2025-9-12

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5,6-Dihydroxyindole (CAS 3131-52-0)

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Alternative Namen:
1H-Indole-5,6-diol; Dopamine lutine; Indole-5,6-diol
Anwendungen:
5,6-Dihydroxyindole ist eine Melaninvorstufe
CAS Nummer:
3131-52-0
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
149.15
Summenformel:
C8H7NO2
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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5,6-Dihydroxyindol ist eine Verbindung, die in verschiedenen biologischen Systemen vorkommt. 5,6-Dihydroxyindol ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der Melaninsynthese, wo es weitere chemische Reaktionen durchläuft, um das endgültige Pigment zu bilden. Es spielt eine Rolle bei der Bestimmung der Färbung von Geweben und bietet Schutz vor den schädlichen Auswirkungen ultravioletter Strahlung. 5,6-Dihydroxyindol wurde wegen seiner potenziellen antioxidativen Eigenschaften untersucht, die sich auf den Zellschutz und die Abwehr von oxidativem Stress auswirken können.


5,6-Dihydroxyindole (CAS 3131-52-0) Literaturhinweise

  1. Fe(III)-Koordinationseigenschaften von Neuromelanin-Komponenten: 5,6-Dihydroxyindol und 5,6-Dihydroxyindol-2-carboxylsäure.  |  Charkoudian, LK. and Franz, KJ. 2006. Inorg Chem. 45: 3657-64. PMID: 16634598
  2. Kurzlebige Chinonoid-Spezies aus 5,6-Dihydroxyindol-Dimeren auf dem Weg zu Eumelanin-Polymeren: Integrierte chemische, impulsradiolytische und quantenmechanische Untersuchung.  |  Pezzella, A., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 15490-8. PMID: 17132016
  3. Das erste 5,6-Dihydroxyindol-Tetramer durch Oxidation von 5,5',6,6'-Tetrahydroxy-2,4'-biindolyl und ein unerwartetes Problem der Positionsreaktivität auf dem Weg zu Eumelanin-verwandten Polymeren.  |  Panzella, L., et al. 2007. Org Lett. 9: 1411-4. PMID: 17346057
  4. 5,6-Dihydroxyindol-Tetramere mit 'anomalen' Bindungsmustern zwischen den Einheiten durch oxidative Kopplung von 5,5',6,6'-Tetrahydroxy-2,7'-Biindolyl: neue Komplexitäten auf dem Weg zu einem verbesserten Modell des Eumelaninaufbaus.  |  Pezzella, A., et al. 2007. J Org Chem. 72: 9225-30. PMID: 17975929
  5. π-Elektronenmanipulation des 5,6-Dihydroxyindol/Chinon-Systems durch 3-Alkinylierung: Mildsäure-vermittelter Zugang zu (kreuz)-konjugierten Gerüsten und Paradigmen für mittelabstimmbare Chromophore.  |  Capelli, L., et al. 2011. J Org Chem. 76: 4457-66. PMID: 21539372
  6. UV-Absorptionsspektren von Melanosomen mit unterschiedlichem Gehalt an 5,6-Dihydroxyindol und 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure.  |  Peles, DN. and Simon, JD. 2011. J Phys Chem B. 115: 12624-31. PMID: 21923179
  7. Auf dem Weg zu Eumelanin@Zeolith-Hybriden: Porengrößen-gesteuerte 5,6-Dihydroxyindol-Polymerisation.  |  Prasetyanto, EA., et al. 2014. Chemistry. 20: 1597-601. PMID: 24403183
  8. Polymerisationsgrad von 5,6-Dihydroxyindol-abgeleitetem Eumelanin aus einer chemischen Abbaustudie.  |  Okuda, H., et al. 2014. Pigment Cell Melanoma Res. 27: 664-7. PMID: 24750564
  9. Direkte Beweise für die kritische Rolle von 5,6-Dihydroxyindol bei der Ablagerung und Aggregation von Polydopamin.  |  Lyu, Q., et al. 2019. Langmuir. 35: 5191-5201. PMID: 30916980
  10. Dynamik der elektronisch angeregten Zustände im Eumelanin-Baustein 5,6-Dihydroxyindol.  |  Crane, SW., et al. 2019. Phys Chem Chem Phys. 21: 8152-8160. PMID: 30933211
  11. Nicht-enzymatische, spontane oxidative Umwandlung von 5,6-Dihydroxyindol.  |  Sugumaran, M., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 33023030
  12. Herstellung der Eumelanin-verwandten Metaboliten 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure und ihrer O-Methylderivate.  |  Wakamatsu, K. and Ito, S. 1988. Anal Biochem. 170: 335-40. PMID: 3394933
  13. Analoga des Dopamin-Metaboliten 5,6-Dihydroxyindol binden direkt an den Kernrezeptor Nurr1 und aktivieren ihn.  |  Kholodar, SA., et al. 2021. ACS Chem Biol. 16: 1159-1163. PMID: 34165961
  14. 5,6-Dihydroxyindol-Eumelanin-Gehalt in menschlicher Haut mit unterschiedlichem Grad der konstitutiven Pigmentierung.  |  Del Bino, S., et al. 2022. Pigment Cell Melanoma Res. 35: 622-626. PMID: 35933709
  15. Erzeugung von Wasserstoffperoxid im Zusammenhang mit der Oxidation der Eumelanin-Vorstufen 5,6-Dihydroxyindol und 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure.  |  Nappi, AJ. and Vass, E. 1996. Melanoma Res. 6: 341-9. PMID: 8908594

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5,6-Dihydroxyindole, 250 mg

sc-280510
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