Date published: 2025-9-8

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5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid (CAS 4790-08-3)

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Alternative Namen:
5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid is also known as DHICA.
Anwendungen:
5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid ist ein Zwischenprodukt im Prozess der Melaninsynthese, das zu Dopachrom tautomerisieren kann.
CAS Nummer:
4790-08-3
Molekulargewicht:
193.16
Summenformel:
C9H7NO4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure ist ein Zwischenprodukt im Prozess der Melaninsynthese. 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure ist hochreaktiv und ein wichtiges Zwischenprodukt in den enzymatischen Wegen, die zur Bildung verschiedener Melaninarten führen, darunter Eumelanin, das für die braune bis schwarze Pigmentierung sorgt. Die Rolle der 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure bei der Melaninsynthese ist für die Untersuchung pigmentbezogener biologischer Prozesse nützlich. Sie dient als Substrat für das Enzym Tyrosinase, das neben anderen Schritten des Melaninsynthesewegs ihre Oxidation katalysiert. Das Verständnis des Verhaltens und der Reaktivität von 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure innerhalb dieses Synthesewegs gibt Aufschluss darüber, wie die chemische Zusammensetzung und die Eigenschaften von Melanin bestimmt werden.


5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid (CAS 4790-08-3) Literaturhinweise

  1. Die 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure (DHICA)-Oxidase-Aktivität der menschlichen Tyrosinase.  |  Olivares, C., et al. 2001. Biochem J. 354: 131-9. PMID: 11171088
  2. Regulierung der letzten Phase der Melanogenese bei Säugetieren. Die Rolle der Dopachrom-Tautomerase und das Verhältnis zwischen 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure und 5,6-Dihydroxyindol.  |  Aroca, P., et al. 1992. Eur J Biochem. 208: 155-63. PMID: 1511683
  3. 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure ist Bestandteil des Melanins von Säugetieren.  |  Tsukamoto, K., et al. 1992. Biochem J. 286 (Pt 2): 491-5. PMID: 1530581
  4. Die Tyrosinase-Tyrosin-Reaktion: Herstellung von 5: 6-Dihydroxyindol und 5: 6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure aus Tyrosin - den Vorläufern von Melanin.  |  Raper, HS. 1927. Biochem J. 21: 89-96. PMID: 16743827
  5. Das Eumelanin-Zwischenprodukt 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure ist ein Botenstoff bei der Kommunikation zwischen den epidermalen Zellen.  |  Kovacs, D., et al. 2012. J Invest Dermatol. 132: 1196-205. PMID: 22297637
  6. Die Rolle reaktiver Sauerstoffspezies bei der UVA-induzierten Oxidation von 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure-Melanin, untersucht mit der differenzspektrophotometrischen Methode.  |  Ito, S., et al. 2016. Pigment Cell Melanoma Res. 29: 340-51. PMID: 26920809
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  8. Photoreaktivität und Phototoxizität von experimentell photodegradierten Haarmelanosomen von Personen mit unterschiedlichen Hautphototypen.  |  Mokrzyński, K., et al. 2023. J Photochem Photobiol B. 243: 112704. PMID: 37030132
  9. Eine neue enzymatische Funktion im melanogenen Stoffwechselweg. Die 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure-Oxidase-Aktivität von Tyrosinase-verwandtem Protein-1 (TRP1).  |  Jiménez-Cervantes, C., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 17993-8000. PMID: 8027058
  10. Polymerisation von 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure zu Melanin durch das pmel 17/silver locus Protein.  |  Chakraborty, AK., et al. 1996. Eur J Biochem. 236: 180-8. PMID: 8617263
  11. Chemische Charakterisierung von Eumelaninen unter besonderer Berücksichtigung des Gehalts an 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure und der Molekülgröße.  |  Ozeki, H., et al. 1997. Anal Biochem. 248: 149-57. PMID: 9177734
  12. Koordinierte microRNA/mRNA-Expressionsprofile offenbaren einzigartige Mechanismen zur Regulierung der Hautfarbe beim Chinesischen Riesensalamander (Andrias davidianus)  |  by Yanjie Guo, et al. 2023,. Animals. 3(7),: 11811.
  13. Die elastase- und melanogenesehemmende sowie entzündungshemmende Wirkung von Phosvitin-Phosphopeptiden, die durch eine Kombination aus HTMP-Vorbehandlung und Enzymhydrolyse hergestellt wurden  |  JE Lee, BJ An, C Jo, B Min, HD Paik, DU Ahn -. 5 April 2023,. Poultry Science. 102680.

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5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid, 10 mg

sc-499091
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5,6-Dihydroxyindole-2-carboxylic Acid, 100 mg

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100 mg
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