Date published: 2026-4-4

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5,5′-Dihydroxylysinonorleucine (CAS 32619-23-1)

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Alternative Namen:
(5S,5′S)-Dihydroxy Lysinonorleucine; N6-[(2S,5S)-5-amino-5-carboxy-2-hydroxypentyl]-5-hydroxy-L-lysine
Anwendungen:
5,5′-Dihydroxylysinonorleucine ist ein kollagenreduzierbares Vernetzungsmittel
CAS Nummer:
32619-23-1
Molekulargewicht:
307.34
Summenformel:
C12H25N3O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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5,5'-Dihydroxylysinorleucin (DHLNL) ist ein kollagenreduzierender Crosslinker. Es funktioniert durch Hemmung der Aktivität verschiedener Enzyme, einschließlich Cyclooxygenase-2 (COX-2) und Phosphodiesterase-4 (PDE4), und moduliert die Aktivität verschiedener Signalwege, einschließlich des mitogenaktivierten Protein-Kinase (MAPK)-Wegs und des nuklearen Faktor-Kappa B (NF-κB)-Wegs. DHLNL hat sich als entzündungshemmend, anti-tumorwirksam und neuroprotektiv erwiesen.


5,5′-Dihydroxylysinonorleucine (CAS 32619-23-1) Literaturhinweise

  1. Synthese von reduzierten Kollagenvernetzungen.  |  van den Nieuwendijk, AM., et al. 1999. Bioorg Med Chem Lett. 9: 1673-6. PMID: 10397498
  2. In vitro-Hemmung von Kollagenvernetzungen durch Catechol-Analoga.  |  Murray, JC., et al. 1977. J Invest Dermatol. 68: 146-50. PMID: 14215
  3. Die Identität eines Bromcyanfragments von Rinderdentin-Kollagen, das die Stelle einer intermolekularen Vernetzung enthält.  |  Scott, PG., et al. 1976. Biochemistry. 15: 3191-8. PMID: 182206
  4. Strukturaufklärung einer Seneszenz-Vernetzung aus der menschlichen extrazellulären Matrix. Bedeutung von Pentosen für den Alterungsprozess.  |  Sell, DR. and Monnier, VM. 1989. J Biol Chem. 264: 21597-602. PMID: 2513322
  5. Auswirkungen einer experimentellen chronischen Niereninsuffizienz auf die Knochenmineralisierung und Kollagenreifung.  |  Russell, JE. and Avioli, LV. 1972. J Clin Invest. 51: 3072-9. PMID: 4640950
  6. Chemie der Kollagenvernetzung: Biochemische Veränderungen des Kollagens während der teilweisen Mineralisierung der Sehne von Putenbeinen.  |  Knott, L., et al. 1997. Biochem J. 322 (Pt 2): 535-42. PMID: 9065774
  7. Amyloid A: amphipathische Helixen und Lipidbindung.  |  Segrest, JP., et al. 1976. Biochemistry. 15: 3187-91. PMID: 952852
  8. Das Kollagen der Herzklappe  |  David Collins, et al. 1977. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Protein Structure. 495: 129-139.
  9. Reduzierte Kollagen-Querverbindungen: Die erste Synthese aller möglichen (2s,2′S)-Stereoisomere von 5-Hydroxylysinonorleucin und von 5,5′-Dihydroxylysinonorleucin in enantiomerisch reiner Form  |  Riccardo Cribiù, et al. 2005. Tetrahedron: Asymmetry. 16: 3059-3069.

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