Date published: 2025-9-10

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5-(4-methoxyphenyl)dipyrromethane (CAS 176446-62-1)

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Alternative Namen:
2-[(4-methoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
Anwendungen:
5-(4-methoxyphenyl)dipyrromethane ist ein Pyrrol zum Aufbau von Porphyrinen
CAS Nummer:
176446-62-1
Molekulargewicht:
252.31
Summenformel:
C16H16N2O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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5-(4-Methoxyphenyl)dipyrromethan ist ein Pyrrol-Baustein für die Synthese von Porphyrinen. Es besteht aus einem Pyrrolring und zwei Phenylgruppen, die ein fünfgliedriges Heterocyclen-Kohlenwasserstoff bilden. Dieser wertvolle Reagenz spielt eine entscheidende Rolle bei der Erzeugung heterocyclischer Verbindungen und organischer Farbstoffe. Er erweist sich als unentbehrlich bei der Synthese verschiedener organischer Verbindungen, einschließlich Polymeren und Farbstoffen. Darüber hinaus dient er als Baustein für die Entwicklung organischer Katalysatoren und katalytischer Materialien. Das Wirkungsmechanismus von 5-(4-Methoxyphenyl)dipyrromethan beinhaltet die Kondensation von 4-Methoxyphenol und Pyrrol. Diese Reaktion findet in einer wässrigen Essigsäurelösung bei einer Temperatur von 80°C statt. Bemerkenswerterweise liefert dieser Prozess ein erstaunliches 88% des gewünschten Produkts, 5-(4-Methoxyphenyl)dipyrromethan.


5-(4-methoxyphenyl)dipyrromethane (CAS 176446-62-1) Literaturhinweise

  1. Effiziente Synthese von meso-substituierten Korrolen in einem H2O-MeOH-Gemisch.  |  Koszarna, B. and Gryko, DT. 2006. J Org Chem. 71: 3707-17. PMID: 16674040
  2. Eine neue Synthese von Porphyrinen über ein mutmaßliches trans-Mangan(iv)-dihydroxid-Zwischenprodukt.  |  Mondal, S., et al. 2020. Dalton Trans. 49: 1424-1432. PMID: 31915769
  3. Synthese und Struktur von [meso-Triarylcorrolato]silber(III)  |  Christian Brückner, Cheri A. Barta, Raymond P. Briñas, and Jeanette A. Krause Bauer. 2003. Inorg. Chem. 42: 1673–1680.
  4. Auswirkungen von Aldehyd- oder Dipyrromethan-Substituenten auf den Reaktionsverlauf, der zu meso-substituierten Porphyrinen führt  |  G. Richard Geier III †, Jonathan S. Lindsey. 2004. Tetrahedron. 60: 11435-11444.
  5. Effizienter und vielseitiger Eintopfansatz für Dipyrromethane und Bis(heterocyclyl)methane  |  Kamaljit Singh, Sonia Behal, Maninder Singh Hundal †. 2005. Tetrahedron. 61: 6614-6622.
  6. Synthese von meso-substituierten Dipyrromethanen durch Jodkatalyse  |  Pierre-Antoine Faugeras, Benjamin Boëns, Pierre-Henri Elchinger, Julien Vergnaud, Karine Teste, Rachida Zerrouki. 2010. Tetrahedron Letters. 51: 4630-4632.

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